Итак, по естественному порядку вещей, вместе с ополячением династия Ягеллонов, высший класс Литовской Руси и ее внешний строй не замедлили подпасть польскому влиянию.
Об этом влиянии свидетельствует целый ряд великокняжеских грамот или так называемых привилеев, которые клонились к тому, чтобы перенести польско-католические порядки в Литовскую Русь и таким образом все более и более приблизить ее строй к польскому. Этот ряд привилеев начинается пресловутою грамотою Ягелла, выданною на сейме 1387 года, в которой он дарует некоторые новые права тем литовским боярам, которые крестились в католическую веру. Из той же грамоты видно, что Литва стала разделяться на кастелянии и поветы. Далее, актом Городельской унии 1413 года, как известно, литовским боярам-католикам дарованы права и привилегии польской шляхты, вместе с ее гербами, и установлены в Литве высшие польские уряды воевод и кастелянов, доступные только католикам. Затем наиболее важным шагом в этом направлении является земский привелей, данный Казимиром IV в 1457 году высшим сословиям Литвы, Руси и Жмуди. Известно, какое трудное положение испытывал Казимир между притязаниями польской шляхты, с одной стороны, и неудовольствием литовско-русских чинов — с другой. Чтоб успокоить последних, он означенным актом подтверждает дарованные прежде привилегии и жалует новые, на этот раз без различия исповедания, то есть равно католикам и православным. Так, литовско-русские чины (а именно: княжата, ритеры, шляхтичи, бояре и местичи, или горожане) владеют пожалованными имениями и вотчинами на тех же правах, как и в Польском королевстве, то есть могут их продать, заложить, обменить, подарить и передать своим наследникам. Вдова остается в именье мужа до следующего замужества; а если муж записал часть своего имения как вено, то она может ею распорядиться по своему усмотрению. Имущества и чины означенных чинов освобождаются от разных великокняжеских поборов, каковы: серебщизна (подать на войско), сенокошение, возка камня и лесу и некоторых других натуральных повинностей, отчасти известных под общим именем дякла, но остаются в силе стации (доставка съестных припасов для чиновников и свиты великого князя при его проезде), починка мостов и городских укреплений. Запрещением крестьянских переходов с земель владельческих на государевы и обратно эта грамота делает решительный шаг к развитию крепостного права. А запрещением посылать в частные имения децких (правительственных судебных приставов) она отдает крестьян в полную подсудность владельцу. Далее грамота разрешает княжатам, ритерам, шляхтичам и боярам (но не местичам) свободный выезд в иностранные государства для своего образования, за исключением страны неприятельской и с соблюдением обязанностей военной службы. Наконец, в виду сильного негодования литовско-русских вельмож на польские захваты земель и урядов. Казимир той же грамотой обязывается не уменьшать пределов великого княжества, а также раздавать земли в володение и держание и земские уряды только местным уроженцам, а не чужеземцам. Грамота эта дана в Вильне в присутствии литовских панов-рады и скреплена литовским канцлером Михаилом Кезгайловичем. Наследник Казимира IV, сын его Александр, вступив на великокняжеский престол в 1492 году, по требованию литовских панов-рады, выдал для Литвы новый привелей, которым подтвердил грамоту отца своего и, кроме того, по образцу Польши, еще более ограничил власть великого князя в пользу литовских вельмож, обязавшись без согласия панов-рады не вести дипломатических сношений, а также не издавать законов, ни раздавать и отнимать земские уряды и т. п.