Командование Люфтваффе создало специальную комиссию по награждению и организации торжеств, в которую был включен и Галланд. Восьмидневный «Фестиваль Победы» завершился 6 июня торжественным прохождением «Легиона „Кондор“ под Бранденбургскими воротами в Берлине. В тот же день Галланд в числе других легионеров получил специальную награду – Немецкий Испанский Крест в Золоте. Тем не менее Геринг посчитал, что комиссия пожадничала по части наград. И потому спустя две недели девять особо отличившихся человек, включая Галланда, были удостоены более высокой награды – Немецкого Испанского Креста в Золоте с Мечами и Бриллиантами. Кроме того, к ней прилагалась и солидная денежная премия. Галланд потратил ее в полном соответствии со своим характером, купив новый автомобиль „BMW“. Старый же спортивный „опель“, на котором ездил ранее, достался его младшему брату Вильгельму.
В начале августа 1939 г. Галланда неожиданно перевели на должность командира эскадрильи в II.(Sch)/LG2, которая была оснащена Hs123. Узнав об этом, он пришел в ярость, – после того как он создал на пустом месте боеспособную истребительную группу, его снова пересаживали на тихоходный биплан. Он чувствовал себя так, словно его отправили в прошлое.
В сентябре II.(Sch)/LG2 участвовала в польской кампании. Галланд совершил 87 боевых вылетов, которые полностью подтвердили правильность разработанной им ранее тактики. Однако действия польских зенитчиков оказались гораздо более эффективными, чем огонь испанцев, и группа потеряла десять пилотов, включая командира майора Вернера Шпильфогеля.Тогда же аэродром, где базировалась II.(Sch)/LG2, посетил Гитлер. Он провел там некоторое время, разговаривая с летчиками, и даже отобедал вместе с ними. Галланд уже во второй раз так близко видел фюрера. Впервые это произошло 6 июня, когда тот принимал отличившихся пилотов «Легиона „Кондор“. Он затем вспоминал, что подумал тогда: « Неужели этот небольшой и на первый взгляд совершенно обычный человек обладает выдающимися способностями вождя, о которых так много говорит доктор Геббельс?» Тогда Галланд еще не знал, что в будущем ему предстоит часто встречаться с Гитлером и на собственном опыте убедиться во всех его качествах.
1 октября Галланда наградили Железным Крестом 2-го класса и одновременно присвоили звание гауптмана. Все это время он постоянно и настойчиво просил командование перевести его обратно в истребительную авиацию. Чтобы ускорить решение о переводе, Галланд использовал нехитрый солдатский трюк. После окончания боевых действий в Польше он заявил, что его начали мучить сильные приступы ревматических болей. Это не вызвало подозрений, поскольку тогда пилоты, летавшие на самолетах с открытыми кабинами, нередко страдали ревматизмом. И врач II.(Sch)/LG2 направил Галланда в Висбаден, где тот должен был пройти курс профилактического лечения от ревматизма.
Лечащий врач в Висбадене сразу понял, что Галланд не болеет никаким ревматизмом. Когда срок лечения подошел к концу, Галланд прямо спросил его: «Доктор, могли бы рекомендовать перевести меня в истребительные части?» Понимая состояние молодого пилота и поддавшись его обаянию, врач написал в медицинской карте: «В связи с ревматическими болями гауптман Галланд не должен использоваться для полетов на самолетах с открытыми кабинами». В то время это означало автоматический перевод из штурмовой в истребительную авиацию.
Колеса бюрократической машины Люфтваффе медленно завертелись, и в апреле 1940 г. Галланд был переведен в JG27, чей штаб располагался на аэродроме Мёнхенгладбах. Но удача в очередной раз повернулась к нему спиной, поскольку его назначили… адъютантом эскадры. Этой штабной должностью он был полностью «обязан» своему опыту работы в рейхсминистерстве авиации.
10 мая Вермахт вторгся в Бельгию и Голландию. «Мессершмитты» из JG27 с первых часов принимали активное участие в боевых действиях, однако Галланд, как адъютант эскадры, имел мало возможностей для вылетов. Поэтому он стремился вылететь при каждом удобном случае, иногда в одиночку. Об этих порой «секретных» вылетах доброжелатели прожужжали все уши командиру JG27 оберст-лейтенанту Максу Ибелю, но тот все это игнорировал, так как видел у Галланда талант боевого летчика-истребителя.
Утром 12 мая Галланд одержал первые две победы. Он в паре с лейтенантом Густавом Рёделем летел на высоте 4000 метров. Внезапно в 7 км западнее бельгийского города Льеж они увидели на тысячу метров ниже восемь «Харрикейнов». Это были истребители из 87 Sqdn. RAF. Галланд атаковал один из них, открыв огонь с максимальной дистанции. Первая очередь ушла мимо, но уже вторая попала в цель. Галланд видел, как у самолета оторвало руль направления, после чего тот резко пошел вниз. Потом он вспоминал: «Сбить первый самолет для меня оказалось детской игрой. На моей стороне было превосходное оружие и удача. Однако для успеха необходимо было, чтобы и в кабине сидел отличный пилот!»