По утрам он посещал занятия в школе, а вечерами ужинал с друзьями в дешевых китайских ресторанчиках, с жаром обсуждая планы свержения маньчжуров. У него была только одна слабость: по ночам он любил проводить время в районе «красных фонарей», где гейши усмиряли на несколько часов его революционный пыл.
Между тем в конце 1906 года он получил письмо от матери, которая звала его вернуться. Она сообщала, что в 12-й день 12-го месяца по лунному календарю, то есть 25 января 1907 года, выдает свою дочь Жуйлянь замуж. «В этот день, — писала она, — удачно сходятся звезды», так что свадьбу нельзя откладывать. Как старший брат Чан обязан был присутствовать на церемонии.
Пришлось бросить школу. «Кровный брат» проводил Чана на вокзал, и тот отправился в Нагасаки, откуда отплыл домой.
В день свадьбы густо нарумяненная шестнадцатилетняя сестра в длинном красном платье-ципао с разрезами до бедер выглядела красиво. Лицо ее скрывала красная вуаль. Похоже, она была счастлива, тем более что знала жениха с детства: раньше он служил приказчиком в соляной лавке папаши Суаня. Жених, правда, был не шибко грамотным, но ей и не нужен был образованный муж. В согласии они проживут 31 год, вплоть до ее смерти. И родят сына и дочь. Племянник Чана станет военным летчиком и в конце 1940-х погибнет в бою с коммунистами, а племянница переедет в Шанхай, где останется жить и при Мао Цзэдуне, несмотря на то что ее отец последует за Чан Кайши на Тайвань.
Через две с половиной недели после свадьбы Чан отпраздновал в кругу семьи самый важный в Китае праздник — Новый год по лунному календарю (праздник весны), который пришелся на 13 февраля. А через несколько дней, простившись с матерью, сестрой и женой, уехал в главный город провинции Чжэцзян — Ханчжоу. Там он собирался сдать экзамены в подготовительную группу для желающих учиться в зарубежных военных школах, открытую на ускоренных шестимесячных курсах одного из лучших учебных заведений Китая, Баодинской академии Военного министерства. При конкурсе более семидесяти абитуриентов на место Чан смог успешно сдать экзамены, и его зачислили. Как же он был горд! Его мечта наконец воплощалась в жизнь.
Летом 1907 года он приехал в город Баодин и начал учиться на курсах. Но учеба не всегда доставляла ему удовольствие. Некоторые классы вели японские инструкторы, которые не упускали случая показать свое превосходство над китайскими курсантами, причем не только профессиональное, но и «национальное». И однажды вспыльчивый Чан схлестнулся с заносчивым японским офицером, сравнившим китайцев с микробами. Положив на стол небольшой кусок земли, этот японец, читавший курс гигиены, с презрением заметил: «В этом куске 400 миллионов микробов, столько же, сколько людей в Китае». Разъяренный Чан подскочил к японцу и, отломив от куска малую часть, парировал: «А в Японии проживает 50 миллионов человек. Похожи ли они на 50 миллионов микробов, которые находятся в этом куске?» Офицер, «потерявший лицо» перед всем классом, пожаловался руководству, но, к счастью Чана, начальник академии был патриотом, поэтому никаких дисциплинарных мер по отношению к нему не принял.
После окончания курсов Чан вновь собрался в Японию. На этот раз у него как выпускника Баодинской академии имелось рекомендательное письмо от Военного министерства. В марте 1908 года он уже был в Токио, где поступил в подготовительную военную школу «Симбу гакко» («Школу повышения боевого искусства»), основанную китайским правительством для своих курсантов. Находилась она в китайском районе.
В этом учебном заведении давались знания не только в области военных наук. Курсанты изучали японский язык, историю, географию, математику, физику, химию, биологию и черчение. Особенно интенсивными были программы по японскому языку и математике.
Однокурсником и близким другом Чана стал Чжан Цюнь, тоже выпускник Баодинской академии, с которым Чан познакомился на пароходе по пути в Японию. В 1930-е годы он будет министром иностранных дел в правительстве Чана.
Вскоре после возвращения в Японию и воссоединения с «кровным братом» Чан, по его словам, почувствовал, что «если не присоединится к революционной партии “Объединенный союз”, то так и не сможет достичь своей цели». А потому в 1908 году по рекомендации Чэнь Цимэя вступил в организацию Сунь Ятсена. Два других его приятеля-революционера тоже поручились за него, и во время тайной церемонии он принял торжественную присягу, поклявшись в верности «трем народным принципам». Подняв правую руку, он произнес: «Изгоним варваров, возродим Китай, создадим республику, уравняем права на землю! И пусть меня сурово покарают, если я оступлюсь, не дойдя до конца!»