Отец все хлопотал, чтобы сыновья набирались политического опыта. Он послал Джо в Советский Союз. Сын, вернувшись на родину, объяснил отцу, что в «коммунистической идеологии есть кое-какие преимущества». Джозеф, разумеется, горячо оспаривал незрелые суждения. Юный Джон внимательно слушал, а через несколько дней доверился матери: «Брат понимает обстановку лучше, чем папа».
Старший брат, пробездельничав семестр, сдавал экзамены на «отлично». Он блистал в спортивной жизни университета. Джон безуспешно пытался угнаться за ним: он был слаб. В довершение всего, упав во время футбольного состязания, Джон серьезно повредил позвоночник. Последствия удара сказывались всю жизнь. В науках – почти сквозные тройки, хотя он специализировался по излюбленной истории. И самое поразительное: ничто не отвлекало его от занятий. Университет в те годы жил очень бурной жизнью. Студенты горячо обсуждали коммунизм и фашизм, спорили до хрипоты, устраивали демонстрации и выходили в пикеты. Самые отчаянные попадали в тюрьму за нарушение спокойствия. Сжигали, например, чучело Гитлера.
Напряженная жизнь сокурсников проходила мимо Джона. Оп читал. Был избран в редакцию влиятельной студенческой газеты «Кримсон». Стал членом нескольких привилегированных клубов. Друзья поражались, что его не захватывала какая-нибудь одна идея. Сдержанный, вежливый, он одинаково хорошо ладил с разными людьми. Производил впечатление философа, мыслителя-идеалиста.
Летом 1937 года со своим другом Биллингсом Кеннеди объехал Францию, Испанию и Италию. Они передвигались в «форде», который привезли с собой. Мимолетные романы с певицами различных национальностей и темперамента. Джон не транжирил деньги, снимая, например, комнаты, оп предусмотрительно оставлял машину за квартал, чтобы хозяин не взвинчивал плату. Поездка на многое открыла глаза. Он писал из Европы: «95 процентов американского народа почти ничего не знают об обстановке здесь. Например, большинство в США стоит за Франко, и я считаю, что для Испании победа Франко была бы лучше, ибо он укрепит и объединит страну, хотя (законное) правительство в самом начале было право, приняв программу, сходную с новым курсом… Его политика по отношению к церкви была просто реакцией на засилье иезуитов, ибо связь между церковью и государством стала слишком тесной». В Италии он восторгался фашистской корпоративной системой, которая, сообщал он отцу, «наверное, нравится всем в Италии». В Риме Джон удостоился аудиенции у папы.
Из поездки он вынес твердое убеждение: нужно учиться. На следующий год профессора удивленно пожимали плечами: троечник стал показывать хорошие успехи. Он штудировал книги о диктатурах, фашизме с особенным упором на биографии. Изучил «Манифест Коммунистической партии», работу В. И. Ленина «Государство и революция». Вместе с профессорами-наставниками Джон погрузился в античную политическую мысль, пытаясь, отправляясь от нее, решить вопрос – «если наверху так мало людей, почему массы повинуются им». Посол Дж. Кеннеди в Лондоне выяснил, что на американской дипломатической службе давным-давно установлен прецедент – дети работают в штате посольства. Джо и Джон зачастили в Лондон.
Сам посол стремительно набирался политической мудрости и охотно делился ею с желавшими слушать и учиться. 13 июня 1938 года немецкий посол Герберт фон Дирксен докладывал в Берлине, что во время беседы с ним: Кеннеди заявил: «Хотя я не был в Германии, из многих совершенно различных источников я узнал, что нынешнее правительство сделало для Германии очень много, немцы довольны и наслаждаются высоким уровнем жизни». В ноябре 1938 года Джозеф Кеннеди выдвинул план – переселить 600 тысяч немецких евреев, подвергавшихся фашистским преследованиям, в отдаленные районы мира. Журнал «Лайф» превознес предложение посла до небес и добавил: «Если «план Кеннеди» удастся, он добавит большой блеск репутации, которая может привести Джозефа Патрика Кеннеди в Белый дом».
Из плана ничего не вышло, но Кеннеди в чисто американской манере отеческого обращения с европейскими туземцами советовал Дирксену, о чем тот так докладывал в Берлин: по словам Кеннеди, «не столько само наше стремление избавиться от евреев причиняет нам вред, сколько шумиха, поднятая нами в связи с этим делом… В США очень часто придерживаются такой же позиции, но люди избегают поднимать по поводу нее шум». В другом донесении Дирксен уточнял: «Сегодня, как и во время прежних бесед, Кеннеди указал, что в США существуют сильные антисемитские тенденции и большая часть населения страны понимает немецкую политику в отношении евреев… Учитывая всю его (Кеннеди) личность, я полагаю, что он хорошо поладил бы с фюрером».