В те дни второй половины мая 1591 года небольшой крытый возок, запряженный тройкой коней, спешно проехал по Сулоцкой дороге на Ярославль. Возок сопровождали восемь доспешных, вооружённых слуг. Правда, поверх кольчуг на них были вздеты кафтаны. Но за поясами были пистолеты и ногайские ножи в ножнах, и коней погоняли они добрыми плетьми.
Минуя Ярославль, эскорт тронулся на север в сторону Вологды мимо монастыря св. Павла Обнорского. В том монастыре лишь переночевали и поспешили далее. Вологду объехали стороной. А за Вологдой перед путешественниками открылось полноводное, вытянутое вдоль дороги Кубенское озеро. Мимо озера направили они свой путь западнее – в сторону Кириллова монастыря. В Кириллов монастырь прискакали к вечерней службе. Как только возок и охрана подъехали к монастырским воротам, те без вопросов и без разговоров были открыты сторожей, как будто в монастыре давно ожидали приезжих. В вечерних сумерках из возка вышло двое слуг, один из которых нёс на руках спящего отрока лет семи. Для отрока и трёх его ближних слуг была приготовлена в монастыре особая настоятельская келья, где хорошо была натоплена печь, и накрыт небольшой, но обильный по монастырским меркам стол, где хватало всякой снеди, кроме мяса, крепкого мёда и вина. Для вооружённых слуг, сопровождавших отрока была истоплена баня и также приготовлена добрая трапеза с пивом. Два дня высокородный отрок и его охрана пребывали в Кирилловом монастыре, ходили на службы, исповедовались, причащались. Три старца несколько раз подолгу беседовали со отроком, расспрашивали его о чём-то, наставляли. На третий день поутру старцы благословили приезжих и отпустили их в дальний путь. А путь этого эскорта лежал далее на север на Белое озеро.
Пришёл июнь, потеплело. Охрана ночевала у костров близ возка, в котором спал высокородный отрок. В Белозерск не заезжали, а в объезд холодного и синего Бело-озера пошли на Каргополь. Днём огромная озёрная чаша искрилась под лучами солнца мириадами световых потоков и слепила глаза. Где-то вдали рыбацкие челны, а то и торговые дощаники[5] под парусом бороздили бескрайний водный простор. Отрок, вылезая на передок, не отрываясь, смотрел на водную гладь, и что-то выспрашивал у слуг. Всё вызывало у мальчика восхищение. Но слуги, которых звали Юрьем Огурцом и Власием Меншиковым плохо знавшие эти места, отвечали неохотно, хотя и с уважением. Лишь Васька Недорез, который не раз бывал здесь и ехал всё время близ возка поддерживал разговор с мальчиком.
– Чем же рыбаки здесь рыбу ловят? – спрашивает отрок.
– Како и во Угличе на Волге, государь мой, – сетями, – отвечает Василий, – толико на Волге-реке сети с берега заводят, а туто ка – на езере с лодок, да с лодей, с кормы забрасывают и за собой на вёслах, аль на парусах тащат.
– Дивно сие! – восклицает мальчик.
– И не такое диво есть! Иной рыбак большую рыбу – белорыбицу в Бело-езере, да на езере-Лача, или на Онеге-реке, а то и на Мезене или Печоре, у берегов Студёного моря[6] острогой биет, – поддакивал Васька.
– Это како, острогой?
– Острога – копие такое, сажени в две, но с крюками у рожна, чтоб рыбу зацепить. А у основания древка – кольцо в коем вервь закреплена. Коль далёко, аль глубоко острогой ткнёшь, не утонет, обратно можно затянуть, а рыбу в лодку вытащить, ежели насунешь. Охота та рыбная с острогой «лучением» зовётся – рассказывает Недорез.
– Отчего ж лучением? Вот диво-то! Поглядеть бы! – продолжает восхищаться мальчик.
– Позришь исчо, мой государь, – подзадоривает слуга.
Каргополь-город тоже обошли стороной, а направились вдоль берегов Онеги-реки на Двину-реку – на Сийский-Антониев монастырь. Дремучие северные леса с вековыми, высоченными и толстенными стволами елей и лиственниц приняли путешественников в свои объятия. Дикое зверьё, волки и медведи, да и лихие люди – ушкуйники или тати могли поджидать здесь одиноких путников. Северные монастыри давно уже укрывали сотни опальных из среды бояр, князей, их сродников и слуг. Каждый монастырь в лице своего основателя привлекал к себе тех или других членов известного рода. Нередко между ними были в чернецах родственники и друзья. Монастыри имели свои отдалённые владения на Севере, свои промыслы, рыбные ловли, солеварни; тяготение всей хозяйственной деятельности склонялось к Северу, к земле Двинской, к Студёному («Дышащему») морю. Оттуда приходили дощаники с их товарами, с рыбой и солью. Туда каждый из богатых монастырей направлял свою деятельность хозяйственную и торговую. В распоряжении обителей были тысячи «трудников», «чернецов» и «бельцов», опытных в деле, привычных к плаванию и к путешествиям, хорошо изучивших глухие и отдалённые северные края. Там у берегов Беломорья этот «работный люд» сталкивался и тесно общался с иноземцами разных национальностей – датчанами, англичанами, немцами, голландцами, занимавшимися торговлей, скупкой пушнины и прочей коммерцией, среди которых было немало авантюристов, стремившихся обогатиться в России любыми способами. Здесь часто появлялись и ходили в употреблении обесценившиеся деньги с малым содержанием серебра и фальшивая монета. На Севере ощущалось и постоянное присутствие правительственных соглядатаев. Они действовали в целях ограждения российских интересов, наблюдали за вооружёнными силами, укреплением обороноспособности отдалённого северного региона. Они вели постоянный «дозор» за действиями шведов и датчан в Лапландии, пристально и неуклонно следили за немцами, англичанами, голландцами, и их агентами, сновавшими вдоль берегов Дышащего моря в поисках прохода к устью Оби и далее – в глубь Сибири. Потому охрана эскорта держалась на стороже.