Двойной брак
Испанский хронист Фернандо дель Пульгар в 1478 году предсказал Изабелле, что значительное расширение рода «за два десятилетия возведет потомков испанской династии Трастамара на все европейские троны». Испанские монархи активно стремились к расширению своей династии и созданию родственных связей с другими европейскими домами. Всего у Фердинанда и Изабеллы родилось четыре дочери и один сын, и сразу после рождения очередного ребенка они начинали подыскивать подходящего кандидата в супруги для отпрыска.
Свою старшую дочь Изабеллу в 1490 году они сосватали за наследного принца Португалии Афонсу. Когда принц год спустя погиб в результате падения с лошади, было принято решение выдать Изабеллу за Мануэла, ставшего престолонаследником Афонсу. Брачные переговоры испанцев прошли мимо Максимилиана. Династический союз между Габсбургами и испанским королевским домом мог бы поставить французского короля Карла VIII в затруднительное положение.
В 1488 году Максимилиан сам сватался к старшей дочери Изабеллы и Фердинанда, но на тот момент она уже была обещана королю Португалии. Семь лет спустя Максимилиан представил испанской королевской чете своих детей Филиппа и Маргариту и предложил заключение двойного брака. Фердинанд одобрил идею двойного брака, поскольку брачный союз с Бургундским и Габсбургскими домами помог бы снова выдворить французов из Неаполитанского королевства, частично принадлежавшего испанской короне. Дочери Максимилиана предстояло обручиться с Хуаном, единственным сыном Изабеллы и Фердинанда. Сын же Максимилиана Филипп был сосватан испанской принцессе Хуане. Максимилиан подстраховался. В случае преждевременной кончины Маргариты после вступления в брак германский император подвергался риску, что Хуан будет претендовать на ее наследную долю в Бургундском герцогстве. Поэтому Маргарита отреклась от своей доли в пользу Филиппа в марте 1495 года, за что ей было выплачено 200 000 дукатов.
Максимилиан отправил в Кастилию семидесятипятилетнего камергера своего сына Филиппа, Антуана Бургундского, который приходился Карлу Смелому незаконнорожденным единокровным братом и был известен в истории как «великий бастард Бургундский». Антуану Бургундскому было поручено по доверенности сочетаться браком с Хуаной. Брак между Маргаритой и Хуаном был заключен также по доверенности 5 ноября 1495 года в Мехелене. Принца представлял испанский посол дон Франсиско де Рохас. Маргариту, одетую в платье из золотой парчи, подвели к алтарю освященного сотнями свечей собора Святого Петра. После венчания Маргарита вернулась в свою резиденцию и ожидала на ложе испанского посла. Де Рохаса подвели к пышному брачному ложу, где он должен был поставить босую ногу на постель рядом с Маргаритой.
Но долгожданная кульминация была испорчена. Когда дон Франсиско разделся, присутствующие заметили, что его исподнее изношено до дыр. Как писал хронист кастильского двора Фернандес де Ретана, дипломат покраснел от смущения, когда все разразились громким смехом. После консумации обоих браков по доверенности не хватало только официального церковного благословения двойного брака. Хуану отправили в Нидерланды первой. Испанская принцесса отправилась в путешествие из маленького порта Ларедо на севере Испании 22 августа 1496 года. Хуана путешествовала не в одиночку. Ее сопровождала многочисленная испанская флотилия, задача которой состояла в том, чтобы Хуана смогла добраться до Нидерландов, безопасно миновав враждебную Францию. Испанская королевская семья рассчитывала на то, что демонстрация возможностей Хуаны устрашит французов и одновременно с этим внушит уважение Максимилиану.
Испания стала великой державой, и это должны были увидеть все. Данный поход обошелся испанской короне в целое состояние. Изабелла отправила с дочерью 22 военных корабля и многочисленную торговую флотилию, в трюмах которой находились железо и шерсть, оливковое масло, 20 000 литров вина, 300 тонн воды, 200 овец, 20 коров, 1000 кур, 10 000 яиц, 200 килограммов сливочного масла и 100 000 штук соленой сельди. Эти огромные запасы провианта предназначались для содержания многочисленных испанских солдат, сопровождавших принцессу. Испанцы также хотели продемонстрировать, что испанская кухня по богатству не уступает бургундской. Королевская семья также приказала отправить на двух торговых судах около 2000 земледельцев, чтобы увеличить численность эскорта принцессы. Точное число кораблей и численность их экипажей до сих пор неизвестны, но историки сходятся на том, что принцессу сопровождало более 180 кораблей и от 15 до 24 тысяч человек.