Спустя несколько дней по занятии Смоленска Василий Иванович отправил воевод для отобрания других городов Смоленской земли. Князь города Мстиславля сам передался москвитянам и оставлен в своем Мстиславском уделе. Жители Кричева и Дубровны также добровольно присягнули на московское подданство. Меж тем Сигизмунд, шедший с польско-литовским войском и наемными отрядами чехов, немцев, венгров и пр. на выручку Смоленска, достиг Минска, когда узнал о взятии этого города. Василий отрядил навстречу неприятелю Глинского, двух братьев Булгаковых, Челяднина и некоторых других воевод. Москвитяне стояли под Друцком, а король подвинулся к Борисову, когда обнаружилась измена Глинского. Великий князь, конечно, не для того возвратил России Смоленск, чтобы создавать из него особое княжение для литовского выходца; а этот честолюбец, обманувшись в своих расчетах, задумал изменить Василию и вновь перейти в Литву, о чем и завел тайные переговоры с Сигизмундом. Король был рад отнять у своего противника такого энергичного и сведущего в военном деле помощника и обещал Глинскому разные милости. Но во время их взаимных пересылок один королевский посланец попался в руки москвитян; найденные у него грамоты обнаружили все дело; а по другим известиям собственный слуга Глинского донес о его бегстве в королевский стан. Князь Михаил Булгаков-Голица тотчас поскакал с кон-…… отрядом в объезд, опередил беглеца и устроил ему ысаду. Глинский и его люди попали на эту засаду и были схвачены. Василий велел его заключить в оковы и отослал в Москву. Хотя изменнику не удалось уйти в неприятельский лагерь, однако измена его не замедлила отразиться на перемене военного счастья. Очевидно, он успел раскрыть врагу наши слабые стороны и приглашал его к решительным действиям. Король двинул свое войско с берегов Березины к Днепру, поручив главное начальство великому литовскому гетману князю Константину Острожскому. Теснимые им московские отряды отступили на левый берег Днепра и остановились против Орши. Сюда приспели и другие московские полки. Если верить хвастливым польским известиям, число московской рати будто бы достигало 80 000 человек, тогда как неприятелей было 35 000.
Из многих московских воевод, собравшихся под Оршей, главное место занял боярин и окольничий Иван Андреевич Челяднин, вельможа заслуженный, но дотоле не отличившийся какими-либо военными подвигами. По-видимому, не все воеводы охотно ему подчинялись из-за местнических счетов. Высокомерие и недальновидность его простирались до того, что по тем же иноземным известиям он будто бы, вопреки советам, не хотел напасть на половину неприятельского войска, переправившуюся на левый берег Днепра, а ожидал, пока переправится все войско, надеясь разбить его и забрать в плен с помощью великого своего превосходства в силах. Сообразно с тем он растянул свои оба крыла так, чтобы окружить неприятеля. Битва была очень упорна и длилась до самой ночи; долго победа колебалась на ту и на другую сторону. Наконец, Константин Острожский притворным отступлением навел большой московский полк на то место, где стояли пушки, и они произвели такое разрушительное действие, что москвитяне не выдержали и бросились назад. Тогда неприятели дружным ударом довершили наше расстройство и поражение. Между Оршей и Дубровной впадает в Днепр речка Кропивна; эта речка, говорят, была запружена телами москвитян, тонувших в ней во время бегства, так что течение ее на время остановилось. Челяднин, оба брата Булгаковы, два брата Колычевы, князь Иван Пронский, два князя Ромодановских и много других князей и бояр были взяты в плен; а дворян и детей боярских захвачено до полутора тысяч, вместе со всем нашим снарядом и обозом. Всего мы потеряли около половины войска, и только наступившая ночь помогла спастись остальным. Дело происходило в первой половине сентября 1514 года. Велика была радость неприятелей от этой победы. Константин Острожский, забыв собственную измену русской народности, велел петь благодарственные молебны и давал обеты построить новые церкви. Сигизмунд рассылал папе Льву Х и другим государям вместе с известием о победе и русских пленников в подарок. А Челяднина и некоторых его товарищей он велел в оковах посадить в тесное заключение. Спустя несколько лет один иноземный посол (Герберштейн) посетил в Вильне этих несчастных узников, слышал их жалобы и дал им взаймы несколько золотых. Московский государь, по-видимому, наказал их за поражение совершенным пренебрежением к их участи.