Предвестником набегов разинских отрядов стал поход донских казаков на Москву под предводительством атамана Василия Уса в 1666 году. Первоначально с небольшим отрядом обедневших казаков Василий Ус отправился на север, чтобы просить государя принять их на службу и платить жалованье. Остановившись у Воронежа, казаки отправили в Москву делегацию с прошением. Челобитная их, впрочем, была отклонена по той причине, что русско-польская война подходила к концу и новые войска более не требовались. Отряд двинулся дальше и дошел до Тулы. В него постепенно вливались местные мужики, поодиночке и группами, и вскоре численность отряда достигла нескольких тысяч.
Направленная в Москву очередная казацкая делегация вернулась ни с чем, как и первая. Тем временем властям удалось подтянуть к Туле значительные силы под предводительством царского воеводы князя Ю. Н. Барятинского. Ус и его сподвижники не стали искушать судьбу, разделились на три отряда и вернулись обратно на донские просторы. Спустя несколько лет основные силы примкнули к отрядам Разина, а Василий Ус стал одним из ближайших его сподвижников.
Разин к тому времени уже был видным казачьим атаманом, под чьим началом казаки и калмыки совершили поход на крымских татар. Военная активность и удача снискали ему славу успешного и щедрого предводителя. На фоне растущих налогов, обнищания населения и разразившегося голода на казачий Дон стремился нескончаемый поток людей, которые силой оружия хотели обрести достаток за счет своих бывших хозяев — бояр и помещиков. Рано или поздно такое скопление недовольных должно было привести к вылазкам с Дона ради грабежа состоятельных господ.
В 1667 году, в преддверии похода на Москву, отряд в несколько сотен казаков под командованием Разина вышел с Дона и почти на два года блокировал Волгу, одну из главных транспортных артерий Русского государства. Они преследовали разбойничьи цели — разжиться «зипунами» (то есть добычей) от проплывавших по Волге торговых караванов. Поход «за зипунами» продолжился рейдом вдоль берегов Каспийского моря и нападением на иранские города Баку, Дербент и Решт.
К этому периоду относится знаменитая легенда об утоплении Разиным захваченной в плен персидской княжны. Легенда приобрела широкую известность в конце XIX века благодаря песне на слова Д. Н. Садовникова «Из-за острова на стрежень…»:
«Гневно кровью налилися
Атамановы глаза,
Брови черные нависли,
Собирается гроза.
«Эх, кормилица родная,
Волга, матушка-река!
Не видала ты подарков
Oт донского казака!
Чтобы не было зазорно
Перед вольными людьми,
Перед вольною рекою, —
На, кормилица, возьми!»
Мощным взмахом поднимает
Полоненную княжну
И, не глядя, прочь кидает
В набежавшую волну….»
В 1669 году разинцы вернулись на Дон с огромной добычей и стали готовиться к большому походу на московских воевод и бояр. Уже в мае следующего года казаки подступили к Царицыну и взяли его в осаду. Воспользовавшись бунтом сочувствующих им горожан, казаки ворвались в город и нейтрализовали оборонявшийся гарнизон стрельцов. Следующей жертвой восставших стала Астрахань. Падению города поспособствовала опробованная уже тактика: мятежно настроенная часть горожан в ответственный момент подняла в городе бунт и облегчила казакам его захват.
По возвращении в Царицын на казачьем кругу было принято решение идти наконец на Москву, дабы «освободить страну и царя от влияния ненавистных бояр».
Восставшие без боя взяли Саратов и Самару и подошли к Симбирску. На пути к Москве в ряды разинского войска вступало немало крестьян и посадских людей. Стремясь еще сильнее пополнить свое войско, Разин распространял по пути следования «прелестные грамоты» — письма, призывающие переходить на сторону восставших. Вот одна из них:
«Пишет вам Степан Тимофеевичь всей черни. Хто хочет Богу да государю послужити, да и великому войску, да и Степану Тимофеевичу, и я выслал казаков, и вам заодно бы изменников вывадить и мирских кравапивцов вывадить. И мои казаки како промысь станут чинить, и вам бы итить к ним в совет, и кабальныя и апалныя шли бы в полк к моим казакам.»
Подобные грамоты адресовались и местному коренному населению — татарам, чувашам, мордве. Это позволило привлечь в отряды множество местных жителей и серьезно увеличить численность бунтовщиков. Разинское движение привело к тому, что в различных областях Поволжья вспыхнули восстания. Крестьяне и посадские люди грабили и жгли имущество господ, ликвидировали институты центральной власти и устанавливали свои порядки. Борьба против боярства стала народным ответом на закрепощение и всеобщее обеднение населения.