Свадьба Питта и Энистон состоялась 29 июля 2000 года и была признана одной из самых роскошных. Церемония прошла в Малибу в поместье, принадлежащем телепродюсеру Марси Кэрси. Были приглашены 200 человек, среди которых: Камерон Диас, Брюс Уиллис, Мадонна, Эд Нортон, Стинг, Джулия Робертс, Энтони Хопкинс, актеры из сериала "Друзья", где снимается невеста, и многие другие. Приглашения не получила только мать Дженнифер Нэнси Энистон, с которой дочь находится в ссоре уже несколько последних лет. Говорят, с каждого гостя была взята подписка о неразглашении подробностей свадьбы. Но, несмотря на все предосторожности, многое из происходившего на свадьбе уже на следующий день стало известно журналистам. Например, стало известно, что на невесте было белое шелковое платье, разработанное дизайнером Лоуренсом Стилом, и сандалии. Все подруги невесты были в светло-зеленых платьях, в то время как жених и его друзья облачились в классические смокинги. Два вертолета охраны контролировали дороги и окрестности, а над самим местом церемонии был натянут огромный белый тент. На праздничный стол в тот день бог послал следующие яства: 50 килограммов черной икры, 500 бутылок шампанского "Вдова Клико", трехметровый кремовый торт, огромных лобстеров и другие деликатесы. Общая сумма затрат на свадьбу уместилась в цифру 1 миллион долларов (300 тысяч за вина, 100 - за охрану, 75 - за цветы, 20 - за фейерверк и т. д.).
В одном из своих последних интервью Питт признался: "Джен не стремится меня переделать, воспринимая таким, какой я есть, со всеми моими заморочками. Мне, например, нравится слоняться по дому в пижаме, порой не могу переносить ничьего присутствия, сужусь из-за мерзких публикаций, а еще коллекционирую велосипеды. Джен все принимает и ни за что меня не корит. Единственное, против чего она восстала, - это против хамелеонов. В новом доме, который мы приобрели вскладчину, для бесовских рептилий места не нашлось. Зато я отвоевал специальное помещение для своей коллекции велосипедов. Это мой единственный недостаток. Я и сам уже не знаю, сколько их у меня. Я купил под них гаражи в Амстердаме, Канаде, штате Орегон, Нью-Йорке и Лас-Вегасе. Могут же у меня быть слабости?"
В начале ноября 2000 года журнал "People" назвал Брэда Питта "самым сексуальным мужчиной года". В разные годы этого титула удостаивались следующие звезды Голливуда: Мэл Гибсон (1985), Марк Хэммон (1986), Гарри Хэмлин (1987), Джон Ф. Кеннеди-младший (1988), Шон Коннери (1989), Том Круз (1990), Патрик Суэйзи (1991), Ник Нолте (1992), в 1993 - 1994 годах красавца-мужчину определить не удалось, Брэд Питт (1995), Дензел Вашингтон (1996), Джордж Клуни (1997), Харрисон Форд (1998), Ричард Гирр (1999), Брэд Питт (2000).
В январе 2001 года в газете "Стар" появилось сенсационное интервью друзей Брэда Питта, которые рассказали о том, что актер весьма активно балуется "травкой". По их словам, первое, что делает Питт после пробуждения, - выкуривает косячок. Его супруга Дженнифер знает об этом, но не возражает, потому что сама пыхтит, как паровоз. Однажды она призналась, что они с Питтом "дунули" даже перед встречей с президентом США Биллом Клинтоном! Судя по всему, пристрастие Питта к марихуане исчисляется несколькими годами. Об этом можно судить по словам одного из бывших работников подпольного магазина в Лос-Анджелесе, торгующего наркотиками, который рассказал, что Питт еще в 1997 году был завсегдатаем их магазина. По словам работника: "Брэд однажды пришел к нам и потратил полторы тысячи баксов, чтобы прикупить травки для себя и друзей по последнему фильму. Обычно он приходил один, но однажды заявился с Гвинет Пэлтроу".
В августе 2001 года имя Питта и его жены вновь оказалось в центре скандала. На этот раз звездная парочка прославилась тем, что возбудила дело против ювелирной компании "Дамиани". Год назад ее мастера изготовили на заказ обручальные кольца для свадьбы актеров по дизайну самого Питта. Каждое кольцо стоило 1 тысячу долларов и было выполнено из белого и желтого золота, украшено бриллиантами и памятными надписями "Брэд-2000" и "Джен-2000". Кроме этого, парочка заключила с фирмой контракт, что эти изделия будут выполнены в единственном экземпляре и не поступат в свободную продажу. Но фирма условие нарушила, выпустив в продажу копии этих колец. По этому поводу Питт заявил: "Я понимаю, что соблазн слишком велик: поклонники нашей семьи расхватывали кольца на ура. Возмутительно, что все это проделывалось без нашего с Джен разрешения и мы даже не получили положенный нам процент от продажи! Это непорядочно вдвойне, потому что для рекламы изделия фирма использовала наши имена. Надпись "Обручальные кольца Брэда и Дженнифер" красовалась на витринах всех ювелирных магазинов Голливуда".
Чуть меньшее возмущение вызвала у Питта другая история: участие его благоверной в съемках лесбийских сцен. Дженнифер и до встречи с Брэдом позволяла себе подобное (играла любовь с Вайноной Райдер в сериале "Друзья"), но в последнее время буквально с цепи сорвалась. Она снялась в музыкальном клипе на "розовую" тему со своей подругой Мелисой Этридж, а затем подписала контракт на роль лесбиянки в новом фильме. Говорят, Питт провел с женой серьезную беседу на эту тему, поскольку испугался, что "розовый" имидж жены может всерьез подмочить его собственную карьеру. Дескать, люди могут подумать, что он стал несостоятелен в постели, вот жена и ушла, пусть в экранное, но лесбиянство.
Один из последних фильмов с участием Питта - "Бойцовский клуб" (2000) собрал в прокате неплохую кассу и был тепло встречен критиками. Игра Питта в нем была названа превосходной. А в начале сентября 2001 года Питт стал победителем в очередном опросе граждан, устроенным известной в Америке фирмой "Блокбастер", занимающейся видеопрокатом. На вопрос: "Кого из землян вы хотели бы видеть клонированным?", большинство опрошенных ответили: "Брэда Питта". На втором месте оказался Арнольд Шварценеггер, на третьем Мэл Гибсон. А вот еще один голливудский красавчик Том Круз занял в этом списке всего лишь 11-е место.