Анна де Божё, любимая дочь Людовика XI, которую он гордо называл «наименее простодушной женщиной во Франции», сопровождала маленькую Маргариту в поездке по Французскому королевству, и где бы они ни останавливались, им везде оказывали пышный прием. Официальная церемония помолвки состоялась 22 июня 1483 года в городе Амбуаз на берегу Луары. Саму свадьбу должны были сыграть через девять лет, когда Маргарите исполнится 12 лет – возраст, начиная с которого она имела право вступить в брак. Двенадцатилетний жених Маргариты, которой на момент помолвки исполнилось три года, был бледным, тощим, с впалой грудью, кривыми ногами и гидроцефалией, и имел жалкий вид. Венецианский дипломат Амброджо Контарини назвал Карла VIII «глупым уродцем, едва проронившим хоть слово», а посол Захария Контарини так описал свои впечатления о нем после встречи в 1492 году: «У него маленький рост, ужасное телосложение, уродливое лицо и большие близорукие глаза. Нос у него слишком большой и крючковатый, губы очень выпяченные, а рот никогда не закрывается. Он непроизвольно нервно взмахивает руками и никогда не договаривает слова. Я могу ошибаться, но мне кажется, что его умственные способности соответствуют физической внешности». Слабоумие Карла VIII подтверждал и папский церемониймейстер Иоганн Буркард: «Я старательно отвечал на каждый вопрос. А он после каждого моего ответа снова твердил “почему”. Даже когда я ему тщательнейшим образом все разъяснял, он твердил “почему”».
После того как Генеральные штаты отстранили Максимилиана, фламандские города Гент, Брюгге и Ипр поспешно объявили о своей независимости и перешли под покровительство французского короля. Максимилиан не собирался мириться с этим и при поддержке Брабанта отвоевал Льежское и Утрехтское епископства. Положение сторон в политической шахматной партии изменилось со смертью Людовика XI в Тур-ле-Плесси через два месяца после помолвки его сына Карла. Гент, Брюгге и Ипр лишились поддержки Франции, и Максимилиану скоро удалось подавить их мятеж. Лидеры мятежников были обезглавлены или сосланы. Максимилиан приказал вывесить головы пяти повстанцев на колокольне в качестве предупреждения и добился своего: остальные провинции отвернулись от фламандцев.
4 июля 1485 года Максимилиан впервые за два года увиделся со своим семилетним сыном Филиппом, который до этого находился в заложниках в Генте. Максимилиан забрал сына с собой в Мехелен, где его воспитанием занялась мачеха Марии Маргарита Йоркская. В Бургундских Нидерландах вновь воцарился мир, и Максимилиан получил возможность перейти к новому этапу своей габсбургской карьеры. Германские избиратели единогласно избрали его правопреемником его отца императора Фридриха III в знак благодарности за обещанную Максимилианом военную поддержку для изгнания Черной армии венгерского короля Матьяша Корвина. Максимилиан отправился в Ахен, где 9 апреля 1486 года в часовне кафедрального собора состоялась его коронация как нового короля Священной Римской империи германской нации. Но корона ему досталась не сразу.
Формально Максимилиан стал коронованным императором Священной Римской империи лишь в 1508 году, но папа Иннокентий VIII нашел выход и пожаловал ему титул «Избранного милостью Божьей императора римского народа». Этот титул предоставлял королю право называть себя императором до официальной коронации.
Максимилиан предвкушал в Антверпене, Брюсселе и Мехелене триумфальный прием в честь своего возвращения, но на деле его ожидало недовольство фламандцев. В Генте разразился новый мятеж. Когда Максимилиан в феврале 1488 года созвал в Брюгге Генеральные штаты, местным жителям, уставшим от высоких налогов, удалось арестовать его и удерживать на первом этаже бакалейной лавки в доме Крененбург на углу рыночной площади. После отказа Максимилиана от переговоров его сторонники были обезглавлены на рыночной площади. Это продолжалось три месяца. Максимилиана отпустили только после того, как он согласился со всеми требованиями мятежников: прекратить войну с Францией, распустить всех германских и бургундских чиновников, отказаться от регентства, предоставить Брюгге и Генту текстильную монополию в Нидерландах, а также объявить о всеобщем помиловании.