После обмена приветствиями с никейскими дромонами, вслед за ними, русский флот втянулся в Босфор.
В Константинополе задерживаться не стали. Пополнили припасы и воду и двинулись дальше. К флоту присоединились еще 36 греческих галер во главе с самим императором Дукой Ватацем.
Гелеспонт флот прошел без помех. Затем флот вошел в длинный широкий пролив Дарданеллы.
В самом узком месте пролива, где он суживается до двух верст, их встретил флот Фессалоникской империи, вместе с союзной ему венецианской эскадрой. Всего около сотни боевых галер. Вражеские корабли выстроились полукольцом в версте за выходом из узости пролива
На входе в пролив, по договоренности, достигнутой между Юрием Всеволодовичем и Дукой Ватацем, в голову флота вышли пятьсот вооруженных пушками или гауфницами русских ладей.
Завидев вдали флот Федора, флотоводец императораМаксимилиан Годой дал сигнал к перестроению. Шедшие четырьмя параллельными колоннами ладьи стали перестраиваться в строй фронта. Передовые ладьи замедлили ход до самого малого, а следующие за ними начали расходиться веером на фланги. Артиллеристы зарядили пушки.
Галеры Федора Дуки, завидев русский флот, постепенно набирая ход, двинулись навстречу флоту, зажимая его в полукольцо. Флотоводец Федора намеревался сблизиться до упора, дать залп греческим огнем, затем таранить уцелевшие ладьи и брать их на абордаж.
Когда корабли Федора сблизились на дистанцию верного выстрела, в линию фронта уже успели выстроиться около сотни ладей. На половине из них были установлены полевые пушки. Другие были вооружены гауфницами. По сигналу начальника артиллерии флота Ратибора, находившегося на одной из головных ладей вместе с Максимилианом, пушки дали залп.
Незначительное волнение не помешало артиллеристам. Да и промахнуться на такой дистанции было мудрено. На тренировках пушкари с такого расстояния обычно попадали в круг диаметром в сажень.
При попадании ядра в носовую часть галеры, ядро пробивало корпус и неслось дальше, разрывая тела гребцов, ломая весла и банки. Раненые обломками весел и банок гребцы истошно вопили. Один борт галеры сразу выбывал из гребли. Брошенные гребцами весла табанили. Галеру закручивало. Она резко сворачивала с курса и ломала весла соседнего корабля, а то и врезалась в него.
Попав в борт ниже ватерлинии, ядро проделывало изрядную пробоину, в которую из-за хода корабля под напором начинала хлестать вода. Галера вскоре зарывалась носом и теряла ход.
Когда уцелевшие галеры подошли на сотню шагов, громыхнули залпом гауфницы. Над рядами гребцов как будто прошла коса смерти. Раненые бросали весла, убитые заваливались на них же. Организованная гребля на этом кончалась. Брошенные гребцами весла табанили и быстро тормозили галеры. Почти все галеры фессалийцев потеряли ход. Многие уже тонули.
Немногие уцелевшие галеры попытались развернуться и удрать. Их было не много, всего десятка полтора.
Вышедшие на фланги строя новые ладьи разрядили по ним свои пушки и гауфницы, и, не замедляя хода принялись окружать обездвиженные галеры фессалийцев.
Прежде чем команды фессалийских галер сумели восстановить порядок и дать ход, перезарядившиеся к этому времени пушкари дали еще залп. Этим исход боя был решен.
Окруженные со всех сторон и обездвиженные галеры противника расстреляли картечью. Не имевшие подводных пробоин галеры остались на плаву, но команды на них были в значительной части выбиты. Оставшиеся в живых фессалийские и венецианские моряки сдались. Ни одна галера не ушла.
Всего было захвачено 37 галер и взято в плен около двух тысяч моряков. Трофейные галеры вытянули на берег, соорудили лагерь для пленных и оставили их под охраной команд пяти ромейских дромонов.
Выйдя после сражения в Эгейское море, флот повернул на север, повинуясь очертаниям берегов. Идти напрямик через море на ладьях было бы весьма опрометчиво. Мореходность ладей, как и галер, была недостаточной. На ночевку всегда вставали у берега, чтобы была возможность, в случае шторма, вытянуть ладьи и галеры на берег. Прямой путь поперек моря в 400 верст длиной из-за этого увеличился вдвое.
В последнем городке, подвластном императору, Александруполисе, перед границей Фессалоникской империи, на борт кораблей приняли три тысячи лошадей. Оставшиеся 600 верст прошли за 9 дней. Пришлось обходить вокруг большого полуострова, у западного основания которого и лежал город Фессалоники — второй по величине и значению город старой Византийской империи.