Однако на пути амбициозных планов Витовта встало возрождающееся западное ордынское войско, верность которому Москва доказала в 1380 году. Встретившиеся в Киеве князь Витовт и Тохтамыш нашли общий язык. Тохтамыш уступил Витовту права на русские княжества, а Витовт обещал помочь Тохтамышу вернуться в Сарай, чтобы потом жить в мире и дружбе. Изгнание Темир-Кутлуга из Сарая представлялось делом несложным, потому что Тимур ушёл в Индию и существенно помочь ему не мог. а Едигей. считалось, не имел необходимых сил для помощи. Тверь и Москва, из-за их явной слабости, вообще не брались в расчёт.
Да и среди подданных Темир-Кутлуга было немало сторонников Тохтамыша. Все эти факторы обнадёживали Тохтамыша и Витовта. Оставалось только собрать сильное войско. Витовт отнёсся к сбору войска со всей предусмотрительностью. Литовско-тюркское войско было усилено отрядами польской шляхты и немецких рыцарей. Численность войска составляла около 70 тысяч человек, но не 100 или 120 тысяч, как считают официальные российские и тюрко-мусульманские историки. Войско имело много тяжёлого вооружения, включая бомбарды и пехоту, отчего утратило подвижность.
Чтобы не допустить присоединения сочувствующих к Тохтамышу, Темир-Кутлуг, собрав около 30 тысяч войска, двинулся к Днепру, чтобы встретить противника на дальних рубежах. Одновременно он послал гонца к Едигею с просьбой о помощи. Едигей незамедлительно выступил с двумя тьменами войска (около 20 тысяч человек), которое он успел подготовить к этому времени. Обстановка складывалась таким образом, что можно было дать сражение по классическому образцу, изложенному в «Коне Ассы», по которому первый эшелон — войско Темир-Кутлуга должно было завязать сражение, беспрерывными нападениями ослабить противника и принудить его конницу броситься в погоню. Затем вводом в сражение второго эшелона — тьменов Едигея опрокинуть конницу противника и в преследовании уничтожить всё его войско.
Темир-Кутлуг встретил войско противника на р. Ворскле и потребовал от Витовта выдачи Тохтамыша. Витовт отказал и потребовал полной покорности, угрожая предать мечу все тюркские селения. Витовт уже возомнил себя Великим Князем всех русских княжеств, поэтому был настолько уверен в своих силах, что затянул переговоры. За это время подошло войско Едигея. Едигей вступил в переговоры и, в свою очередь, потребовал от Витовта покорности, уплаты дани и чеканки на литовских деньгах печати Едигея.
Витовт посчитал такое предложение оскорбительным и решил дать сражение. 12 августа 1399 года объединённое литовско-тюркско-польско-немецкое войско, под гром выстрелов бомбард, перешло в наступление. Стрельба из бомбард и пищалей в широкой степи оказалась неэффективной. Тем не менее литовско-польско-немецкая конница начала теснить конников Темир-Кутлуга и постепенно в построении войска Витовта образовались разрывы. Во-первых. пехота с бомбардами, пищалями и обозом осталась за р. Ворсклой. Во-вторых, немецкие рыцари, имевшие более тяжёлое вооружение, тоже отстали. Впереди шли только литовско-польские всадники и тюрки Тохтамыша.
В это время и вступили в сражение тьмены Едигея. Они обрушились на идущих в центре литовцев. С флангов ударили конники Темир-Кутлуга. Видя появление новых масс конницы, Тохтамыш первым бежал с поля боя, так как хорошо понимал, к чему это приведёт. Затем побежали поляки пана Шурковского, который громче всех требовал погрома противника. Начался жуткий разгром. В числе убитых только князей было более 20 человек. Немецких рыцарей переловили арканами, большинство из них погибло. Вся пехота была уничтожена. Обоз с бомбардами и пищалями достался победителям.
Войско Едигея и Темир-Кутлуга преследовало противника вплоть до Луцка, уничтожая всё на своём пути. Погром был страшный. В результате этого погрома Литва была настоль ослаблена, что не могла уже самостоятельно себя защитить. Опасаясь новых походов Едигея. Витовт в 1401 году согласился на заключение Виленской унии, по которой Литва вошла в состав Польши. Амбициозные планы Витовта потерпели полную катастрофу. Возникает, естественно, вопрос: кто же по-настоящему выиграл в результате поражения Витовта? Конечно же, Москва. С этого момента закатилась звезда Литовской Руси, и начала подниматься звезда Московской Руси.
Здесь следует уделить внимание и судьбе Витовта. Витовт, видя неизбежность поражения, также бежал с поля боя.
Если бы не казак Мамай, который увёл Витовта в глухой лес, его судьба была бы трагичной. Возникает вопрос: откуда появились казаки в 1399 году? Казаки — это особая часть ордынского войска, которая располагалась вдоль рубежей Тартарии (Рассении). Они воспрещали проникновение мелких отрядов грабителей на её территорию, а в случае вторжения крупных отрядов извещали полевое войско об их появлении и усиливали его при отражении такового вторжения. Казаки были профессиональными воинами и имели, как правило, тартарское происхождение.