Наиболее приближенными советниками Василия III были, однако, люди далеко не знатные, и преимущественно его дьяки. Положение самых доверенных лиц во вторую половину царствования занимали двое: один из второстепенных бояр, тверской дворецкий Иван Шигона-Поджогин и думный дьяк Меньшой Путятин. Это были любимцы и тайные советники Василия. Их-то, конечно, и разумели опальный боярин Берсень Беклемишев, сетуя на то, что государь «запершися сам-третей у постели всякие дела делает». В первую же половину княжения главным советником в государственных делах был казначей Георгий Малый, один из греков, приехавших в Россию с матерью Василия Ивановича, человек ученый и весьма сведущий в политике. По словам Гер-берштейна, великий князь так уважал его советы, что однажды, во время болезни Георгия, велел своим боярам принести его к себе на носилках. Георгий Малый лишился первенствующего влияния со времени дела о своем соотечественнике Максиме Греке, за которого он, по-видимому, заступался, однако и после того великий князь призывал к совету Георгия, только дал ему другую должность{16}.
Василий Иванович не любил долго засиживаться на одном месте и вел жизнь довольно подвижную. Зиму он обыкновенно проводил в Москве, а лето непременно за городом в своих подмосковных селах, каковы Остров, Воронцово, Воробьево, Коломенское. Кроме того, он любил ездить на богомолье в ближние и дальние монастыри и в города, известные своими святынями, например в Троицкую лавру, Кириллов монастырь, Волоцкий, Николо-Угрешский, в Переяславль, Юрьев, Владимир, Ростов, Тихвин, Зарайск и пр. Эти путешествия соединялись иногда с обычными «объездами» своих владений (соответствующими древнему княжескому «полюдью»), а также и с охотой, которой Василий, по-видимому, был предан до страсти. Особенно любимым местом его охоты во вторую половину княжения был Волоколамский край с его Иосифовым монастырем, поступившим по смерти своего основателя на непосредственное попечение великого князя. С охотой в этом краю связана и предсмертная болезнь Василия Ивановича. В август 1533 года случилось нашествие крымцев с ханом Саин-Гиреем и Ислам-царевичем на Рязанские окраины. По отражении этого нашествия великий князь в сентябре, то есть в начале следующего 1534 года, поехал с супругой и детьми в Троице-Сергиеву лавру помолиться угоднику, а отсюда направился к Волоколамску, чтобы там «тешиться» осенней охотой. Дорогой он занемог, причем на левом стегне у него явился небольшой, но весьма злокачественный нарыв. С трудом доехал он до Волоколамска, где его любимец тверской и волоцкий дворецкий Иван Юрьевич Шигона-Поджогин устроил для него пир в самый день приезда, в первое воскресенье после праздника Покрова Богородицы. Как ни был болен Василий Иванович, однако на третий день после того, во вторник, не утерпел и поехал в поле с ловчими и собаками. Но тут в своем селе Колпи он окончательно слег в постель, и через две недели воротился в Волоколамск, несомый на носилках боярскими детьми. Вызванные из Москвы врачи великого князя, немец Николай Булев и Феофил (вероятно, грек), начали прикладывать к нарыву пшеничную муку с медом и печеный лук, потом какую-то мазь, от которой стал идти гной; прибегли и к слабительным. Но больному становилось все хуже; он уже почти перестал принимать пищу и начал делать предсмертные распоряжения. По его приказу другой его любимец, дьяк Меньшой Путятин со стряпчим Мансуровым съездили в Москву и привезли его духовную, написанную еще до второго брака, которую он немедленно велел сжечь. Все это сделано тайком от братьев и от бояр. Потом приступили к составлению новой духовной грамоты. С двумя своими любимцами Василий советовался, кого из думных бояр назначить послухами для засвидетельствования этой грамоты: при великом князе находились тогда князья Димитрий Федорович Бельский, Иван Васильевич Шуйский, Михаил Львович Глинский и кроме Шигоны дворецкий князь Иван Иванович Кубенский; решили вызвать из Москвы еще Михаила Юрьевича Захарьина (Кошкина). Приезжали также братья великого князя Андрей Старицкий и Юрий Дмитровский; но Василий скрывал от них свое опасное положение и особенно не доверял Юрию, которого поспешил отпустить обратно в Дмитров. Больной хотел умереть в столице, но предварительно заехал помолиться в Иосифов монастырь (верст около двадцати от Волоколамска). Здесь он слушал литургию, лежа на одре в церковном притворе, а великая княгиня с детьми стояла подле и проливала горькие слезы. В Москву его везли в каптане (возке), где при нем сидели князья Шкурлятев и Палецкой и поворачивали его, так как сам он уже не мог двигаться. Под Москвой он остановился отдохнуть дня на два в селе Воробьеве, куда немедленно явились митрополит, епископы, бояре и дети боярские. Меж тем через Москву-реку намостили мост против Новодевичьего монастыря, так как река еще не успела покрыться прочным льдом, хотя уже время шло к концу ноября. Наскоро построенный мост не выдержал; вступив на него, четыре коня, запряженные в возок, провалились; дети боярские успели подхватить великокняжий каптан и обрезать гужи у оглоблей. Василий Иванович воротился на Воробьево; покручинился на «городничих» (Волынского и Хозникова), ведавших постройкой моста, однако опалы на них не положил. Он переправился на пароме под Дрогомиловым и въехал в Кремль через Боровицкие ворота; ради многих иноземцев и послов, пребывавших тогда в Москве, въезд этот совершился, по-видимому, до рассвета: великий князь все еще не хотел, чтобы все знали о его безнадежном состоянии. По возвращении _в Москву первым делом было окончание духовной грамоты, для засвидетельствования которой призваны были кроме помянутых выше бояр еще князь Василий Шуйский, Михаило Воронцов, Михаило Тучков и казначей Петр Головин. Потом Василий Иванович открыл митрополиту Даниилу, епископу коломенскому Вассиану и своему духовнику, благовещенскому протопопу Алексею, свое давнее желание постричься перед смертью в иноки и схимники.