В 1606 году в Аугсбурге известный гравер Лука Килиан сделал гравированный портрет самозванца. В основе изображения лежал, по всей видимости, портрет с ноябрьской брачной брошюры, но здесь лицо Дмитрия старше и антипатичнее, на лбу прибавилась бородавка. Вокруг помещалась латинская надпись, которая может быть переведена следующим образом: Димитрий Иванович Божиею милостию царь и великий князь всей Московии император.
Именно об этом портрете известный русский историк Н. И. Костомаров сказал: «Если справедливо, что физиономия есть вывеска души, то нельзя сказать, чтобы физиономия, которую передал Лука Килиан, выражала благородную, честную душу. Самозванец не красив, но не это — порок его физиономии. Много есть людей некрасивых по формам, но привлекательных по выражению лица, глаз, улыбки и проч. О названном Димитрии, по передаче Луки Килиана, никак нельзя этого сказать».
Медаль из Государственного Эрмитажа, где Лжедмитрий изображен в императорской короне и со всеми царскими регалиями, судя по надписи, была отчеканена в 1605 году: «Димитрий Иванович Божиею милостию император России. Год жизни его 24». Автором этой медали скорее всего был мастер Хануш Трыльнер (учился в Гданьске, с 1610 года жил в Вильне, умер в 1652 году). Условное, лишенное индивидуальных черт изображение на медали позволяет предположить, что она была заказана медальеру как парадная и, подобно парным коронационным портретам Дмитрия и Марины, видимо, предназначалась для подношений на брачной церемонии. Сходство содержания надписи на лицевой стороне коронационной медали и подписи под акварельным портретом 1604 года, сочиненной якобы самим Лжедмитрием, дает основание для вышеприведенного мнения о возможности личного участия самозванца и в оформлении медали.
Но еще больше о его личном «вкладе» в содержание надписи на медалях говорит вторая медаль, где Лжедмитрий изображен с непокрытой головой и в горностаевой мантии, накинутой на плечи. Именно здесь наблюдается фантастическое нагромождение титулов, которое не мог бы позволить себе ни один опытный дипломат той эпохи. Впрочем, медаль эта и судьба ее весьма загадочны. Здесь совершенно отсутствует элемент парадности, условности и идеализации объекта изображения в отличие от первой медали. Изображение обнаруживает удивительное сходство с гравюрой 1606 года, принадлежащей авторству Луки Килиана, хотя портрет на медали изображен в другом ракурсе. Очевидцы писали, что «царевич» был ниже среднего роста, непропорционально широк в плечах, почти не имел талии, руки его были разной длины, шея коротка. Возле широкого тяжелого носа сидели две бородавки, а весь образ этого человека был исполнен грубой силы. Все это убедительно передано как на гравюре 1606 года, так и на медали, только на последней отсутствуют бородавки. Сходна даже одежда. Известно, что штемпели медали хранились в Кракове и были вывезены оттуда в XVIII веке Петром Первым. Хранящиеся в наших музеях медали — не оригиналы, а новоделы, чеканенные этими штемпелями. Остается загадкой — была ли действительно приготовлена данная медаль при жизни Лжедмитрия или это позднейшая подделка, копирующая образ, созданный Лукой Килианом? Или же штемпели медали были резаны в 1605–1606 годах, но дальнейшее развитие событий не позволило использовать их по назначению и медали с изображением «императора», «короля», «цезаря», «царя и великого князя Московского» так и не увидели свет?
Безусловную поддержку в своих притязаниях на пышный титул Лжедмитрий получил только у иезуитов. 10 апреля 1606 года из Рима в Москву были отправлены письма с инструкциями самому Лжедмитрию, Марине и ее отцу. В письме к московскому царю, где настойчиво проводилась мысль о необходимости обратить все силы России на борьбу с турками, в вопросе о титуле папа принял сторону самозванца: «Так как между королем польским и его светлостью… существует недоразумение касательно титула его светлости, то должно стараться о том, чтобы ради маловажности этого дела не было забыто благо всего христианства. Хотя его святейшество решилось прекратить этот спор, но он сделает все, что может послужить к сохранению и увеличению достоинства его светлости». Папский нунций Рангони, внимательно следивший за действиями Дмитрия чуть ли не с первых шагов его политической карьеры, дал ему по разрешению папы такой титул, который вполне должен был удовлетворить политические притязания московского самодержца. В переводе этот титул звучал так: «Светлейший и непобедимейший монарх Димитрий Иоаннович цезарь и великий князь всея России, а также всей Татарии и других королевств многих господин монархии Московской подданных господин и король» (обращает на себя внимание некоторое сходство этого титула с тем, который читается на второй серебряной медали). Папа Павел V принял решение все же признать Дмитрия не императором, а «королем папской милостью».