На послание Сигизмунда откликнулось около 20 сенаторов. Большинство из них королевский запрос о Дмитрии застал врасплох – они или вообще ничего не слыхали о нем, или могли сообщить только весьма противоречивые слухи.
Первые следы Дмитрия обнаруживаются не ранее 1601 года в Киеве, где он под видом монаха явился ко двору здешнего воеводы князя Константина Острожского. Этот могущественный литовский пан русского происхождения выступал рьяным поборником православия в русских областях, принадлежавших Литве. В его владениях находили убежище противники Брестской унии, православные святыни Киева находились под его покровительством и привлекали толпы богомольцев. Князь был большой хлебосол, держал у себя около двух тысяч человек челяди и не отказывал в куске хлеба пришлым православным людям. За столом у него кормили наотвал: передают, что один из его слуг, некий Богдан, съедал за завтраком жареного молочного поросенка, гуся, двух каплунов, кусок говядины, три больших каравая хлеба, огромный круг сыра, запивая все это восемью литрами меда! После этого он с нетерпением ждал не менее сытного обеда.
Поговаривали, что Дмитрий открылся князю Острожскому, но воевода, приняв его за авантюриста, приказал слугам вытолкать его в шею за ворота. Сам князь в письме королю отрицал, что знаком с Дмитрием. Однако его сын Януш, краковский кастелян, подтвердил пребывание Дмитрия во владениях своего отца и – единственный из всех сенаторов – указал на свое личное знакомство с ним: «Я знаю Дмитрия уже несколько лет, он жил довольно долго в монастыре отца моего в Дермане; потом он ушел оттуда и пристал к анабаптистам: с тех пор я потерял его из виду». Возможно, что Дмитрий жил в Дерманском монастыре без ведома Константина Острожского.
Затем Дмитрий объявляется в Гоще, на Волыни. Здесь верховодил пан Гавриил Гойский, последователь социнианского учения, или так называемой арианской секты. Социниане отрицали троичность Божества, признавали существование единого Бога, а Иисуса Христа считали боговдохновенным человеком, указавшим людям путь к спасению. Христианские догматы и Библию они понимали символически-иносказательно, отдавая предпочтение разуму перед верой, проповедовали веротерпимость, восставали против смертной казни, но признавали законность вооруженной борьбы за добро и справедливость. Невозможно отрицать, что Дмитрий обстоятельно познакомился с социнианским вероучением. Впоследствии многое в его словах и поступках выдавало неортодоксальность его религиозных взглядов. Никаких достоверных указаний на то, чем н занимался в Гоще, нет. Говорили, что он посещал одну из социнианских школ и служил на кухне у Гойского. Но светские навыки и военная выучка Дмитрия, обнаруженные им несколько позднее, говорят за то, что круг его общения состоял отнюдь не из простолюдинов. Неизвестно, за кого он выдавал себя в Гоще. Он мог открыться Гойскому только в том случае, если позорный эпизод в Остроге является вымыслом, так как Гойский был маршалок (дворецкий) князя Острожского и невозможно предположить, что Дмитрий обратился к слуге после того, как потерпел неудачу у хозяина. Скудость сведений о нем свидетельствует скорее о том, что и в Остроге, и в Гоще он еще не заявил о своем царском происхождении.
Наконец в 1602 или 1603 году Дмитрий прибыл в Брагин. Здесь он поступил в «оршак» (придворную челядь) князя Адама Вишневецкого. Этот полурусский, полупольский Рюрикович, воспитанный в школе иезуитов и, несмотря на это, оставшийся ревнителем православия, сумел выкроить себе на берегах Днепра самостоятельное княжество – за счет Польши и России. Превосходно осведомленный о русских делах, он, конечно, знал и об угличском происшествии. Тем не менее он сразу и безоговорочно поверил в подлинность Дмитрия. Существует несколько версий относительно того, каким образом царевич открылся ему. По одному известию, Дмитрий опасно заболел (или, быть может, притворился больным) и попросил своего духовника, чтобы после смерти его похоронили, как царского сына. На удивленные вопросы священника он отказался отвечать, сказав, что все подробности тот узнает из бумаги, хранящейся у него под кроватью. Духовник все рассказал князю, и они вдвоем немедленно отправились в комнату Дмитрия и в самом деле нашли документ, о котором он говорил, удостоверяющий, что княжеский слуга на самом деле является русским царевичем. Когда Дмитрий выздоровел, Вишневецкий окружил его почетом, одел в богатое платье, приставил к нему слуг, дал парадную карету с шестеркой великолепных лошадей и начал обращаться с ним с подобающим его сану уважением.