В конце сентября Изабелла и Фердинанд получили радостную весть о беременности Маргариты. Продолжение династии Трастамара было обеспечено, но вскоре выяснилось, что дон Хуан серьезно заболел и слег с сильной лихорадкой. Девятнадцатилетний принц составил завещание 2 октября 1497 года. Он завещал все свое имущество будущему сыну или дочери и велел отслужить 20 000 заупокойных месс о себе. Два дня спустя дон Хуан умер. Изабелла смиренно отреагировала на смерть единственного сына: «Бог дал его мне, и Он же отобрал его у меня».
Узнав о смерти брата, Хуана объявила глубокий траур. Смерть дона Хуана имела большое политическое значение и пошатнула испанское престолонаследие. Это стало очевидно после того, как у Маргариты Австрийской случился выкидыш и она разрешилась от бремени мертворожденной девочкой. Пьетро Мартире с горечью писал, что Маргарита «вместо того, чтобы подарить нам столь желанного ребенка… дала нам лишь кучку плоти, чтобы мы ее оплакивали». После выкидыша Маргарита взяла себе девиз «Spoliat mors munera nostra» («Смерть отнимает у нас наши плоды»), который символизировало усыпанное плодами дерево, расколотое на две части молнией. Все внимание переключилось на Изабеллу, старшую дочь Фердинанда и Изабеллы, которая была повторно выдана замуж за наследника короля Португалии незадолго до смерти дона Хуана. Но Изабелла год спустя умерла во время родов сына, которого назвали Мигелем.
Тем временем Хуана медленно, но верно приближалась к тому, чтобы унаследовать трон. В 1497 году у нее родилась дочь, которую назвали Элеонорой в честь матери Максимилиана. Для Филиппа рождение дочери стало разочарованием. Максимилиан, который направлялся в Брюссель, развернулся обратно, узнав, что у него не внук, а «какая-то внучка». 24 февраля 1500 года Филипп с гордостью объявил о рождении второго ребенка. Этому его сыну было суждено войти в мировую историю.
Визит принца
Филипп Красивый и беременная Хуана переехали в гентскую резиденцию Принсенхоф в ноябре 1499 года. Упорно ходили слухи, что сами роды проходили в Экло, но убедительных исторических доказательств этому нет. Как нет и логичного объяснения, для чего бы Филиппу, который надеялся на рождение сына, нужно было сменить Принсенхоф на захолустный провинциальный Экло. Причина слухов о «тайном» рождении сына Филиппа и Хуана в Экло может крыться в том, что муниципальный писарь Экло неправильно записал дату рождения младенца. Канцелярская ошибка привела к ошибочной интерпретации в истории.
Филипп боялся рисковать и выписал из Лилля повитуху для помощи Хуане при родах. Он также заказал две новые кареты, обитые черным шелком и бархатом, и обязал двух монахов из Аншенского аббатства подарить своей супруге самую ценную реликвию этого аббатства: кольцо, которое, согласно легенде, носила Царица Небесная Мария после рождения Иисуса. Со своей стороны Филипп обеспечил все необходимое.
Герцог не доверял жителям Гента, восемью годами ранее взявшим его в заложники, поэтому его личную безопасность днем и ночью обеспечивали 30 лучников и 25 алебардщиков. Это производило внушительное впечатление, но только не по сравнению с дедом Филиппа, Карлом Смелым, которого постоянно охраняли 294 солдата, а впоследствии в 1474 году их численность увеличилась почти до 1000 человек.
Роды начались внезапно во время одного из пиров в резиденции Принсенхоф. Хуана быстро удалилась в cabinet d’aisance – прекрасное французское название для отхожего места. Она родила сына 24 февраля 1500 года, около половины четвертого утра. После объявления Филиппа о рождении сына зазвонили колокола всех церквей Гента и раздались пушечные залпы. Радость от рождения наследного принца была огромной, и народ толпами валил к Принсенхофу, чтобы порадоваться за Филиппа.
Согласно воспоминаниям одного из городских поэтов, жители всю ночь напролет веселились по всему городу, часами скандируя «Австрия!» и «Бургундия!». Жан Молине восторженно описывал Гент следующими словами: «Гент словно в огне». Складывалось впечатление, что Гент на какой-то момент забыл о том, что держал Филиппа в заложниках во время противостояния Максимилиану. Во всех крупных городах Бургундских Нидерландов были устроены фейерверки и парады. Придворные астрологи бургундского двора единогласно пришли к выводу, что маленького принца ожидает яркое будущее.
В Испании Маргарита Австрийская приняла решение покинуть королевский двор и вернуться на родину. Ее отец в это время уже планировал для нее новый брак. Овдовевшей принцессе было позволено забрать с собой приданое, а королева Изабелла для того, чтобы ее невестка вернулась домой не с пустыми руками, добавила в дорожные сундуки Маргариты гобелены, шпалеры, парчовые подушки для преклонения колен, вышитый балдахин и полный комплект утвари для часовни.