На следующий день двадцать. u-88 совершили второй налет на Таллин. Правда, сам город немцы не бомбили, чтобы не разрушить памятники средневековой архитектуры и не вызвать негативной реакции по отношению к себе со стороны эстонцев, бомбы сбрасывались только на позиции зенитной артиллерии, военные объекты и порт.
К концу августа 1941 г. положение на Северном и Северо-Западном фронтах было катастрофическим для Красной Армии. Линии фронта практически не существовало, и остатки войск продолжали стремительно отходить на север и северо-восток. Одни в Эстонию, а другие – к Ленинграду и Новгороду. Лишь местами оказывалось кое-какое сопротивление. В итоге уже к 10 августа дивизии Вермахта вышли на подступы к Таллину. В командование сухопутной обороной города вступил начальник ПВО Балтфлота генерал-майор береговой службы Г. С. Зашихин. Расчеты 76-мм и 85-мм зениток получили приказ в случае необходимости вести огонь прямой наводкой. С воздуха к защите базы подключился 71-й ИАП ВВС КБФ.
В самом неблагоприятном положении при этом оказался Балтийский флот. Стремительно потеряв многочисленные базы на побережье Прибалтики, корабли, вспомогательные суда и тыловые службы в беспорядке отступали к эстонской столице. Только в последний момент благодаря отчаянному сопротивлению бригад морской пехоты, стрельбе крейсеров и эсминцев, а также импровизированным укреплениям удалось остановить противника на подступах к городу. Однако ситуация была критической. Подтянув артиллерию и авиацию, немцы стали планомерно теснить русских к морю. Бомбардировщики время от времени совершали налеты на порт и рейд, где наблюдалось целое скопище кораблей.
14 августа оборона Таллина была возложена на Военный Совет КБФ, который возглавляли вице-адмирал В. Ф. Трибуц и его заместитель по сухопутной обороне командир 10-го стрелкового корпуса генерал-майор И. Ф. Николаев. Они пытались укрепить оборону, но все прекрасно понимали, что нет никакого смысла оборонять город, в то время как немцы уже вышли на подступы к Ленинграду. Оставалось только одно – спешно готовить эвакуацию.
Тем временем налеты продолжались. Так, 15 августа 18 бомбардировщиков нанесли удар по 3-й батарее 14-го зенитного дивизиона капитана И. П. Третьиченко. Десятки бомб разных калибров разорвались на позициях. После этого в течение трех-четырех часов зенитчики приводили батарею в порядок, оказывали помощь раненым и хоронили убитых.
Поскольку железная дорога Таллин – Ленинград была перерезана еще в конце июля, связь с главной базой Балтфлота осуществлялась только по морю. Конвои и одиночные суда, обходя минные поля и подвергаясь атакам авиации, подвозили боеприпасы, эвакуировали раненых и беженцев.
15 августа из Кронштадта в Таллин следовал конвой. В районе бухты Хара-Лахт он подвергся нападению немецких самолетов. Грузовой пароход «Кретинга» тоннажем 542 брт, уклоняясь от бомб, свернул с протраленной полосы и сразу же подорвался на мине и потонул. В данном случае пилоты Люфтваффе фактически потопили корабль, даже не попав в него!
20 августа в составе конвоя из Таллина в Ленинград шел грузопассажирский теплоход «Сибирь» тоннажем 3767 тонн, имевший на борту 890 раненых бойцов и 410 человек гражданского населения. Выход конвоя был зафиксирован самолетами-разведчиками, и вскоре его начала атаковать авиация. В районе острова Родшер «Сибирь» получила прямое попадание. Бомба попала в машинное отделение, в результате чего возник сильный пожар. С помощью кораблей охранения удалось снять с горящего теплохода и высадить на остров Гогланд (Сур-Сари) примерно 900 человек, в том числе 690 раненых. Остальные 209 человек погибли. После этого спасательное судно «Сигнал» повело поврежденное судно, имевший крен 30°, в Кронштадт. Однако после нового налета «Сибирь» все же затонула.
21 августа погиб грузовой пароход «Леени» тоннажем 1842 брт. Идя из Таллина в Кронштадт, в районе мыса Юминда он подвергся атаке бомбардировщиков, начал маневр уклонения и, как и «Кре-тинга» пятью днями ранее, наскочил на мину. Вместе с судном на дно ушли почти 3000 тонн различных грузов.
Утром 24 августа из Таллина в Кронштадт вышел конвой в составе санитарного транспорта «Андрей Жданов» (на его борту были 700 раненых), парохода «Аэгна», поврежденного эсминца «Энгельс», танкера № 11 и еще трех судов под охраной шести тральщиков и одного катера «МО». В районе мыса Юминда конвой сначала подвергся артиллерийскому обстрелу с берега, а затем его многократно атаковали немецкие самолеты. В 14.40 группе «Юнкерсов» удалось добиться двух прямых попаданий в транспорт «Эстиранд», на борту которого находились мобилизованные эстонцы. Поврежденный пароход отвернул от конвоя и выбросился на мель у острова Кери. Благо мелей в Финском заливе хватало, труднее было как раз найти глубоководный фарватер. Но неприятности на этом не закончились. В 17.05 «Энгельс» подорвался на мине и через 45 минут затонул. Это был уже седьмой эсминец, потерянный Балтийским флотом за два месяца войны.