Он был сыном небогатого дворянина из Девоншира. В шестнадцать лет отправился во Францию и принял участие в гражданской войне, сражаясь на стороне гугенотов и Генриха Наваррского, будущего французского короля Генриха IV. По возвращении Уолтер отправился в Оксфорд, но задержался там не слишком долго. Потом он перебрался в Лондон, где вскоре приобрел славу отчаянного дуэлянта. Тогда же обнаружились его поэтические таланты. В 1578 году он принимал участие в экспедиции в Новый Свет, а в 1580 году в военном походе в Ирландию. Согласно бытующей легенде, молодой человек впервые обратил на себя внимание Елизаветы, бросив ей под ноги свой роскошный алый плащ, чтобы королева не ступала по раскисшей грязи.
У сэра Уолтера имелся единоутробный старший брат по имени Хэмфри Гилберт. Его издавна занимала возможность для Англии совершить прыжок в Новый Свет и там закрепиться. Еще в 1566 году он пытался привлечь высочайшее внимание к своему проекту исследования северной части Америки. Тогда Елизавета его не поддержала. В ту пору Гилберт был нужнее в Ирландии. За подавление очередного ирландского восстания и весомый вклад в протестантскую колонизацию южной части Зеленого острова он в 1570 году был возведен в рыцарское достоинство и стал отныне именоваться сэром Хэмфри Гилбертом. Как видим, он имел заслуги перед короной, и эти заслуги ценили весьма высоко и до того, как его единоутробный брат сблизился с королевой. В 1577-м сэр Хэмфри выдвинул план по захвату рыболовных флотов Испании, Португалии и Франции, оккупации Санто-Доминго и Кубы, а также перехвату судов, перевозящих американское серебро в Испанию. А в следующем, 1678-м, он возглавил экспедицию, чтобы основать в Новом Свете английское поселение. С братом отправился и Уолтер, тогда еще не рыцарь и не фаворит. Однако в этом предприятии братьев постигла неудача. Сильный шторм не позволил даже приблизиться к американскому побережью, и корабли вынуждены были вернуться в Англию. Некоторые утверждают, что с этого момента у королевы возникло мнение, что затеям Гилберта не сопутствует удача.
Сэр Хэмфри смиряться с поражением, понятно, не хотел и всеми силами старался убедить королеву возобновить проект и оставить его руководителем. Младший брат, к тому времени занявший исключительное положение при дворе, всячески Гилберта поддерживал. В ожидании ответа королевы они, чтобы изыскать средства на новую экспедицию, стали продавать желающим земельные участки будущей колонии. Наконец королева поддалась уговорам. 16 марта 1583 года сэр Уолтер отправил сэру Хэмфри следующее письмо:
«Брат, посылаю тебе знак внимания Ее Величества: якорь, ведомый дамой, – ты увидишь сам. Кроме того, Ее Величество повелела мне передать твоей милости, что она желает тебе самой большой удачи и безопасности, как если бы она лично была там, чтобы посоветовать тебе позаботиться о себе как о человеке, к которому она благорасположена, а потому, ради нее, ты должен принять соответствующие меры; она распорядилась далее, чтобы ты оставил мне свой портрет. Что до остального, то это оставим до нашей встречи или до получения отчета от того, кто передаст тебе эти добрые вести. С сим я вручаю тебя воле и покровительству Бога, который дарует нам жизнь или смерть такими, какие он считает желательными или какие он нам назначил.
Ричмонд, пятница утром.
Твой верный брат
У. Рэли».
11 июня 1583 года в море вышла ведомая Гилбертом эскадра: 5 кораблей и 260 человек. На этот раз сэр Уолтер остался в Лондоне. Полагают, что королева не пожелала его отпускать. Переход через Атлантику и в этот раз был не безмятежным. Из-за непогоды потеряли одно судно, но четыре уцелевших корабля в начале августа прибыли к Ньюфаундленду. Гилберт застал там множество рыболовецких судов под самыми разнообразными флагами, среди которых преобладали французские и португальские. Он решил положить конец этой рыбацкой вольнице и объявил Ньюфаундленд английским владением, издал закон об обязательности на острове англиканского вероисповедания, а также о наказании лиц, не признающих английского суверенитета и оскорбительно отзывавшихся об английской королеве. В знак серьезности своих намерений он конфисковал у рыбаков их улов в пользу английской короны.