Вскоре некоторые из товарищей Галланда бесследно «пропали» и среди пилотов быстро распространились слухи о том, что они поехали добровольцами в Испанию. Когда же спустя шесть или восемь месяцев они вновь появились с загорелыми лицами, существование «Легиона „Кондор“ уже ни для кого не было тайной. Каждый пилот Люфтваффе, в том числе и Галланд, мечтал испытать себя в реальном воздушном бою.
При этом надо отметить, что 24-летний Галланд не испытывал ни малейшего интереса к политике. Конечно, идеи национал-социализма, проникавшие в Германии повсюду, коснулись и его, но пустить корни в его душе они не смогли. Его страстью была авиация, а не политика. Галланд хорошо знал Испанию еще с тех пор, когда в качестве пилота «Люфтганзы» летал в Барселону. Возможность приобрести новый опыт, а также большая оплата послужили дополнительными стимулами для него.
Весной 1937 г. он появился в Берлине в зондерштабе «W», где набирались добровольцы для «Легиона „Кондор“. Там Галланд получил гражданскую одежду, документы и деньги. Затем его включили в „туристскую“ группу Германского объединенного общества путешествий. В составе этой группы, якобы направлявшейся в Геную, были 370 человек.В Гамбурге «туристы» погрузились на 3000-тонный пароход под панамским флагом. Корабль был совершенно не приспособлен для перевозки пассажиров, и «туристов» разместили на деревянных нарах в зловонном трюме. Пилоты Люфтваффе, привыкшие к комфортной жизни на стационарных базах в Германии, получили первый урок реальной войны. Гражданская одежда, стесненные условия способствовали быстрому падению дисциплины. Поэтому Галланд, назначенный старшим офицером на корабле, был вынужден ввести ношение цветных нарукавных повязок, обозначавших воинское звание «туриста».
Из-за плохой погоды и неполадок с двигателями плавание вместо недели заняло двенадцать дней. Дополнительные проблемы вызвал возникший из-за этого недостаток продовольствия и воды. Ситуация была на грани взрыва, и несколько самых горячих голов пришлось даже привязать к мачте, чтобы те немного проветрились. Реальная обстановка была страшно далекой от того, как пропаганда затем расписывала прибытие «Легиона „Кондор“ в Испанию.
Наконец 7 мая пароход прибыл в порт Эль-Ферроль, на Атлантическом побережье Испании. Там «туристам» выдали оливково-коричневую форму «Легиона „Кондор“ с испанскими знаками различия, при этом все офицеры получили звания на ранг выше, чем в Люфтваффе. Галланда направили в штаб истребительной группы J/88, располагавшийся в г. Авила, в 90 км северо-западнее Мадрида.
Он был крайне недоволен этим назначением, так как летал теперь намного меньше, чем если бы остался в Германии. Он отвечал за материально-техническое снабжение всех трех эскадрилий группы. В его задачу входило наблюдать за сборкой и проверкой самолетов, доставляемых из Германии, за ремонтом машин, поврежденных в ходе боевых вылетов и т. д. и т. п. Это были важные, отнимавшие массу времени, но при этом совершенно неинтересные Галланду обязанности. Однако в июле 1937 г. ему все же предоставился шанс начать боевые вылеты.
6 июля в районе г. Брунете, в 24 км западнее Мадрида, республиканцы начали наступление. Его целью было отбросить франкистов от Мадрида, а также отвлечь их силы с Северного фронта, где те вели успешное наступление и 19 июня взяли важный порт Бильбао. Благодаря значительному количеству советских танков БТ5 и Т26 республиканцам удалось в нескольких местах прорвать позиции марокканских частей. Их авиация, насчитывавшая в районе Мадрида около 60 И16 и И15, имела превосходство в воздухе.
Учитывая все это, штаб «Легиона „Кондор“ начал перебрасывать на Мадридский фронт свои истребительные эскадрильи, находившиеся тогда на севере, на аэродроме Витория. 8 июля 1.J/88 во главе с гауптманом Харро Хардером перебазировалась на аэродром Эскалона, 65 км юго-западнее Мадрида, а 3.J/88 под командованием обер-лейтенанта Дугласа Питкайрна прибыла на аэродром Вильядель-Прадо, в 53 км юго-западнее испанской столицы. Одновременно штаб группы переместился в г. Вальдеморилло, расположенный в 32 км северо-западнее Мадрида.
В общей сложности с Северного фронта было переброшено около 150 самолетов франкистской авиации. Это помогло частям генерала Франко замедлить наступление республиканцев, которым уже удалось взять Брунет. Постепенно благодаря действиям авиации франкистам удалось окончательно стабилизировать положение. Значительную роль в этом сыграли 1.J/88 и 3.J/88.