Болотников и Пашков вновь вывели свои отряды из Коломенского. Встречь им вышла почти вся рать Шуйского. Противники сошлись севернее Коломенского у правого берега Москвы-реки. Ударили орудия, их сменили дружные ружейные залпы. Тем временем один из отрядов повстанческого войска перешёл Москву-реку по льду близ Симоновской слободы. Симонов монастырь с его пушками и стрелецкой стражей был на стороне Шуйского. Когда повстанцы попытались прорваться вдоль Москвы-реки к Яузским воротам, со стен монастыря ударила артиллерия и накрыла повстанцев ядрами и дробом. Те откатились назад, потеряв около ста человек убитыми и ранеными. Между тем полки Шуйского потеснили повстанцев на правом берегу реки. Повстанцы отступили в Коломенское и приготовились к обороне.
26 ноября Истома Пашков попытался прорваться в Москву вдоль Яузы со стороны Рогожской слободы и деревни Карачарово. Впереди повстанческого войска шёл отряд Кохановского числом более 200 человек. Если бы этому отряду удалось переправиться через Яузу, повстанческое войско перерезало бы дорогу на Ярославль и заняло большое и богатое Красное село.
Но тут к Карачарову подступили московские воеводы, которые прекрасно понимали, чего хотят добиться Пашков и его сподвижники. Они заняли левобережье Яузы и препятствовали повстанцам переправиться через реку. Жестокий бой развернулся в самой деревне на подступах к слободе. Сначала в бой пошло огнестрельное оружие и здесь важную роль играли стрельцы и пищальники. Но затем, когда повстанцы устремились к переправе, бой стал рукопашным. Скопин-Шуйский вовремя сделал вылазку и занял правый берег Яузы, предупредив прорыв повстанцев на правобережье. Московские воеводы получили подкрепление и потеснили людей Пашкова. Но те неоднократно отбрасывали московских воевод и переходили в рукопашную схватку. Сражение продолжалось до вечера и с наступлением темноты прекратилось. Отряды Пашкова отступили, сохранив боеспособность. После ожесточённого сражения в плену у воевод Шуйского оказалось лишь немногом менее 100 израненных бойцов противника.
На следующий день главные силы московского войска во главе с Мстиславским и Воротынским вышли к Коломенскому и построилось в боевые порядки. Навстречу им из Коломенского двинулись отряды Болотникова. Схватка было началась, но поскольку быстро стемнело, противники оставили поле боя.
Решительное сражение под Москвой развернулось 30 ноября. На день раньше к Шуйскому на помощь подошли отряды из Можайска, и он бросил значительные силы на Коломенское. Одновременно его войска подступили к укреплённому табору в Заборье и взяли его в клещи. Начались жестокие бои за «гуляй-городок» у Серпуховских ворот. Воеводы Шуйского стянули туда все лучшие и боеспособные войска. Но и казаки уже давно соорудили укрепления из сцепленных саней, возов, брёвен и кольев. Центр противостояния в сражении за Москву переместился к Заборью. Люди противостоящих сторон были предельно напряжены. Казалось, что в морозном, зимнем, белёсом небе и в воздухе висит что-то гнетущее, тяжёлое, то, что должно было скатиться с невидимой небесной высоты в ту или в другую сторону и раздавить то или иное войско. Началось решающее противостояние. Это особенно хорошо чувствовали в повстанческом лагере.
Ранним утром 2 декабря Болотников послал Истому Пашкова с его отрядами на помощь Заборью. Сам же остался отбиваться от московских воевод в Коломенском.
Пашков с отрядом более 400 сподвижников из Епифани обошёл «гуляй-городок» правее версты на две и сделал вид, что хочет нанести удар «в спину» или «в плечо» московского войска. Московские воеводы приготовились было отражать напуск конницы Пашкова, но тот дал знать, что прекращает боевые действия и переходит на сторону Шуйского. Мстиславский, Воротынский и Скопин-Шуйский вздохнули с облегчением и перекрестились. Ещё бы – один из виднейших и противников Шуйского прекращал борьбу!
В составе отряда Пашкова, перешедшего на сторону противника, были и дворяне, и дети боярские, и городовые казаки, и стрельцы из Епифани и её округи. Остальные повстанцы из отряда Истомы, численностью до двух тысяч человек, решили продолжать сопротивление. Они частично откатились к Коломенскому, частично были рассеяны и взяты в плен. Кто-то прорвался к Заборью.
Что руководило Пашковым? Истома был один из самых последовательных предводителей повстанцев? Несомненно, причиной его перехода на сторону Шуйского стали доводы московского посольства в Коломенском, касавшиеся подлинности спасенного царя Димитрия. Но, вероятно, переход Пашкова под знамёна Шуйского вызван и серьёзными разногласиями с Болотниковым, а также и соперничеством с ним. Это был очередной феномен Смуты.