Неспокойно было на Тихом Дону. Но царь Василий искал способ «замирить» вольницу. По его приказу сын боярский Молвянинов 13 июля 1606 года повез на Дон 1000 рублей денежного жалованья, 1000 фунтов пороха и 1000 фунтов свинца. Меры Шуйского достигли определённой цели. Часть донских казаков осталась в своих зимовьях, и не участвовала в походе на Москву.
Было явно и то, что «Пётр» и терские атаманы не знали, кому верить и не принимали всерьёз известия о том, что царь Димитрий жив. Потому на Дону в течение полугода «царевич» отказывался присоединиться к отрядам донских казаков, которые один за другим оправлялись с Дона в Путивль. Именно тогда Юрий Беззубцев привёл к Болотникову с Дона около тысячи казаков и бывших боевых холопов. Неотступно при Беззубцеве был и Третьяк Юрлов, вероятно уполномоченный «царевичем Петром» и терскими атаманами разведать обстановку на Северщине. Некоторое время «Пётр» с терскими казаками держался в Монастырёвском городке под Азовом, а затем на стругах пошёл на Северский Донец. Скорее всего, он и терские атаманы получили весть от Юрлова о том, что повстанческие войска дерутся уже под Москвой. Двигаясь вверх по Донцу, казаки подошли к крепости Царёв-Борисов. Воеводы Сабуров и Приимков-Ростовский отказались сдать крепость «царевичу». Но в крепости началось восстание и ворота казакам были открыты. Оба воеводы были схвачены и подверглись жестокой казни.
На Северском Донце в октябре Бодырин и «Пётр» повстречали гонца с грамотой «от князя Григория Шаховского да от путивлцов ото всех». Шаховской и путивличи настойчиво просили «царевича» «идти наспех в Путимль, а царь Дмитрий жив, и идет со многими людми в Путимль».
В Москве знали, что «воры» во главе с атаманом Соломой Казаком подняли мятеж и захватили Боровск, Верею, Борисов, Можайск, Волоколамск, Иосифо-Волоколамский монастырь, Вязьму, Дорогобуж. В Вязьме и Можайске подвизался Федька Берсень – сподвижник атамана Соломы. Падение Вязьмы, Можайска и Волоколамска отрезало Москву от западных уездов. Повстанцы активно действовали на дороге, связывавшей столицу с Тверью и Новгородом. Служилые люди Твери восстали против царя Василия Шуйского так же, как служилые люди Рязани, Вязьмы, Можайска. Касимовский хан Ураз-Мухаммед установил тесные связи с повстанцами.
Однако, Смоленск оставался верен Шуйскому. Здесь местные дворяне и дети боярские, стали собирать силы для помощи осаждённой Москве. Смоляне известили Москву о сборе войска. Выступил против повстанцев и Иосифо-Волоколамский монастырь, куда игумен и старцы заманили нескольких предводителей повстанцев вот главе с Соломой Казаком, и, «обманом перепоя», перебили их всех. Монастырь был взят в осаду повстанцами, но взять мощную монастырскую крепость им было «не по зубам». Тем временем, Шуйский поспешил направить навстречу смоленскому ополчению отряд князя Мезецкого и окольничего Крюка-Колычева. Московские воеводы сняли осаду с монастыря и выбили повстанцев из Волоколамска. Затем повстанцы оставили Вязьму и Дорогобуж. Дворяне из Смоленска, Серпейска, Дорогобужа выступили к Можайску и 15 ноября осадили город, занятый повстанцами. Вскоре туда же подошёл и воевода Крюк-Колычев. Оборона Можайска продолжалась около недели. Его обороняли донские казаки во главе с атаманом Иваном Горемыкиным и местные дети боярские во главе с Фёдором Жихаревым. Только благодаря тому, что донской атаман перешёл на сторону Шуйского, город оказался в руках московских воевод. Затем Шуйскому целовала Крест и Коломна. Угроза полной блокады Москвы была снята.
Казачье войско «царевича Петра» пришло в Путивль по реке Сейму на своих стругах приблизительно в первой половине ноября 1606 года. Здесь к волжским и терским казакам присоединились донцы. Но приход «царевича» в Путивль был отмечен кровавым злодеянием. Старец Дионисий – игумен Молчинского Богородицкого монастыря в Путивле «видя в мире смуту и прелесть вора Петрушку, не боясь смерти, обличал. И вор Петрушка велел того игумена за то убить… И на тое монастырскую вотчину царя Василья жалованные грамоты, взяв у него, изодрал… и как вор Петрушка был в Путивле, и игуменья Деонисья скинул з башни и убил до смерти…»[14].