Немалую роль в духовном отрезвлении и нравственном становлении Пушкина сыграл и Петр Яковлевич Чаадаев, общение которого с ним в 1818–1820 годах было самым тесным.
Как отмечал Анненков, у Чаадаева, жившего в Демутовом трактире Петербурга, Пушкин «покидал свои дурачества». Их долгие беседы, «пророческие споры», как писал в одном из посланий к Чаадаеву Пушкин, воодушевляли поэта. Поэт читал ему свои сочинения, делился «волнением страстей», тревогами «мятежной младости», проходившей в «шумном кругу безумцев молодых», где «праздный ум блестит», а «сердце дремлет». Чаадаев знал сердце поэта «в цвете юных дней». «Всегда мудрец, а иногда мечтатель и ветреной толпы бесстрастный наблюдатель» — так характеризовал поэт своего старшего друга — воспламенял в нем «к высокому любовь», помогал ценить «жажду размышлений» и «тихий труд», когда удерживается «вниманье долгих дум». По воспоминанию Я. В. Сабурова, влияние Чаадаева на Пушкина было «изумительно», «он заставлял его мыслить».
Впоследствии, вспоминая годы собственной молодости, Пушкин говорил, что «в области книг» Чаадаев «путешествовал больше других». Вскоре совместное чтение сделалось излюбленным занятием в их общении друг с другом. В так называемой «первой библиотеке» гусарского офицера, которой мог пользоваться поэт, преобладала литература исторического и политического характера, а также философские произведения французских рационалистов и английских эмпириков. «Чаадаев, — отмечал Анненков, — уже тогда читал в подлиннике Локка и мог указать Пушкину, воспитанному на сенсуалистах и Руссо, как извратили первые философскую систему английского мыслителя своим упрощением ее и как мало научного опыта и исследования лежит у второго в его теориях происхождения обществ и государств. Выводы и соображения, которые рождались из анализа этих предметов, конечно, должны были поразить Пушкина новостью и сделать в его глазах «мудрецом» самого их проповедника».
Возможно также, что «проповедник», чтивший в молодости Байрона и отличавшийся, как известно, «байроновскими манерами», первым познакомил поэта, давая ему книги для изучения английского языка, с сочинениями лорда-писателя, от которых автор «Кавказского пленника», по его собственному позднему признанию, одно время «с ума сходил». Говоря в целом, «поворот на мысль», несомненно, уменьшал воздействие на Пушкина фривольно-грациозных влияний французской культуры и привлекал его духовное зрение к современной политической жизни, проходившей под знаком ожидания «минуты вольности святой».
Не без помощи Петра Яковлевича Чаадаева искал Пушкин общий язык с теми из участников тайного общества, с которыми был особенно близок ученый гусар. Так, он познакомился с Якушкиным именно у Чаадаева, к которому, по словам этого декабриста, Пушкин «имел большое доверие». Не без помощи Чаадаева и его друзей молодой поэт переосмыслял одно из важнейших понятий его художественного творчества — понятие свободы, отождествляемой им поначалу с благоприятными внешними условиями для беспрепятственного удовлетворения любых порывов человеческого естества среди пестрых впечатлений шумного столичного города.
Друзья декабристы, следившие внимательно за метаморфозами духовного развития Пушкина, стремились, по выражению С. И. Тургенева, «вдохнуть либеральность» в его талант. «Свободу лишь учася славить», поэт постепенно открывал для себя и ее декабристское содержание, связываемое, как известно, с конституцией и республикой, с просвещением в целом. В стихотворении «Деревня» Пушкин признается, что учится «свободною душой закон боготворить», и заканчивает его следующими словами:
После прочтения «Деревни» в рукописи Александр I повелел командиру гвардейского корпуса Васильчикову «благодарить Пушкина за добрые чувства». Когда царь заинтересовался причиной популярности пушкинских стихов, именно к своему адъютанту Петру Яковлевичу Чаадаеву обратился командир гвардейского корпуса с просьбой доставить какое-нибудь из них. Возможно, на выборе произведения с антикрепостническими мотивами сказалось и влияние Чаадаева. С ним поэт не раз размышлял над слагаемыми понятия «свободы просвещенной», особо выделяя среди них вслед за декабристами «сень надежную закона». В оде «Вольность», одном из самых значительных среди вдохновленных либерализмом этой поры стихотворении, Пушкин ставит выше власти и природы именно закон, способный, по его мнению, прекратить страдания народа, дать ему «вольность и покой».