В города отправлялись грамоты и сборщики, которым предписывалось собирать «с сохи по двадцати по семи шуб бараньих, а с черных волостей собрать с трех вытей по шубе, а также сошныя всякие доходы и кабатцкие и запросные деньги». «Запросные деньги» — это были просьбы о сборе средств, обращенные не только к крестьянскому населению, но и к посадским людям и гостям, «чтобы оне всяким ратным людем для подмосковные земские службы денег дали, сколько кому мочно». Судя по документам, призывы успеха не имели: «…а сборщики заворовали, шуб не собрали ж и к Москве по ся место не приваживали». Ничтожные денежные суммы, собранные сборщиками, попадали, однако, не в отлаженный механизм государственного аппарата, а в плохо организованную систему управления ополчением.
Руководители ополчения старались обеспечить в первую очередь феодалов. По приговору Совета всей земли бояре и столичная знать, находившаяся в Москве и призвавшая в Москву поляков, должны были лишиться всех земель. Конфискованные владения предполагалось разделить по справедливости между бедными и разоренными войной дворянами. Казакам обещали только денежное и хлебное жалованье. Запрещались казачьи «приставства» — передача в кормление определенных территорий. Это решение вызвало недовольство массы вольных казаков, тем более что обещания жалованья хлебного и денежного оставались не более чем обещаниями.
Реальная обстановка, которая сложилась под Москвой осенью 1611 года, выразительно описывается в одной из грамот того времени: «А дворяне и дети боярские и Казаки и Черкасы и стрельцы и всякие служилые люди, будучи на земской службе под Москвой, боярам бьют челом о жалованьи беспрестанно, а дати им нечево, и оне без жалованья и с стужи от Москвы хотят итти прочь».
Роковую роль в судьбе Первого ополчения сыграла гибель в 1611 году наиболее яркого и талантливого члена триумвирата — П. П. Ляпунова. Он пал жертвой стихийного недовольства казаков продворянской политикой Совета всей земли, искусно направляемого московскими и польскими противниками ополчения. Казаки вызвали Ляпунова «на круг» и там зарубили.
После гибели Прокопия Ляпунова ополчение стало распадаться и «итти прочь» от Москвы. Не последнюю роль, конечно, играло отсутствие денежных средств в казне ополчения. Получить их можно было бы или через налаженную и безотказно действующую фискальную систему, или же путем организации собственной чеканки. В 1611 году Совет всей земли не имел ни того, ни другого.
Организовать собственную чеканку на пустом месте было совсем не просто. Может быть, желание иметь в своем распоряжении налаженное денежное производство оказало влияние на решение правительства Первого ополчения признать нового, уже третьего по счету, самозванца из Пскова?
Новый самозванец, личность которого с точностью не установлена (источники называют его то бродячим торговцем ножами, то московским дьяконом Матюшкой, то Сидоркой), объявился в марте 1611 года в Ивангороде. До этого он якобы попытал счастья в Новгороде, но там узнали в нем торговца ножами, затем просившего милостыню на новгородских улицах, и прогнали из города. Он нашел поддержку в Ивангороде, и к нему стали стекаться недовольные из Новгорода и Пскова. К лету у него уже образовалось войско, и он попытался войти в Псков, однако его не пустили. А в декабре 1611 года Псков не только впустил «Сидорку», но и присягнул ему как «государю Димитрию Ивановичу». Несомненно, на решение псковичей повлияло присутствие двух воевод — Никиты Хвостова и Михаила Милославского, присланных осенью 1611 года в Псков. Они должны были организовать оборону города от шведов и поляков, со всех сторон подступавших к Пскову.
В марте 1612 года Лжедмитрию III присягнули в таборах Первого ополчения. Присягнули ему города Гдов, Ям, Копорье. Его власть признали и южные и северские города, а также Арзамас и Алатырь. Таким образом, новый самозванец стал на какое-то время значительной политической силой, несмотря на то, что такие города, как Казань, Нижний Новгород, Ярославль, Кострома, Владимир, не пожелали признавать его. Даже шведское командование намеревалось начать переговоры с «Сидоркой Псковским вором» (как назвали его поздние источники).
Недолгий политический успех «Сидорки», видимо вдохновил руководителей Первого ополчения возобновить практику Тушинского правительства: чеканить на Псковском денежном дворе монеты с именем Дмитрия Ивановича.