Крым, пользуясь поддержкой Османской империи, собрал к началу июня для похода на Москву до 100 тысяч конницы и пехоты. Во главе с ханом Казы-Гиреем к русским границам устремились конные отряды ногайских татар, отряды янычар с пушками, пришедшие из турецких крепостей Северного Причерноморья – Очакова и Белгорода-на-Днестре. Это очень крупное и хорошо организованное войско, равное по численности войску хана Мамая (до 120 тысяч), двинулось в Русскую землю, и в середине июня переправилось через реку Оскол.
К середине июня того же 1591 года таинственный возок c высокородным отроком и его охрана прибыли на Двину-реку в Сийский-Антониев монастырь. В Писцовых книгах по Архангельску под 1622 годом значится, что «Монастырь Сийский на острову, на Михайлове на озере». Правда, как пишет путешественник XVIII века: «Строение монастырское всё каменное и стоит на прекрасном, отовсюду наподобие полуострова окружённом месте по край озера, Михайловским прозываемаго, из коего небольшая речка Сия выходит и соединяется с Двиною». Так или иначе, но ясно одно – Сийский монастырь являлся в те времена островной каменной крепостью, вероятно, почти неприступной. Близ монастыря среди лесов располагались пашни, которые распахивали послушники монастырские – возросшие в монастыре сироты и «детёныши». Но власти монастырские зорким хозяйским оком охватывали свои владения аж до Студёного моря. А там уже лесная глушь сменялась обширным «окном» на морскую даль. В Двине-реке и на взморье послушники монастырские били острогой белорыбицу.
В монастыре остановились на целую неделю. И не удивительно, что и здесь всё было готово к приезду, казалось, нежданных гостей. Первые два дня путешественники отдыхали и молились. На шестой день их пребывания в Антониевом-Сийском монастыре туда прибыли старцы и святители, в лице коих монашеская братия и послушники узнали известных в северных землях молитвенников и подвижников: Трифона Вятского, Замятню Отрепьева и даже двух митрополитов – Крутицкого Пафнутия и Ростовского Варлаама (Рогова). На следующий день после литургии настоятель монастыря Питирим и все означенные иерархи собрались на тайный совет, куда пригласили Ваську Недорезова и находившегося в монастыре скрытно Петра Афанасьевича Нагого. Совет состоялся в монастырской трапезной. О том, что решено было на том совете, стало известно лишь несколько лет спустя очень немногому кругу лиц.
Тем же летом – во второй половине июня 1591 года русские воеводы, получив сведения о численности крымско-турецкого войска, перешедшего реку Упу, на военном совете решили отказаться от намерения остановить врага на рубежах Оки – «на берегу». Важнейшие города-крепости южнее Оки и на Оке: Тула, Серпухов, Зарайск, Калуга, Кашира, Коломна, Рязань, Мещерский городок (Касимов) приготовились к серьёзной обороне и осаде. Слишком велика была сила крымских ратей, направлявшихся к последнему – окскому рубежу перед Москвой несколькими колоннами по фронту более чем в сотню вёрст. Крымцы переходили Оку веером от Серпухова до устья реки Лопасни. Возможность маневрировать и перебрасывать силы вдоль «берега» у русских воевод не было. Русские полки были отведены от окского рубежа и сведены к столице. Форсировав Оку, татарские рати вновь сошлись и собрались 1–2 июля в единый кулак на южном направлении – на Серпуховской дороге.
Ранним солнечным, горячим утром 4 июля 1591 года их сводная рать подошла к столице и заняла крупное село Котлы. Татары вышли в широкую пойменно-луговую излучину реки Москвы – в Замоскворечье в ту пору ещё необжитую и малозастроенную. Здесь можно было свободно развернуть конницу и маневрировать конными соединениями. Основная часть русского войска была сведена туда же – в северную часть излучины реки. Все москвичи, русские полки и городские укрепления были полностью готовы к отражению врага.
Русские войска заняли оборонительную позицию. Они сосредоточились в подвижном укреплении – «гуляй-городе», составленном из сцепленных между собой телег, возов, и легких, переносных щитов, сшитых из тонких брёвен и толстых досок. Этот укреплённый лагерь практически перекрыл Серпуховскую дорогу и одновременно фланкировал подходы к строящемуся Скородому[8] Москвы со стороны Замоскворечья. Позиция сия была подобна той, каковую устроили перед битвой на реке Лопасне в 1572 году.
8
Скородом – внешняя, четвертая (после Кремля) система укреплений столицы 1591–1592 годов, построенная в виде рвов, валов, бревенчатых стен и башен под руководством зодчего Ф. С. Коня, и пролегавшая по линии современного Садового кольца. До 1611 года линия этих оборонительных сооружений 68 башен.