Порубы и тюрьмы Путивля были переполнены. В самом начале восстания под стражу были взяты местные воеводы князь Ростовский с товарищами. Когда Болотников выступил в поход на Москву, он не стал трогать бывших воевод. За полгода в Путивль навезли многих пленных бояр, стольников, знатных дворян – сторонников Шуйского, захваченных в разных городах. По традиции знать имела право на то, чтобы её судил сам царь. Вожди повстанцев, стремясь показать уважение к закону, отправляя пленных воевод на царский суд в Путивль. Былые сподвижники царя Димитрия опасались вызвать его гнев. Многие помнили, что царевич Димитрий нередко жаловал захваченных воевод, а казнил лишь немногих. Когда же в Путивль во главе казаков явился «царевич Пётр», воеводы и дворяне, сидевшие в тюрьмах, подверглись едва ли не поголовному истреблению. С этого времени казни дворян и бояр приобрели несравненно более широкий размах, чем это было при Болотникове и Пашкове.
Более чем двухнедельная передышка помогла властям преодолеть замешательство и панику. Самые уязвимые места оборонительной системы столицы были укреплены. Поскольку повстанцы расположились в Заборье близ Серпуховских ворот и построили свой укреплённый стан – «гуляй-город», то и воеводы Шуйского сосредоточили там же значительные силы. Большой отряд, в котором были ополченцы, стрельцы, и дворяне «засел в обозе» (защитники соорудили свой укреплённый лагерь) за стенами перед теми же городскими воротами.
Но в ночь с 15 на 16 ноября произошло, казалось, непредвиденное. Под покровом непогоды и темноты к Калужской воротной башне подрысили около 500 верхоконных рязанцев – дворян и детей боярских во главе с Ляпуновым и Сумбуловым. Некоторое время между стражей ворот и рязанцами шли переговоры. Затем стража раскрыла ворота и пропустила рязанцев в город. Ляпунов привёл часть своих сторонников к Шуйскому с повинной. Рязанцы оставили повстанческий лагерь, ибо их интересы разошлись с интересами служилых людей и казаков Болотникова. В том и явлен феномен Гражданской войны. Ибо здесь, казалось бы, явное предательство зачастую таковым и не являлось в силу порой неосмысленного суперэтнического единства, в силу подлинного или показного раскаяния, вызванного участием в войне на той или иной стороне. Нельзя не учитывать в этой ситуации и социальных мотивов, хотя и в войске Болотникова – Пашкова оставалось ещё немало дворян и детей боярских. Посольство москвичей, побывавшее в Коломенском в ходе переговоров, породило великие сомнения у рязанских служилых людей и стрельцов из отряда Ляпунова и Сумбулова. Многие из них действительно усомнились в том, что законный царь Димитрий спасся в ходе переворота 17 мая! Какой тогда был им смысл оставаться в лагере повстанцев? Так или иначе, но замыслы вождей повстанческого войска были спутаны.
Утром 16 ноября в Воскресенье во время литургии на московских звонницах вдруг ударили в набат. Вооружённые москвичи бросились к своим заставам. Часть их стала стекаться к Кремлю. Затем ударили пушки. Начался приступ. В тот же день утром Пашков и Болотников попытались пробиться к Серпуховским воротам. Казаки смогли смять сторожевое охранение «гуляй-города» у ворот, но, попав под огонь пушек и пищалей, откатились назад.
Лёгким снежным покровом припорошило окоченевшую от первых морозцев землю. Инеем убрало леса и перелески. Солнце чуть пробивалось сквозь морозную дымку. На следующий день, 17 ноября, за час до полудня в стылом прозрачном воздухе раздались первые орудийные залпы и разбудили дремлющие в снежной дымке окрестности южнее и восточнее Москвы. Построились, двинулись, зарысили колонны верхоконных и пеших хорошо вооружённых, бряцавших доспехами людей. Призывы и приказы воевод, ругань, а порой острое слово и смех, ржание лошадей, топот копыт будили аэру. Воинские отряды сопровождали сотни возов, десятки пушек и пищалей, поставленных на лафеты, скрипевшие и стучавшие колёсами. И весь этот гомон и шум, сопровождаемые учащаемся громом орудий, огласили ближайшее Подмосковье. А тихая Москва, казалось, настороженно и тонко дремала под первым снежным покровом. Но и здесь на перекрёстках улиц и у торговых рядов люди собирались в небольшие группы и негромко, с тревогой обсуждали то, что творится у стен столицы. К заставам, стенам и башням вновь спешно стекались защитники города.