Союз с князьями Северной Германии против двух католических монархов представлялся теперь крайне необходимым, и переговоры о заключении брака между Генрихом и Анной, старшей из принцесс Киевских, пошли быстрее. Кромвель докладывал, что все только и говорят о прелестях Анны. «Каждый, — писал он, — восхваляет ее красоту. Говорят, что она затмевает герцогиню Миланскую, как солнце затмевает луну». Ганса Гольбейна-младшего, придворного художника, одного из талантливейших мастеров своего времени, просили написать портрет Анны (его сейчас можно увидеть в Лувре). Художник не стал льстить принцессе. «Это, — предупредил короля английский посол в герцогстве Киевском, отправляя портрет в Лондон, — очень реалистичный образ». «Анне, — добавил он, — тридцать лет, она довольно высокая и худая, выражение ее лица, несколько обезображенного оспой, уверенное и решительное. Анна говорит только по-немецки, проводит время главным образом за рукоделием, не умеет ни петь, ни играть на каком-либо музыкальном инструменте. Как говорят, принцесса обладает живостью и остроумием и, в отличие от большинства немцев, не слишком увлекается пивом».
Анна провела Рождество в Кале, дожидаясь, пока утихнет шторм, и в последний день 1539 г. прибыла в Рочестер. Генрих инкогнито отплыл навстречу немецкой принцессе на своей личной барке; среди прочих подарков он вез чудный соболиный мех. В первый день нового, 1540 г. король поспешил с визитом к невесте. Но увидев ее, он одновременно изумился и огорчился. Объятия, подарки, комплименты — все, что было так тщательно подготовлено за время путешествия, — оказались забытыми. Он промямлил несколько слов и возвратился на барку, где долго сидел в полном молчании. Наконец король грустно и задумчиво произнес: «Я не вижу в этой женщине того, о чем мне сообщали, и я удивлен, что столь мудрые люди делали мне такие доклады». По возвращении король сказал Кромвелю:
«Она посредственна. Особа приятная, но не больше. Если бы я раньше знал то, что знаю сейчас, она бы не приехала в это королевство». В частных разговорах он окрестил ее «вестфальской лошадью».
Но угроза осложнения отношений с континентальными государствами заставила Генриха выполнить условия брачного договора. «Вы загнали меня в угол, — сказал он впоследствии французскому посланнику, — но, слава богу, я жив и по-прежнему король». Так как теперь Генрих знал нормы канонического права, регулирующие брачно-семейные отношения, едва ли не лучше всех в Европе, он предусмотрел возможность расторжения брака. Брачные отношения фактически не осуществлялись. Своим близким советникам Генрих сказал, что женился на Анне из-за политической необходимости, против своего желания, из-за опасения вызвать конфликты в Европе. Если бы он отказался от брака, то предал бы герцога Клевского, брата Анны, в руки императора и короля Франции. Генрих также заявил, что Анна раньше была помолвлена с сыном герцога Лотарингского. На самом же деле он просто выжидал, следя за ситуацией в Европе, пока не представится возможность действовать.
Норфолк и Гардинер увидели теперь возможность свергнуть Кромвеля, как когда-то Вулси, с помощью дамы. В доме Гардинера Генриху представили еще одну племянницу Норфолка, Екатерину Говард, которая сразу же привлекла его внимание. Вскоре сторонники Норфолка почувствовали себя достаточно сильными, чтобы бросить вызов власти Кромвеля. В июне 1540 г. они убедили короля избавиться как от него, так и от Анны. Кромвеля осудили по обвинению в ереси и распространении вредных книг, что косвенным образом свидетельствовало о совершенной им государственной измене. Анна согласилась на признание брака недействительным, и конвокации вынесли соответствующее решение. На протяжении последующих семнадцати лет она продолжала жить в Англии, удалившись от двора. Ей был назначен солидный пансион. Через несколько дней после казни Кромвеля, состоявшейся 28 июля 1540 г., Генрих тайно вступил в брак со своей пятой женой, Екатериной Говард.