1586 — изготовление бомбарды «Царь» (ныне ее именуют «царь-пушкой») с портретом государя Федора Ивановича на коне.
Май — волнения московского посада, связанные с борьбой между группировками Годуновых и князей Шуйских.
Лето — начало переговоров об учреждении патриаршей кафедры в Москве. Идея об утверждении патриаршества в России принадлежала, вероятнее всего, митрополиту Московскому Дионисию. Федор Иванович активно поддержал ее и приложил все усилия к воплощению в жизнь.
Последние месяцы — падение Шуйских при дворе, лишение сана митрополита Дионисия.
1588 — прославление святого Василия Блаженного, строительство придельного храма над его мощами в Покровском соборе по воле государя Федора Ивановича.
Лето — прибытие в Москву константинопольского патриарха Иеремии и возобновление переговоров о создании патриаршей кафедры в Москве. Царь Федор Иванович дает Иеремии аудиенцию, а затем принимает активное участие в обсуждении условий, на которых в России учреждается патриаршество.
1589, 23 января — избрание патриархом Константинопольским Иеремией претендентов на возведение в патриарший сан. Царь Федор Иванович из трех претендентов останавливает выбор на Иове, митрополите Московском.
26 января — поставление Иова в сан патриарха, первого из патриархов Московских и всея Руси. Царь Федор Иванович играет активную роль в церемонии поставления, в частности, произносит речь, обращенную к Иову.
8 ноября — выход из печати Триоди постной, означавший возобновление московского книгопечатания после долгого перерыва, вероятно, по личной инициативе царя Федора Ивановича.
14 декабря — начало большого похода русской армии на шведские владения в Ливонии. Федор Иванович возглавляет войско.
1590, 18 января — выход русской армии из Новгорода Великого после сосредоточения сил.
27 января — взятие русской армией во главе с Федором Ивановичем города Ям после двухдневной бомбардировки. Царь впервые лично участвует в боевых действиях. После сдачи Яма армия начинает наступление на Ивангород и Нарву, передовой полк наносит тяжелое поражение шведскому корпусу под Ивангородом.
6 февраля — начало бомбардировки Ивангорода и Нарвы.
19 февраля — неудачный штурм вражеских укреплений. Русская армия несет тяжелые потери из-за ошибок, допущенных Б.Ф. Годуновым.
20 февраля — возобновление бомбардировки Нарвы. Начало переговоров со шведами.
25 февраля — заключение перемирия со шведами сроком на год. Передача под контроль русских войск Ивангорода и Копорья.
Начало апреля — возвращение царя Федора Ивановича с победой в Москву.
Лето (вероятнее всего, июнь) — позволение, полученное от Федора Ивановича соловецкими монахами, перенести мощи бывшего митрополита Московского к месту его прежнего игуменства: на территорию Соловецкой обители.
1591, 15 мая — смерть царевича Дмитрия Ивановича Углицкого, брата царя Федора Ивановича. Впоследствии «невинноубиенный» царевич был причислен Русской церковью к лику святых. Июль — нашествие крымского ханы Казы-Гирея, дошедшего до московских пригородов, но затем отбитого от столицы. Федор Иванович остается в Москве, день и ночь молится Богородице о заступничестве.
1592, конец мая или начало июня — наиболее вероятная дата рождения царевны Феодосии.
Осень — отправка по воле государя Федора Ивановича во Псков (и, возможно, в другие места) святой воды и меда с мощей московских чудотворцев для защиты северных русских городов от «мора».
Конец лета или осень — основание Донского монастыря под Москвой по воле государя Федора Ивановича. Начало строительства в нем соборной церкви.
1593, февраль — окончательное подтверждение Константинопольским собором православного духовенства учреждения патриаршей кафедры в Москве.
1594, 25 января — наиболее вероятная дата смерти царевны Феодосии, единственного ребенка царя Федора Ивановича и царицы Ирины. По некоторым сведениям, это могло произойти несколькими месяцами ранее: в сентябре 1593 года.
Август или сентябрь (предположительно) — большой московский пожар, начавшийся с деревянных лавок в Китай-городе. Федор Иванович «жаловал» погорельцев, давал им «льготу» и оплачивал строительство каменных лавок из своей казны.