В середине августа Болотников двинулся в Комарицкую волость и легко прошёл через неё. Боеспособное мужское население и служилые люди волости добровольно вступали в войско Болотникова. Вслед за тем на помощь к нему вновь прибыли отряды вольных казаков с Дона и с Терека, пришедшие по призыву Юрлова. Верно, в большом почёте был у них этот человек.
Многие повстанцы помнили, как ещё в 1605 году Беззубцев пробился к осаждённому в Кромах атаману Кореле через осадный лагерь войск Годунова. Спустя немногим более года – в середине августа 1606 года Беззубцев вновь повторил свой дерзкий прорыв. Правда, успех Болотникова и Беззубцева был ограниченным: им удалось лишь потеснить воевод Шуйского и прорваться внутрь осаждённой крепости. Но эта победа казачьего атамана подорвала веру в успех у воевод под Кромами и Ельцом.
«И под Кромами у воевод с воровскими людми был бой и из Путивля пришол Ивашко Болотников да Юшко Беззубцев…прошли на проход в Кромы». И воеводы князь Трубецкой и Нагой от Кром отступили, «как их Болотников от Кром оттолкнул», – так о тех событиях свидетельствуют записи Разрядного приказа.
Тем временем и в осадном лагере князя Воротынского под Ельцом дело шло к развязке. Служилые люди голодали, так как запасы продовольствия закончились, а жалованья им не платили. Войска были утомлены и вышли из повиновения. Спасаясь от голода, дети боярские, дворяне и прочий служилый люд стали покидать полки. Во второй половине августа, узнав о поражении Трубецкого и Нагого под Кромами, князь Воротынский отступил от Ельца к Оке.
После поражения под Кромами из повиновения воеводам вышли даже самые преданные Шуйскому полки конных дворян и детей боярских из Новгорода, Пскова. Великих Лук и замосковных городов: «И после бою в полкех ратные люди дальних городов – ноугородцы, и псковичи, и лучане, и торопчане, и замосковных городов под осень в полках быть не похотели, видячи, что во всех украинных городах учинилась измена и учали из полков разъезжатца по домам, и воеводы князь Юрьи Никитич с товарыщи отошли на Орёл»[5].
События под Ельцом и под Кромами вызвали восстания в других южных городах. Ещё в разгар осады Ельца Воротынский получил весть, что 30 июня в Белгороде восставшие «белгородцкия мужики» убили воеводу боярина П.И. Буйносова-Ростовского. Белгород встал на сторону восставших. Одной из крупных пограничных крепостей была крепость Ливны, располагавшаяся недалеко от Ельца. Разрядный приказ направил туда воеводой для формирования передового полка окольничего Михаила Шеина. Однако, ливенский служилый люд и население восстали. Воевода Шеин и находящиеся при нём дворяне из состава собираемого полка в спешке бежали из города. Всё их снаряжение и имущество оказались в руках ливенцев.
Ближайшими городами-крепостями, расположенными в тылу войск Воротынского и Трубецкого, были Новосиль и Орёл. Положение детей боярских и дворян-помещиков Орловского и Новосильского уездов было сходно с положением путивльских и елецких служилых людей. И те, и другие были плохо обеспечены земельными наделами и рабочими руками крестьян. Лишь единичные представители орловских дворян были зачислены в начале XVII века на службу в «государев двор». Многие за неимением строевых лошадей, служили не в дворянской коннице, а пищальниками в пешем строю. Денежное жалованье они не получали годами. Служилый мелкопоместный люд не хотел мириться с прежним положением дел.
Поначалу Новосиль был занят полком боярина князя М. Кашина-Оболенского. Затем Кашин был вызван в осадный лагерь под Елец. Но тут в Новосиле началось брожение, и Воротынский приказал Шеину возвратиться назад. Однако, время было упущено. Новосильские дети боярские и прочие служилые люди восстали и «князь Михаила Кашина в Новосиль не пустили, а целовали Крест вору… и князь Михайло пришел на Тулу».
Вновь, как в 1605 году, значительную роль в восстании сыграл вождь служилых рязанских людей Прокопий Ляпунов. Он захватил рязанского воеводу князя Каркадинова и отослал его в Путивль. Рязань целовала крест царю Димитрию. В уездном рязанском городе Михайлове был убит воевода князь Тростенский. В Зарайске восставшие схватили воеводу Измайлова.
Тем временем князь Трубецкой начал отступление от Кром к Орлу. Находившиеся там воеводы князь И.А. Хованский и князь И.М. Барятинский надеялись, что с новгородскими дворянскими сотнями «Бежецкой и Шелонской пятин» смогут удержать в своих руках Орёл. Но «как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы, видя в орленях шатость, быть (в войске) не хотели». Опираясь на поддержку посадского населения, уездные служилые люди в Орле принесли присягу на верность «царю Димитрию». Второпях Шуйский послал в Орёл воеводу князя Д.И. Мезецкого с отрядом в 1500 стрельцов и с наказом «уговаривать ратных людей» в Орле. Но Мезецкий не смог выполнить приказ. Уже за Калугой у Лихвинской заставы он встретил войска, бежавшие из Орла на север. Болотников без боя вошёл в Орёл. Преследуя отступавших, он двинулся к Калуге. Оку повстанческое войско перешло по бродам под Орлом, там, где река была шириной 15 саженей и где глубина реки была по грудь коню.