Свою часть флота Юрий разделил на три эскадры, каждая из которых несла на себе рать из трехпехотных полков и одного артиллерийского в составе 20 полевых орудий и 4 осадных пушек. Флот Кондрата разделился на две судовых рати с такой же артиллерией.
Со стоянки у Лолпанна Юрий отправил посольство в главный город Ганзейского союза Любек. В письме верховному органу Ганзы — Ганзетагу Юрий предложил снять все ограничения на торговые дела русских купцов на землях Ганзейского союза. Соответственно, ганзейские купцы приобретут право свободно торговать на всей Руси. Послы должны были заявить устно, что, в случае отказа, русский флот заблокирует все ганзейское судоходство на Балтике. Ответ на письмо, а фактически на ультиматум, повелел прислать через месяц на остров Борнхольм.
Проходя вдоль побережья Ютландии, судовые рати осаждали все крупные портовые города: Сеннеборг, Обенро, Вайле, Хоренс, Орхус, Ольборг. Каждый город осаждала одна рать. Осада много времени не занимала. Осадными пушками разрушали стены, картечью выметали со стен защитников, затем предъявляли ультиматум: вира в одну гривну с дыма или захват и грабеж города. Юрий категорически запретил, под личную ответственность военачальников, чинить насилие над жителями сдавшихся городов. Все городские магистраты, за исключением магистрата города Орхус, согласились на выплату виры.
Горожане Орхуса, одного из богатейших городов Дании, надеясь на многочисленность гарнизона, с учетом городского ополчения значительно превосходившего числом осаждавших, а также на крепость стен города и цитадели, отказались сдаваться. О чем вскоре горько пожалели. Штурмовые отряды русских полков, усиленные артиллерией, за день взяли город, истребив или полонив всех защитников. Город был безжалостно ограблен. Все мастера с семьями взяты в плен. А все молодые женщины и девы — изнасилованы. А самые красивые — тоже взяты в плен.
Судовые рати Кондрата взяли города на островах Фюн и Зеландия: Свеборг, Наксков, Корсер, Оденсе, Калунборг, Хольбек. Штурмом пришлось брать только Калунборг. Надеясь на помощь короля со стороны недалекого стольного города Роскилде, магистрат предпочел сражение сдаче. Помощь, однако не пришла. Город постигла участь Орхуса. Остальные города предпочли откупиться.
От Ольбурга флот Юрия повернул на обратный курс через пролив Каттегат к скандинавскому берегу. Войдя в узкий пролив Эресун, на скандинавском берегу взяли город Хельсингер, на датском — город Кобмансхан. С другой стороны к Кобмансхану, имевшему порт с удобной бухтой, подошла судовая рать Кондрата.
Флот остался в бухте, а все русское войско двинулось к стольному городу Дании — Роскилде, до которого было всего полсотни верст.
На полпути дорогу преградило войско короля Вальдемара. Около шести тысяч хорошей конницы и тысяч двенадцать пехоты. Половину пехоты составляли ополченцы.
Юрий разыграл свой обычный план. Отсутствие у русских конницы вынуждало датчан атаковать. Пехоту Вальдемар пустил в лоб, а конницей попытался охватить русский гуляй-город с флангов и тыла.
Юрий подпустил датчан к гуляю и дал залп из всех орудий картечью в упор. Затем русские ратники вышли из гуляя, добили раненых и собрали трофеи. Тысяч восемь датчан в дикой панике спаслись бегством и укрылись за стенами города.
Еще через день русские обложили город. Выстроили гуляй, поставили лагерь и приступили к осаде. За день разбили главные ворота и стены вокруг них. Затем, имитируя приступы, выбивали картечью выстраивающихся в проломе защитников.
Утром следующего дня Юрий через глашатаев предложил Вальдемару переговоры. Юрий гарантировал Вальдемару безопасность. Попавший в безысходное положение король сразу же согласился. Альтернативой было только уничтожение города и гибель династии.
Переговоры проходили в царском шатре. Государи были дальними родственниками. Матерью Вальдемара была София, дочь Новгородского князя Владимира Всеволодовича. Ну, а все русские князья были родственниками — рюриковичами.
Царь принял короля со всем вежеством. Назвал дорогим родичем, предложил перекусить перед началом переговоров и усадил за накрытый пиршественный стол. Впрочем, вокруг стола стояли телохранители Юрия. Ожидавший совсем другого приема Вальдемар был обескуражен.