Расправившись с тюрками. Тимур обрушился на народы Северного Кавказа. Причиной этой резни явились нападения горцев на обозы, оставленные Тимуром на Тереке. Войска Тимура брали крепости горцев одну за другой, а защитников связывали и сбрасывали в пропасть. Шла настоящая истребительная война. Весной 1396 года Тимур возвратился в Дербент, а оттуда по берегу Куры пошёл дальше на запад. Прибыв в Агдам и Карабах, он отдал в управление своему сыну Мираншаху все области от Дербента до Багдада и от Хамадана до самой дальней границы Афганистана, а сам через Султанию и Хамадан вернулся в Самарканд.
Во время этого похода он осадил и взял много городов и крепостей. Выделял корпуса для покорения Курдистана и стран Персидского залива. Этими действиями он до того укротил курдов, грабивших караваны, что купцы с грузом товаров могли теперь ходить без всякого прикрытия там, где раньше нужны были целые отряды для их охраны. Но оставим походы Тимура в Индию и против Баязида Турецкого, так как эти события не имеют прямого отношения к теме нашего разговора.
После погрома, устроенного Тимуром, большая тюркская орда представляла собой жалкое зрелище. По существу, она распалась на несколько более мелких орд. На восточном берегу, в районе Сарая, правил ставленник Тимура Куюрчак. В нижнем течении Волги, в районе Хаджи-Тархана (Астрахани), правил Темир-Кутлуг. В Крыму правил Таш-Темир. Но и Тохтамыш ещё не сложил оружия. Пробравшись с кучкой соратников на Дон, он собрал войско и двинулся в Крым. Летом 1396 года Тохтамыш осадил Кафу. Некоторые тюркские беки перешли на его сторону. В результате ему удалось захватить Крым.
В это же время, летом 1396 года, правитель Хаджи-Тархана Темир-Кутлуг выступил против своего дяди Куюрчака, кочевавшего в районе Сарая. Войско Куюрчака было разбито. Он сам со своими приближёнными бежал, но затем умер. Темир-Кутлуг занял Сарай. Таким образом, в конце 1396 года образовались две независимые друг от друга тюркские орды. В то же время на Южном Урале образовался Мангытский удел Едигея, подчинивший себе часть тюрок Синей Орды. Впоследствии он дал начало Ногайской Орде.
Осенью 1396 года Темир-Кутлуг выступил против Тохтамыша. Темир-Кутлугу удалось переманить часть тюркской аристократии Крыма на свою сторону, наделив их разными льготами. Тохтамыш вынужден был бежать в Киев под опеку литовского князя Витовта. Последний принял Тохтамыша и оказал ему помощь. Летом 1397 года литовско-тюркское войско, имевшее на вооружении огнестрельное оружие, двинулось из Киева в Крым и 8 сентября у стен Кафы одержало победу над небольшим войском Темир-Кутлуга. Тохтамыш воспрянул духом и разослал своих людей приглашать к нему верных тюрок. Ситуация начала вновь обостряться.
Видя образовавшийся союз Тохтамыша и Витовта, Темир-Кутлуг решил не испытывать судьбу, а поэтому направил посла к Тимуру. С послом Темир-Кутлуга Едигей направил своего посла с просьбой признать их полноправными правителями. Тимур согласился. Для него было важно, что на северо-западе теперь были искренние друзья, и он мог не бояться за свой тыл. В то же время Темир-Кутлуг признавался полноправным правителем в Сарае, что было крайне важно в борьбе с Тохтамышем. Зимой 1398 года Темир-Кутлуг выступил против Тохтамыша. нанёс ему поражение и заставил его вновь бежать к Витовту в Киев.
В это время Витовт вынашивал амбициозные планы объединения под своей властью всех русских княжеств и территорий, подконтрольных тюркам, вплоть до Волги. В 1395 году он овладел Смоленском. Затем начал войну с Рязанью, так как князь Олег поддерживал Смоленск. Витовт победил, но жестокие расправы над побеждёнными вызвали восстания против Литвы и недовольство в Москве и Твери, которые начали готовиться к войне с Литвой. Однако в это время Литва была значительно сильнее Московского и Тверского княжеств вместе взятых. Победа на поле Куликовом была всего лишь вспышкой короткого взлёта Москвы во время правления Дмитрия Донского. И она стоила столь дорого, что после этого долгое время Московское княжество серьёзной силы не представляло и могло стать лёгкой добычей Литвы.