Друг Чайковского и соученик по Училищу правоведения Герман Августович Ларош (1845–1904) писал о нем: «Во всем складе его ума не было ничего, что обнаруживало бы в нем юриста, но все его родные советовали продолжать работу по специальности и не оставлять службу в Министерстве юстиции». За год до окончания Петром учебы в Училище его отец Илья Петрович потерял свое состояние и переехал на жительство в Петербург. Нашел работу директора Технологического института, получил казенную квартиру и вскоре женился на Елизавете Михайловне Липпорт.
В 1859 году пианист и композитор Антон Григорьевич Рубинштейн (1829–1894) основал в Петербурге Русское музыкальное общество. «Оно немедленно приступило к открытию различных музыкальных курсов, в том числе и курсов теории музыкального сочинения», – писал Василий Васильевич Бессель (1843–1907), в будущем – музыкальный критик и музыкальный издатель. Одним из преподавателей на этих курсах был Николай Иванович Заремба (1821–1879), которого Бессель охарактеризовал как «человека образованного, глубоко преданного музыкальному искусству и прекрасного лектора». Он был учителем Чайковского по теории музыки.
Курсы теории музыки находились во дворце великой княгини Елены Павловны (в Михайловском замке) – покровительницы Русского музыкального общества. Курсы посещали Рыбасов Иван Иосифович (1841–1875), пианист, в будущем дирижер в Александринском театре, Кросс Густав Густавович (1831–1885), в будущем пианист и композитор, Бессель Василий Васильевич и Петр Ильич Чайковский. В этот период Петр Ильич жил то у отца, то у его старшего брата Петра Петровича (1788–1871), генерала, то у младшей сестры своей матери – Елизаветы Андреевны Шоберт (в девичестве Ассиер). Он оставил службу в Департаменте и устроился аккомпаниатором к певице Юлии Федоровне Штуббе (в дальнейшем Абаза – жена министра А.А. Абаза). Он приходил два раза в неделю, зарабатывая 75 копеек в час. Через много лет, когда Чайковский был уже знаменит, она решила с ним познакомиться, заявив, что никогда раньше его не видела. При встрече Петр Ильич напомнил ей о знакомстве, но она опровергла, отказавшись признать в нем прежнего аккомпаниатора, настолько сильно он изменился.
Бессель в своих воспоминаниях о Чайковском писал, что в тот период он был деликатен, сдержан и застенчив, «с ним почти никто из посетителей курсов не сближался, единственным собеседником его был офицер Мосолов». 2 марта Чайковский был на вечере, устроенном в пользу учащихся. Выступали: Н.Г. Чернышевский с докладом «Знакомство с Добролюбовым», Антон Григорьевич Рубинштейн исполнил марш «Руины Афин», Некрасов прочитал стихи, Достоевский – прозу. Закончился вечер «Камаринской» Глинки. Эту веселую песенку очень любил Петр Ильич, он считал Глинку гениальным композитором.
8 сентября 1862 года была открыта Петербургская консерватория. В нее одновременно поступили в класс теории музыки и инструментовки Кросс, Рыбасов, Бессель и Чайковский. По вечерам курсанты посещали кружок Христиановича Сергея Филипповича, обсуждали вопросы искусства, музицировали. Нередко были на консерваторских вечерах. Класс инструментовки вел директор консерватории Антон Григорьевич Рубинштейн.
Семья Чайковского жила скромно. Петр ходил в потертом пиджачке, «а вместо белья носил отрепья» (М.И. Чайковский). В это время «у Пети замечается возрастающее отчуждение к прежним друзьям» (М.И. Чайковский). Отказавшись от службы в Министерстве юстиции, Петр Ильич оказался в тяжелом материальном положении. Стол имел у отца, но карманных денег не было. Имел случайные заработки как аккомпаниатор. Однажды скрипач Василий Васильевич Безекирский (1835–1919), в будущем концертмейстер Большого театра в Москве, был приглашен на вечер к великой княгине Елене Павловне. В качестве аккомпаниатора Заремба посоветовал взять Чайковского. После выступления великая княгиня поинтересовалась, кто аккомпанировал. Узнав, что это Чайковский, она вспомнила, что он один из талантливых учеников консерватории. Через три дня Петр Ильич получил от нее конверт с 20 рублями. Об этом Петр Ильич сообщил своей сестре Александре Ильиничне: «Был на музыкальном вечере у великой княгини Елены Павловны, причем удостоился чести обратить на себя ее внимание и с нею разговаривать, а через два дня получил от нее конверт с вложением 20 рублей (не слишком-то великокняжеский подарок)».
В 1863 году Антон Григорьевич Рубинштейн «на свой счет открыл 20 стипендий для бесплатного обучения игре на духовых инструментах, с целью создать оркестр из учеников» (В.В. Бессель). Петр Ильич воспользовался этим и стал изучать игру на флейте. Вскоре он занял в оркестре место первого флейтиста» (Бессель). Оркестром управлял Антон Григорьевич Рубинштейн.