Так прадед поэта Александр Петрович Пушкин «был женат на меньшой дочери графа Головина, первого андреевского кавалера, – писал в своей Родословной поэт. – Он весьма молод, и в припадке сумасшествия зарезал свою жену, находившуюся в родах». Его сын, дед поэта, Лев Александрович, был человеком «пылким и жестоким», как отозвался о нем его знаменитый внук. «Первая жена его, – рассказывает в своей автобиографии Пушкин, – урожденная Воейкова, умерла на соломе, заключенная им в домашнюю тюрьму за мнимую или настоящую ее связь с французом, бывшим учителем ее сыновей, и которого он весьма феодально повесил на черном дворе».
Вторым браком Лев Александрович женился на Ольге Васильевне Чичериной, в результате чего появились на свет Сергей Львович Пушкин – отец поэта и Василий Львович – дядя поэта или, как его назвал великий племянник, «Парнасский мой отец». Сыновья не пошли по пути своих предков, они не стали военными. Пушкинское семейное «либидо» направило их энергию к литературным начинаниям. Стихотворное искусство стало любимым занятием молодых людей. И если Василий Львович стал профессиональным поэтом, печатался в различных изданиях, то Сергей Львович, продолжая до глубокой старости писать стихи, оставался равнодушным к славе стихотворца.
Оба брата были богаты, беззаботны, мало занимались управлением своих имений, постоянно нуждались в деньгах. Василий Львович сначала был женат на красавице К. Вышеславцевой, затем развелся с ней и сошелся с «вольноотпущенной девкой», с которой жил до старости и от которой имел «незаконных детей». Как отмечает В. Вересаев в своей книге «Спутники Пушкина»: «Василий Львович блистал в салонах, был душой общества, был неистощим в каламбурах, остротах и тонких штуках… В непрерывных посещениях балов, раутов, обедов, литературных собраний, в участии в любительских спектаклях и шарадах проходила вся жизнь Василия Львовича». Он был легкомыслен, доверчив и наивен, хотя внешне выглядел солидно, всегда модно одевался и старался поразить светское общество своими стихами. Он просто обожал читать стихи перед публикой, пользуясь каждым удобным случаем. Пушкин относился к дяде несколько снисходительно, постоянно подтрунивая над ним в своих письмах к друзьям, называя его «посредственным» и «глупым».
Отец поэта, Сергей Львович, был по словам П. И. Бартенева: «человек пылкого, несколько раздражительного нрава, отличался светской любезностью, блестящим по своему времени образованием, сценическим искусством, каламбурами, словом, имел все достоинства и недостатки того легкого французского воспитания, которое получали достаточные русские дворяне в конце прошедшего столетия. Быстрота в переходе от одних ощущений к другим, пылкость и легкость характера, и острота ума, без сомнения перешли в наследство к сыну».
Как и его брат Василий Львович, отец поэта был «душою общества, неистощим в каламбурах, остротах и тонких шутках. Он любил многолюдные собрания, был известен, как остряк и человек необыкновенно находчивый в разговорах. Владея в совершенстве французским языком, он писал на нем стихи так легко, как француз, и дорожил этой способностью. Чрезвычайно любезный в обществе, он торжествовал особенно в играх, требующих беглости ума и остроты, и был необходимым человеком при устройстве праздников, собраний и особенно домашних театров». Сергей Львович был прекрасный актер и декламатор, мастерски читал, особенно Мольера. Как отмечает В. В. Вересаев: «Жизнь представлялась Сергею Львовичу лугом удовольствий, а дворянин – мотыльком, которому предназначено порхать по оному лугу и пить цветочный сладкий сок».
У обоих братьев не было времени заниматься делами своих имений. Они относились к хозяйственной деятельности равнодушно. Вот почему вся их жизнь, проведенная в беготне за высшим светом и модными течениями, в толкотне людской и в пересудах слышанного и виденного, оставила их под конец материально и умственно разбитыми и несостоятельными.
С другой стороны, Сергей Львович был крайне скуп, фальшив, равнодушно относился к детям, был слезлив, сентиментален и отличался склонностью к молодым девицам, особенно в старости. «Он влюблялся направо и налево, – писал о нем В. В. Вересаев, – влюблялся даже в десятилетних девочек, писал возлюбленным длинные стихотворные послания, пламенел надеждами, лил слезы отчаяния». В Петербурге Сергей Львович ухаживал даже за Анной Петровной Керн, писал ей страстные любовные послания, что не помешало ему влюбиться в ее молоденькую дочь Катю и совершать различные безумства.