Не в силах выдворить его, старшеклассники наминали бока Брюсу во время занятий. «Эти ребята, некоторые из которых были помощниками инструкторов, устраивали мне тяжелые деньки в первое время, — вспоминал позже Брюс. — Я был просто худым пятнадцатилетним ребенком». Дедовщина, которую пережил Брюс, только укрепила его намерения и сделала его более решительным в желании доказать, что он был лучше их. «Он стал одержим, — рассказывает его старший брат Питер. — Он усердно тренировался днем и ночью». Когда Брюс был увлечен предметом, то становился необычайно способным учеником. Он словно родился со сжатыми кулаками. «За год обучения он настолько продвинулся в вин-чунь, что большинство старших учеников сталкивались с трудностями во время спарринга или отработки „чи сао“ с Брюсом», — говорит Уильям.
В постоянном желании Брюса стать первым не было ничего удивительного. Ип Ман постоянно стравливал учеников между собой. «Каждый хотел быть победителем, — говорит Хокинс. — Мы намеренно утаивали новую информацию, чтобы другие не узнали того, что мы умеем». Ип Ман также призывал учеников продолжить «исследование» на улицах. «Он говорил: „Не верьте мне, поскольку я могу обмануть вас. Выходите на улицы и сражайтесь. Проверьте это“», — вспоминает Хокинс.
После уроков мальчики отправлялись в район Шек Кип Мэй в поисках легкой добычи. «Мы были настоящими засранцами, — говорит Хокинс. — Мы шли туда и начинали специально задевать или толкать жертву. Если парень оказывался вспыльчивым, он пытался толкнуть или ударить нас в ответ. Это приводило к активным действиям. Бывало, что парень получал повреждения — в таком случае мы говорили: „Да в чем дело? Я просто разговаривал с тобой, а ты пытался меня ударить, мистер Чан!“ Тут жертва говорила, что он не мистер Чан. Мы отвечали: „Мы думали, что ты мистер Чан. Нам очень жаль, мы обознались!“»
Для школы Ип Мана это было своего рода стратегией сарафанного радио — только не «из уст в уста», а «от кулака в уста». Его ученики зарабатывали себе репутацию худших плохишей на улице. К сожалению, это также привлекло внимание полиции. Брюс и Хокинс были внесены в полицейский список несовершеннолетних правонарушителей. «Мама и папа узнали, что Брюс изучает вин-чунь, примерно год спустя. И то лишь потому узнали, что это привело к еще большим проблемам, чем раньше», — говорит Роберт.
Чтобы избежать полицейского контроля, мальчики ушли с улиц и забрались на крыши — там их ждали секретные бои («скрещенные руки») против конкурирующих школ кунг-фу. Эти поединки чаще всего переходили в насмешки и пустые угрозы, но не жестокость — серьезные травмы случались крайне редко, потому что уровень соперников был крайне низок, а бои велись до первой крови. В них было больше бахвальства, которое вело к многолетней вражде. Адепты Хунга, чойлифут, Журавля, Богомола и других школ все больше возмущались успехом выскочек из вин-чунь.
Когда учитель узнал об этой уловке, он не мог не посмеяться над хитростью Брюса. «Я даже не наказывал его, — говорит Вон».
Поскольку Брюс быстро прогрессировал, настала и его очередь участвовать в схватке беймо. Спровоцированный своими одноклассниками, Брюс вызвал на бой помощника инструктора из конкурирующей школы чойлифут. Он попросил Вон Шунь Ляна быть секундантом. 2 мая 1958 года Брюс и Вон Шунь Лян пробивали себе дорогу сквозь толпу, держа путь на Юнион-роуд. Крыша многоквартирного дома была назначена местом боя. Вон был очень удивлен, когда увидел вокруг здания толпы оборванцев, жужжащих о предстоящей схватке. «Атмосфера была очень напряженной и давила так, словно вот-вот должна была разразиться гроза, — говорит Вон. — Пока мы шли к зданию, надоедливые подростки тыкали в нас пальцами. Брюс пребывал в полнейшем восторге. Я чувствовал, что он очень гордится собой».
— Откуда здесь столько людей? — спросил Брюса Вон, когда увидел, что зевак становилось все больше. — Это ты сказал им приехать сюда?
— Возможно, они узнали о бое от соперника, — ответил Брюс.
Когда они добрались до места назначения, Брюс хотел войти через парадный вход, но Вон повел его дальше. Они нырнули в переулок и использовали черный вход, чтобы обмануть толпу. Несмотря на все меры предосторожности, к тому времени, когда Брюс и Вон добрались до места поединка, на парапете крыши уже сидели двадцать-тридцать зевак.
Когда прибыли Чун и его команда, стороны поприветствовали друг друга. Чун попросил Вона быть рефери. Тот пытался отказаться («Я представляю школу вин-чунь»), но они настаивали, отмечая, что за ним ходит репутация справедливого человека. «Они были настолько искренни, что я не мог им отказать», — вспоминает Вон.