Самолеты Люфтваффе продолжали регулярно появляться над конвоем, причем каждый раз звеньями по четыре бомбардировщика. Тральщики и «морской охотник» вели заградительный огонь, но скорострельность 45-мм пушек оставляла желать лучшего. Редкие одиночные разрывы не могли испугать пилотов. В 18.07 две бомбы взорвались на корме танкера № 11. Его танки были пусты, что и позволило избежать немедленной гибели. Тральщик «Ударник» и пароход «Аэгна» сняли с судна всю команду и несколько сотен пассажиров и продолжили путь на восток. Танкер же продолжал медленно тонуть и в 19.40 по московскому времени ушел под воду.
В ночь на 25 августа в Кронштадт вышел еще один конвой, включавший пять транспортов, четыре тральщика, сторожевые корабли «Ижорец» и «Чапаев» и четыре катера «МО». Самым крупным судном был пароход «Даугава», на борту которого находились 506 раненых солдат. Все утро и первую половину следующего дня тихоходные суда в основном боролись с бесконечными минными полями, выставленными германскими и финскими кораблями. После обеда в небе, как всегда, появились и самолеты.
Пилоты Люфтваффе всегда выбирали корабли покрупнее и потому и нацелились на «Даугаву». В ходе первого налета осколки бомб, разорвавшихся вблизи от бортов, повредили главную магистраль паропровода, и судно на время лишилось хода. После устранения аварии транспорт двинулся дальше. Бойцы, находившиеся на палубах, молились, чтобы поскорее снова наступила темнота или пошел дождь. Но как назло август на Балтике выдался жарким и солнечным. Сам Финский залив навевал неприятные ассоциации. Повсюду плавали обломки, мазутные пятна, глушеная рыба, время от времени попадались обломки судов и спасательные круги.
Вскоре налеты возобновились. И снова главный удар наносился по «Даугаве». Вокруг бортов парохода поднимались огромные столбы воды, валя его с борта на борт, осколки со звоном пробивали палубы и надстройки. Взрывной волной снесло за борт 50 человек, срезало правое крыло мостика, разбило все шлюпки, повредило мачты и покоробило дымовую трубу. От динамического удара вышли из строя машины, и пароход уже окончательно потерял ход. Тогда «Даугаву» взяли на буксир тральщики ТЩ-44 и ТЩ-47, которые к утру 26 августа довели ее до острова Сууркюля. Затем поврежденный пароход был отбуксирован в Кронштадт.
Между тем обстановка в самом Таллине ухудшалась с каждым днем. 20 августа немецкие танки и мотопехота вышли к главному рубежу обороны города, и корабли Балтфлота начали вести огонь по наступающим. Первым в 20.25 22 августа из своих 180-мм орудий открыл огонь легкий крейсер «Киров». На прямую наводку на рубеже обороны поставили 64 зенитки среднего и 12 малого калибра, а также счетверенные «Максимы».
23 августа над Таллином впервые был подбит немецкий самолет-разведчик. Пилот сумел совершить вынужденную посадку на остров Прангли, в 48 км северо-восточнее Таллина, где его экипаж и попал в плен. На эту победу претендовали зенитчики легкого крейсера «Киров». Однако этот успех уже никого не воодушевлял. Каждый день по расписанию рейд и порт, где скопилось свыше двухсот кораблей всех типов, атаковали мелкие группы бомбардировщиков. Главным образом это были Ju-87R и Ju-88A из KG77.
При каждом налете катера «МО» сразу ставили дымовую завесу, а зенитчики многочисленных кораблей вели заградительный огонь. Начальник штаба КБФ контр-адмирал Ю. А. Пантелеев затем вспоминал: «Ксожалению, зенитные пушки на эсминцах и лидерах с низким потолком и малой скорострельностью… В лучшем положении крейсер „Киров“, у него кроме зенитных орудий есть еще зенитные автоматы, а также современные приборы управления огнем». Однако бешеная стрельба, создававшая над гаванью десятки и сотни разрывов, все же затрудняла прицельное бомбометание.
К 25 августа немцы подтянули к Таллину дальнобойную артиллерию. В связи с усилением артиллерийских обстрелов и налетов корабли были вынуждены сниматься с якорей и под прикрытием дымовых завес на малых ходах маневрировать в тесной гавани. При этом «Кирову» для этого был придан специальный буксир.