Только этот великий шаг и дает нам возможность понять широкий и пророческий характер планов графа Симона. Едва прошло несколько месяцев со времени победы при Льюисе, а его власть уже начала колебаться, в то время как горожане заняли свои места в Вестминстере. Внешние опасности граф преодолел с полным успехом: общий сбор всех сил Англии на Бергемских холмах положил конец планам наемников, собранных королевой во Фландрии, — вторгнуться в Англию; угрозы Франции ограничились переговорами; папскому легату было запрещено переплывать через Ла-Манш, а буллы об отлучении бросили в море. Но внутренние трудности с каждым днем становились все более грозными. Плен Генриха III и Эдуарда возмущал в народе чувство лояльности и привлекал к ним массу англичан, которая всегда становится на сторону слабого. И прежде слабая среди баронов партия патриотов ослабела еще больше, когда начались споры из-за дележа добычи.
Симону сильно повредили его справедливость и решимость обеспечить внутренний мир. Джон Жиффар покинул Симона, потому что он запретил ему требовать выкуп у пленника, так как это противоречило соглашению, заключенному после победы при Льюисе. Молодой граф Жильберт Глостер, хотя и обогатился за счет имений иностранцев, сердился на него за запрещение турнира, назначение собственной властью комендантов королевских замков и занятие крепостей Эдуарда на границах Уэльса своими гарнизонами. Последующее поведение Глостера доказало справедливость опасений Лестера. На весеннем заседании парламента 1265 года Глостер открыто обвинял Симона в тирании и в стремлении к захвату короны. До закрытия парламента он удалился в свои поместья на западе и вступил в тайное соглашение с Роджером Мортимером и пограничными баронами. Граф Симон скоро последовал за ним, захватив с собой короля и Эдуарда. Он пошел вдоль Северна, закрепляя за собой города, дошел до Херефорда и в конце июня направился по плохим дорогам в самое сердце Уэльса с целью напасть на замки графа Жильберта в Гламоргане, но в это время Эдуард неожиданно бежал из Херефорда и присоединился к Глостеру в Ледлоу. Момент был выбран удачно, и Эдуард выказал редкое искусство в маневрах, при помощи которых он воспользовался невыгодным положением графа. Двинувшись быстро вдоль Северна, он захватил Глостер и мосты через реку, уничтожил суда, на которых Симон старался переправиться через канал в Бристоль, и таким образом совершенно отрезал войска Лестера от Англии. Этот маневр поставил его между силами графа и его сына Симона, шедшего с востока на помощь отцу.
Быстро обратившись на второй отряд, Эдуард напал на него при Кенильворте и с тяжелыми потерями загнал в стены замка. Но это было более чем уравновешено тем, что отсутствие короля позволило графу прорвать линию Северна. Захваченный врасплох и изолированный, Симон вынужден был искать себе помощи в открытом союзе с Левелином и обратиться на восток с уэльскими подкреплениями. Но захват его кораблей и мостов на Северне отдал его во власть Эдуарда, а сильная атака последнего отогнала его разбитые войска в горы Уэльса. В полном отчаянии граф бросился на север к Герфорду, но отсутствие Эдуарда позволило ему 2 августа переправить свои войска на лодках через Северн ниже Уорчестера. Известие об этом заставило Эдуарда вернуться к реке, но граф после длинного ночного перехода уже достиг утром 4 августа Ившема, тогда как его сын, вернувший, благодаря отступлению Эдуарда, свободу движений, в ту же ночь подошел к небольшому местечку Алчестер. Обе армии были теперь отделены одна от другой каким-нибудь десятком миль, и их соединение казалось обеспеченным, но обе они были истомлены трудными переходами, и в то время как граф неохотно подчинился желанию бывшего с ним короля остановиться в Ившеме для церковной службы и обеда, армия Симона-младшего остановилась ради того же в Алчестере.
«Увы! То были два горестных обеда!» — пел Роберт Глостерский. В ту достопамятную ночь Эдуард спешил от Северна по проселочным дорогам, чтобы занять небольшое пространство, разделявшее обе армии. С наступлением утра войско Эдуарда уже достигло дороги, ведшей на север от Ившема к Алчестеру. Ившем лежит на сгибе Эйвона, там, где он поворачивает к югу, и единственный выход из него закрывала высота, на которой и расположил свои войска Эдуард. С целью отрезать Симону всякое отступление на другую сторону реки переправился отряд Мортимера и завладел всеми мостами. Приближение войска Эдуарда побудило Симона двинуться вперед, и в первую минуту он принял его за армию сына. Хотя надежда тотчас рассеялась, но в нем пробудилась гордость солдата, когда в правильном движении врагов он увидел доказательство пользы своих наставлений: «Клянусь рукой святого Иакова, — воскликнул он, они идут умело, но ведь этому они научились у меня!» Ему довольно было одного взгляда, чтобы убедиться в безнадежности борьбы. Для горсти всадников и толпы полувооруженных уэльсцев было невозможно сопротивляться дисциплинированному рыцарству королевской армии. «Вручим наши души Богу, ибо наши тела — во власти врагов», — сказал Симон окружавшей его небольшой группе. Он уговаривал Гуго Деспенсера и остальных товарищей бежать. «Если ты умрешь, то и мы не хотим жить», — доблестно отвечали они. Через три часа резня была окончена. Уэльсцы побежали при первом же натиске, как овцы, и были беспощадно перебиты в полях и садах, где искали себе убежища. Небольшая группа рыцарей, окружавших Симона, отчаянно билась; они падали друг за другом, и наконец граф остался один. Удары его меча были столь страшны, что он почти достиг уже вершины холма, когда чье-то копье повергло наземь его коня; но и тут Симон отказался от предложения сдаться и защищался, пока удар сзади не нанес ему смертельную рану. «Это милость Божья!», — воскликнул великий патриот, падая на землю и испуская последний вздох.