После 1900 года Павел заметно «поправел», Михаил же, напротив, «левел». Он принимал участие в тайных собраниях либеральных дворян, обсуждавших бедственное положение крестьянства. В своем доме в Бучалках они с женой проводили еженедельные собрания с участием местных учителей, на которых читали и обсуждали политическую литературу. Деятельность и политические взгляды Михаила стали известны тульскому губернатору, который распорядился прекратить собрания и установить за Голицыными надзор. Давление властей и неодобрение консервативных соседей-дворян заставили Михаила покинуть земство, в 1912 году он переехал из Бучалок в Москву.
Самым «красным» из сыновей Голицына считался брат Михаила Владимир Владимирович. Окончив университет, он оставил Москву и поехал управлять родовым имением Ливны в Орловской губернии, возглавив управу и заседая в местной городской думе. Однажды летом он, будучи еще совсем молодым человеком, загляделся на крестьянскую девушку «с большими грустными глазами и очаровательным лицом», которая пасла гусей. Татьяна Говорова была моложе его на двенадцать лет и ничего не знала о мире, в котором жил Владимир, тем не менее в 1907 году они тайно обвенчались. Обучив ее грамоте, Владимир представил Татьяну семье, которая сразу ее приняла. Они жили в Ливнах со своими детьми (Александром, Еленой и Ольгой), где их и застала революция.
Семья легко могла смириться с тем, что Голицын женился на крестьянке, однако либеральные взгляды «мэра» и его сыновей – совсем другое дело. Даже жена «мэра» находила их либерализм безвкусным и ложным. Она приписывала политические взгляды сына Михаила пагубному влиянию других дворян Епифановского уезда, словно не замечая влияния его отца. Дом Голицыных в годы, предшествовавшие революции, сотрясали жаркие политические баталии между Софьей, «мэром» и их детьми; никто не желал отступить или признать за противной стороной хотя бы частичную правоту. Либерализм Михаила и Владимира Владимировичей настолько огорчил их холостого дядю, старшего брата «мэра» князя Александра Михайловича Голицына, что он не упомянул их в завещании и оставил свое большое поместье Петровское их брату Александру. Александр поселился там с женой Любовью в 1901 году. Он основал в имении небольшую бесплатную больницу для крестьян и работал хирургом в звенигородской больнице.
Дочери Софьи и «мэра» покорно выходили замуж за представителей почтенных дворянских фамилий: старшая Софья (Соня) – за Константина Львова, гвардейского офицера; Вера – за графа Бобринского, богатого землевладельца; Татьяна – за Петра Лопухина, брата Анны Лопухиной, жены Михаила Голицына; Елизавета (Эли) – за князя Владимира Сергеевича Трубецкого. Трубецкие, как Шереметевы и Голицыны, – большой аристократический род с древними корнями. Отец Владимира, князь Сергей Николаевич Трубецкой, был известным философом, ректором Московского университета и выдающимся либералом. В 1905 году съездом городских и земских деятелей он был уполномочен представить царю требования созыва народных представителей и основных реформ. Он был принят государем и держал перед ним речь, и царь, казалось, был тронут услышанным, но так ничего и не предпринял. Через несколько месяцев, в возрасте сорока трех лет, в разгар борьбы за автономию Московского университета Трубецкой скончался. Его похороны превратились в многолюдную демонстрацию и сопровождались столкновениями с полицией. Семья Сергея Трубецкого была богата талантами и образованными людьми. Его брат Евгений был религиозным философом, писателем и основателем либеральной кадетской партии, а племянник Николай Евгеньевич стал одним из крупнейших лингвистов XX столетия.
Зато его сын Владимир не разделял ни политических взглядов, ни интеллектуальных запросов семьи. Он плохо учился и в конце концов поступил на службу в Лейб-гвардии кирасирский его величества полк (синие кирасиры). Высокий, ловкий, статный и бесстрашный, Владимир стал образцовым офицером и сделал блестящую карьеру. Он любил, по его словам, «примитивную романтику» полка – традиции и дисциплину, легендарную историю, штандарт и масть коней, полковой дух. Главным событием года были маневры и парады с участием Николая II. Летом 1912 года Владимир впервые увидел царя: «Я почувствовал вдруг, что страстно люблю государя. За что? – в этом я себе не отдавал никакого отчета. Мне пришло на ум, что великим счастьем для меня было бы попасть когда-нибудь в его блестящую свиту», – признавался он позднее.