В начале 1997 года Питт и Пэлтроу объявили о своей помолвке, а свадьбу решили сыграть в конце лета. А затем в их жизни грянула череда скандалов, которая расстроила честолюбивые планы. Все началось 11 июля, когда журнал "Плейгерл" поместил на своих страницах фотографии обоих влюбленных в костюмах Адама и Ева (папарацци подстерегли Питта и Пэлтроу во время их купания нагишом в бассейне гостиницы на острове Сен-Барт, что в Индийском океане). Чем резко повысил свою популярность, так как номер стал библиографической редкостью и его толкали с рук за 100 баксов! Возмущенный Питт подал жалобу в суд Лос-Анджелеса, требуя изъять журнал из продажи. Судья Роберт О'Брайанн дело, конечно, возбудил, но объяснил актеру, что его требование об изъятии журнала из продажи выполнить невозможно, поскольку большая часть номера уже разошлась по подписчикам.
В другой раз журналисты насолили Питту и Пэлтроу тем, что поместили в одном из журналов фотографию Питта, где он обнимался с молоденькой актрисой Клэр Форлани. Пэлтроу срочно позвонила в Лондон, где в тот момент находился Питт, и потребовала объяснений. Брэд объяснил: дескать, это ужасное недоразумение, поскольку Клэр Форлани - его партнерша по съемочной площадке и помещенный в журнале снимок не что иное, как кадр из их будущего фильма "Знакомтесь, Джо Блэк". Кстати, и сама Пэлтроу иногда давала серьезные поводы подозревать ее в неверности. Например, во время съемок в фильме "Раздвижные двери" Питт подозревал ее в романе с партнером по съемкам Джоном Ханной и даже приезжал в Лондон, чтобы проверить свои подозрения. Тогда все обошлось благополучно.
В фильме "Знакомтесь, Джо Блэк" Питт сыграл... Смерть. После чего в Голливуде стали распространяться слухи, что у него от этого "поехала крыша". Действительно, Питт стал коллекционировать пауков и хамелеонов, избегал яркого света и купил у актрисы Кассандры Питерсон, прославившейся в ролях ведьм, дом, напоминающий замок Дракулы. Столовая там была отделана под склеп, обеденный стол и вовсе напоминал гроб. Уволив охрану и прислугу, Питт заперся в этом доме и неделями просиживал там один. Даже Гвинет боялась тревожить его в эти дни.
Практически все, кто наблюдал за романом Питта и Пэлтроу со стороны, были уверены в его скором завершении. Уж больно разными людьми были артисты. Скептики оказались правы: накануне объявленной свадьбы, спустя почти три года после первой встречи, Питт и Пэлтроу расстались. На календаре было 16 июня. Видимо, Питта вконец достали нравоучения возлюбленный, которые он вынужден был выслушивать почти каждый день, а также ее зависимость от родителей. Как признается позднее сама Гвинет: "Питт требовал, чтобы я прекратила обсуждать каждый свой шаг с родителями, но я этого не могла сделать, так как родители, - это главное, что есть у меня в жизни". И еще один отрывок из ее интервью, объясняющий произошедшее:
"Я часто спрашиваю себя, как у Брэда хватает сил терпеть меня? Я болтлива и непоседлива, меня мучают депрессии, я всем недовольна. До него все мои многочисленные женихи бросали меня именно по этой причине. Я раздражала их. Брэд продержался пока дольше всех..."
Кроме этого, Питта давно раздражала пуританская скованность его возлюбленной в постели. Сколько раз он пытался раскрутить ее на какую-нибудь нестандартную позицию, но она предпочитала классические варианты, как будто руководствовалась старым учебником по сексологии. Незадолго до расставания многочисленные очевидцы стали свидетелями серьезной ссоры Питта и Пэлтроу, возникшей на сексуальной почве. Питт бросил в лицо возлюбленной оскорбительную фразу: "Даже сигарета, которую ты не вынимаешь изо рта, не может растопить твою фригидность" (Пэлтроу дымит как паровоз, выкуривая по 3 пачки "Мальборо" за день). В ответ на эту реплику девушка двинула своего возлюбленного кулаком в грудь, разбив при этом коллекционную бутылку вина.
Расставшись с Пэлтроу, Питт тут же потерял благосклонность своего несостоявшегося тестя Брюса Пэлтроу. В результате от него ушла очередная роль - в фильме "Дуэт", где его партнершей должна была стать Гвинет. Но Питт не шибко расстроился, поскольку от него не ушли роли в других фильмах, к которым Брюс Пэлтроу не имел никакого отношения. Что касается личной жизни, то и здесь Питт не остался в накладе. Осенью 97-го газеты писали, что он крутил романы сразу с двумя женщинами: немецким кинорежиссером Кати фон Гарнье и британской поп-певицей из группы "All Saints" Николь Эпплтон. Однако это были мимолетные интрижки. А настоящая любовь настигла Питта в следующем, 1998 году, когда он познакомился с 29-летней телевизионной актрисой Дженнифер Энистон. По слухам, она давно была влюблена в Питта, но, будучи близкой подругой Пэлтроу, никак не решалась отбить у той ее дружка. Поэтому Энистон пока крутила романы с другими мужчинами: актером Чарли Шлаттером, рокером Адамом Дюритцем, теннисистом Джоном Макинроем, актером Тэйтом Донованом. Летом 1998 года настала очередь Брэда Питта. Как писали газеты, каждое утро Дженнифер баловала своего бойфренда, принося ему сэндвичи и кофе в постель, а также фланируя по дому в мини-юбке, под которой не было трусиков. Питта всей душой полюбил и пес Дженнифер террьер Норман. Правда, произошло это не сразу. Поначалу пес буквально нос воротил от нового дружка своей хозяйки, а однажды даже сбежал из дома. Питт лично организовал его поиски, развесив повсюду объявления о награде в 1 тысячу долларов тому, кто найдет пропавшую собаку. В итоге Норман нашелся и окончательно уступил свое место на хозяйской кровати Питту.
А вскоре произошел эпизод, который едва не расстроил безоблачные отношения Питта и Энистон. Вернувшись как-то к себе домой, Питт обнаружил там незнакомую девицу. Мало того, что она дрыхла на его постели, так еще и одела его любимую пижаму! Питт тотчас вызвал полицию, а пока копы мчались на вызов, пытался утихомирить девицу, которая бросилась к нему со словами: "Я люблю тебя! Сделай мне ребенка!" Узнав об этом, Дженнифер, естественно, потребовала объяснений, и Питту пришлось приложить максимум усилий, чтобы уверить возлюбленную в том, что эту девицу он видел в первый и последний раз. Кстати, Питту пришлось оплачивать лечение этой безумной фанатки в одной из психиатрических клиник.