Тем временем наступила зима, и татары вот-вот могли переправиться по льду не только через Угру, но и через Оку. Иван III приказал войскам отойти на позиции под Боровском, откуда можно было перекрыть пути от обеих рек. Вероятно, именно в это время И. В. Ощера Сорокоумов-Глебов и Г. А. Мамон якобы посоветовали Ивану III «бежати прочь, а крестьянство (христиан. — А. К.) выдати», т. е. либо пойти на уступки татарам вплоть до признания их власти, либо отступить вглубь страны, чтобы не подвергать риску армию. Летописец даже называет Мамона и Ощеру «предателями христианскими», но это явное преувеличение.
Царь Иван III. Художник Сергеев П. Г.
Тогда же ростовский архиепископ Вассиан Рыло, вероятно, расценивший поведение Ивана III как трусость, отправил великому князю послание, в котором обвинял его в нежелании поднимать руку на «царя», т. е. ордынского хана, и призывал, не слушая «развратников» (сторонников уступок Ахмату), последовать примеру Дмитрия Донского. Но уже в середине ноября татары, не готовые к боевым действиям зимой, начали отход. Их попытка разорить волости по Угре оказалась не вполне удачной — степняков преследовали отряды Бориса, Андрея Большого и Меньшого, братьев великого князя, и ордынцам пришлось спасаться бегством. Набег царевича Муртозы, переправившегося через Оку, также окончился неудачей благодаря энергичному отпору русских войск.
Какие же выводы можно сделать? Иван III и его воеводы, осознавая возросшую военную мощь Московского княжества, которому к тому же помогала Тверь, решили, однако, не давать генеральное сражение, победа в котором сулила громкую славу, но была бы связана с большими потерями… И к тому же ее никто не мог гарантировать. Выбранная ими стратегия оказалась эффективной и наименее затратной с точки зрения людских потерь. В то же время Иван III не решился отказаться от весьма хлопотной для простых москвичей эвакуации посада, но эту предосторожность трудно назвать лишней. Выбранная стратегия требовала хорошей разведки, согласованности действий и быстрой реакции на изменение обстановки, учитывая мобильность татарской конницы. Но в то же время задача облегчалась тем, что на стороне противника не было фактора стратегической внезапности, так часто обеспечивавшего успех степнякам. Ставка не на генеральное сражение или отсиживание в осаде, а на активную оборону по берегам рек себя оправдала.
Одна из самых известных легенд об Иване III: Иван III разрывает ханскую грамоту. Художник Шустов Н. С.
Наиболее ярким военным событием в истории правления Ивана III стала, пожалуй, вторая война с Литвой. Первая была «странной» войной, когда отряды сторон совершали набеги, а посольства предъявляли взаимные претензии. Вторая же стала «настоящей», с масштабными походами и битвами. Причиной ее явилось то, что московский государь сманил на свою сторону стародубского и новгород-северского князей, чьи владения оказывались таким образом под его властью. Отстоять такие приобретения без «правильной» войны было невозможно, и в 1500 г., последнем году уходящего XV столетия, она началась.
Главной стратегической целью был избран Смоленск, на который двинулась рать Юрия Захарьича, к которому затем подошли на помощь Д. В. Щеня и И. М. Воротынский. Здесь произошло одно из первых известных нам местнических столкновений: Даниил Щеня стал воеводой большого полка, а Юрий Захарьич — сторожевого. Он недовольно написал великому князю: «То мне стеречи князя Данила». В ответ последовал грозный окрик государя всея Руси: «Гараздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быти тебе непригоже, стеречь княж Данилова полку? Ино тебе стеречь не князя Данила, стеречи тебе меня и моего дела. А каковы воеводы в большом полку, таковы чинят и в сторожевом полку, ино не сором тебе быть в сторожевом полку». Новый командующий, Даниил Щеня, показал себя с лучшей стороны и наголову разгромил со своими воинами 4 июля 1500 г. литовскую армию гетмана Константина Острожского в битве при Ведроши. В ноябре 1501 г. войска князя Александра Ростовского разбили рать Михаила Ижеславского под Мстиславлем. Смоленск все больше оказывался в окружении русских армий.