Максим был помещен сначала в Чудов монастырь, а потом в Симонов, где он скоро и близко сошелся с Вассианом Патрикеевым. Последний, под влиянием своей борьбы против монастырского землевладения, около того времени, с благословения митрополита Варлаама, принялся за составление новой редакции Кормчей книги, чтоб очистить ее от разных противоречий; так по одним статьям выходило, что инокам запрещается владение селами, а по другим — разрешается. Теперь же с помощью своего нового приятеля, т. е. Максима Грека, Вассиан убедился, что действительно в славянских переводах греческого Номоканона неправильно употреблялось слово «монастырския села» с значением населенных мест; тогда как в греческом тексте разумелись тут просто поля и подгородние дачи. После того князь-инок стал называть эти древние славянские правила о монастырских селах «кривилами», а не правилами, и еще с большей чем прежде резкостью нападать на монастырское владение вотчинами (хотя в Византийской империи монастыри несомненно владели и населенными местами). Максим Грек в этой полемике решительно стал на сторону Вассиана и заволжских старцев. Он написал несколько трактатов по сому предмету. Особенно любопытны рассуждения его, представленные в виде умной, спокойной беседы двух лиц: Филоктимона (любостяжателя) и Актимона (нестяжателя). Кроме того, Максим вооружался против некоторых распространенных на Руси суеверий к астрологии и против священных повестей апокрифического характера, доказывая их несогласие с Св. Писанием (например, так называемая Афродитианова повесть о Рождестве Христове). Вообще ученый Грек Вассиан Патрикеев и митрополит Варлаам в это время составляли род церковного триумвирата. Но этот последний существовал недолго. Аскетическое направление митрополита, его неугодливость в отношении светской власти и его обычай печаловаться за опальных и несчастных нередко ставили его в натянутые отношения к великому князю. Неизвестно, что именно послужило поводом к его низложению, знаем только, что Василий удалил Варлаама в один дальний монастырь, а преемником ему назначил человека иного направления, одного из учеников Иосифа Волоцкого, из «иосифлян», как их называли противники, именно Даниила (1522 г.). Этот Даниил, прозванием Рязанцев, прошел в Волоцком монастыре строгую школу его основателя, отличался любовью к книжным занятиям, трудолюбием и гибким вкрадчивым умом. Перед своей кончиной Иосиф поручил братии самой выбрать себе игумена, и выбор ее пал на Даниила. Умирающий игумен благословил своего преемника. При последующих посещениях монастыря великим князем Даниил сумел приобрести его расположение, а теперь, несмотря на свои еще далеко не старые годы, занял архипастырскую кафедру. С его возвышением немедленно стала усиливаться и вся партия иосифлян. Между прочим, Даниил стал проводить их на епископские кафедры; так, два близких родственника Иосифа Волоцкого Акакий и Вассиан Топорков возведены в сан епископа, первый — Тверского, второй — Коломенского.
Несмотря на изменившиеся обстоятельства, Вассиан Косой и Максим Грек продолжали действовать в прежнем духе, и, разумеется, сильно возбудили против себя нового митрополита. Первой жертвой его неудовольствия «делался Максим. Этот иноземец, недостаточно понимая людей и отношения, среди которых ему пришлось теперь жить, слишком подчинился неприязненным возренниям своего друга Вассиана на московские порядки, церковные и политические, и, увлекшись авторитетностью своего высшего образования, принялся писать разные обличительные рассуждения, направленные не только против корыстолюбия и распущенных нравов русской иерархии и русского монашества вообще, но и против некоторых архиереев и самого митрополита. Например, в своем слове против лихоимства он обличает какого-то высшего духовного сановника, который «безпощадно пьет кровь из убогих людей своими и всякими несправедливостями, а сам разъезжает по городу на великолепных конях в сопровождении многих слуг, разгоняющих народ криком и бичами; долгими молитвами и черною власяницею он прикрывает свою страсть к сладким явствам и питиям и к дорогим одеждам». В таком обличий видели намек на митрополита Даниила, который, по словам Герберштейна, будучи возведен на высший духовный сан еще в цветущих летах, будто бы всякий раз, являясь перед народом, окуривал свое лицо серным дымом, чтобы сделать его более бледным, то есть более постным. Не ограничиваясь духовенством, Максим направлял свои обличения также против гражданского управления, против лихоимства, хищений и грабительства властей. Мало того, он неосторожно беседовал с некоторыми опальными боярами насчет особы государя, дружил бывшему в Москве турецкому послу (Скиндеру, родом греку), враждебно настроенному против России, и т. п.