По упорству обеих сторон около половины ноября мирные переговоры были, наконец, прерваны. Послы королевские покинули Москву, а вслед за ними был отпущен Герберштейн, осыпанный ласками и знаками почета со стороны великого князя. Перед окончанием переговоров посол передал просьбу цезаря отпустить к нему Михаила Глинского. И эту просьбу великий князь отклонил; бояре его ответили, что Глинский за свою измену должен был подвергнуться казни, но он изъявил желание воротиться в греческую веру своих родителей, о чем бил челом митрополиту Варлааму; поэтому его освободили от казни и отдали митрополиту на испытание. С Герберштейном Василий Иванович отправил к императору своего дьяка Племянникова.
Несмотря на неудачу, Максимильян не отказался от посредничества и вновь присылал своих послов в Москву. Но эти сношения были прерваны его смертью в 1519 году. Между тем, военные действия продолжались; московские Полки еще несколько раз вторгались в литовские владения и их опустошали; в 1518 году они осаждали Полоцк, а в следующем доходили до самой Вильны. Взаимные пересылки Василия с магистром Тевтонского ордена Альбрехтом о союзе против Сигизмунда повели, наконец, к открытой войне ордена с Польшей в 1520 году; причем великий князь, несмотря на свою расчетливость, помог Альбрехту деньгами для найма военных отрядов в Германии. Около того же времени Крымские татары сделали несколько опустошительных набегов в литовско-русские области. Московское правительство, пользуясь стесненным положением Польско-литовского государства, старалось вызвать («позадать») короля на мирные переговоры, и он вновь присылал своих послов в Москву; но опять не сошлись в условиях, и тем более, что Москва требовала возвращения пленных, взятых в «великой битве» (Оршинской). В следующем (1521) году обстоятельства уже переменились: Альбрехт был побежден поляками и заключил с ними четырехлетнее перемирие, а на востоке оба татарские царства, Крымское и Казанское, выступили против Москвы соединенными силами. Наконец, только в 1522 году воюющим сторонам удалось заключить пятилетнее перемирие; причем Москва удержала за собой Смоленск, но отказалась от возвращения пленных.
При заключении перемирия предположено было продолжать переговоры о вечном мире. Чтобы добиться этого мира и окончательной уступки Смоленска, на которую король ни за что не соглашался, Василий Иванович вновь обратился к посредничеству германского императора, которым тогда был внук Максимильяна Карл V, король испанский. Московские послы (князь Засекин и дьяк Борисов) ездили для того к Карлу в Мадрид (в 1524 г.). Император и его брат эрцгерцог австрийский Фердинанд благосклонно отнеслись к этому делу и отправили в Москву великое посольство, во главе которого были поставлены граф Нутароль и тот же барон Герберштейн, которые прибыли в Москву в апреле 1526 года. Вскоре сюда же приехал и с тою же задачею посол папы Климента VII Иоанн Франциск, епископ скаренский, сопровождаемый ездившим в Рим московским послом Димитрием Герасимовым. Римская курия пыталась воспользоваться. московско-польскою войною для заветной цели, т. е. для подчинения русской церкви папскому главенству. Она также предлагала свое посредничество для заключения мира; кроме того, предлагала короновать великого князя королевским венцом, а московского митрополита возвести в сан патриарха; вместе с тем старалась привлечь Василия к союзу европейских государей против турок, маня его «константинопольским наследством». За все эти блага требовалось только признание Флорентийской унии. Потери, которым подверглось тогда папство со стороны начинавшейся реформации, побуждали его тем настойчивее хлопотать о подчинении себе Русской церкви, и пере-силки наши с Римом продолжались уже несколько лет. Все подобные ухищрения курии, по обыкновению, остались бесплодны. Москва, с своей стороны, не прочь была поддерживать эти сношения, но только до тех пор, пока считала их нелишними для своих политических целей; а затем решительно уклонилась и от унии, и от войны с отдаленною от нее Турецкою державою.