Чан был недалек от истины. Концепцию двух Китаев вовсю проталкивал Дин Раск, ставший в январе 1961 года госсекретарем в администрации Кеннеди. Чан, конечно, не знал, что Эйзенхауэр, покидая Белый дом, сказал Кеннеди, что «хотя он и будет поддерживать его в общих вопросах внешней политики, но решительно выступит против любых попыток новой администрации признать Пекин и посадить материковый Китай в Организацию Объединенных Наций». Не знал Чан и того, что получив незначительный перевес в голосах на выборах, Кеннеди «проявлял большую осторожность в выборе вопросов, по которым готов был дать бой». Но осторожность он проявлял только в начале президентского срока. Скорее всего, у него просто не хватило времени внести принципиальные изменения в китайскую политику Вашингтона. По воспоминаниям его помощника Артура Мейера Шлезингера-мл., Кеннеди никоим образом не отбросил идею «двух Китаев» и признания КНР. «Это на самом деле бессмыслица — то, что Тайвань представляет Китай», — говорил он членам своей администрации в 1961 году, отложив признание КНР до окончания выборов в американский Конгресс в ноябре 1962 года.
В 1961 году Кеннеди добился лишь того, что Чан очень неохотно согласился дать указание своему представителю в Совете Безопасности воздержаться при голосовании вопроса о принятии в ООН Монголии. Чан был недоволен поведением Кеннеди в этом вопросе, так как по-прежнему считал Монгольскую Народную Республику частью Китая, несмотря на старый, 1945 года, договор с Советским Союзом, который он, понятно, считал недействительным. Тем не менее он вынужден был подчиниться президенту США.
Не понравилось Чану и то, что в 1962 году Кеннеди открыто дал понять и СССР, и Китаю, что поддерживать Чан Кайши во всех его «авантюрах» в отношении материкового Китая он не будет. Это обидело престарелого генералиссимуса, посчитавшего, что друг не должен «открыто объявлять врагу о том, что США не будет помогать» своему союзнику.
Между тем в 1961 году в семье Чана опять произошли радостные события. 21 марта у внука Чана — Алена и его жены Нэнси родилась дочь, первая правнучка Чан Кайши. В соответствии с традициями клана ее назвали Юмэй. Иероглиф «ю» («братство») приходится на 31-е поколение в роду Улинских Цзянов, а иероглиф «мэй» означает «цветок сливы». Полным же ее именем стало Юмэй Маргарита Фаина Мария. Маргаритой ее назвали в честь бабушки по материнской линии, Фаиной — в честь бабушки по отцовской, а Мария — ее имя, полученное при крещении.
Родилась девочка в Тайбэе, и Чан с Мэйлин были рады подержать правнучку на руках, она стала их любимицей. 30 июня в соответствии с китайской традицией они устроили праздник в честь ее ста дней. Вскоре Ален, Нэнси и Юмэй уехали в США, где Ален с Нэнси продолжили учебу. Забегая вперед скажем, что через три года Ален вновь начал пить и как-то, управляя автомобилем в состоянии алкогольного опьянения, попал в аварию в окрестностях Окленда, после чего его выслали из Соединенных Штатов. С ним на Тайвань вернулись и Нэнси с Юмэй. Но нет худа без добра. С тех пор Юмэй стала жить то в доме Чана и Мэйлин, то в доме Цзинго и Фаины. С вечно пьяным отцом было неуютно.
Пьянство не было наследственной болезнью Алена, хотя и Цзинго, и Фаина тоже любили хорошо выпить, особенно под русскую закуску. В их семье обожали русское застолье да и вообще все русское, даже общались Цзинго и Фаина между собой по-русски. Но ни Цзинго, ни Фаина алкоголиками не стали — в отличие от Алена, хотя Фаина даже незадолго до смерти (она скончалась 15 декабря 2004 года в возрасте 88 лет), уже будучи подключенной к кислородному аппарату, просила налить ей стаканчик водки.
В мае 1961 года у Чана от внучки Эммы родился и первый правнук. Назвали его Цзушэн, что значит «Голос предков». Родился он в Америке, в Сан-Франциско. Интересно, что его бабушка по отцовской линии, как и бабушка Юмэй по материнской, была немкой. Свекор Эммы Юй Давэй познакомился с будущей женой в Германии во время своей учебы, в начале 1920-х годов. Они полюбили друг друга, родили ребенка (будущего мужа Эммы) и собирались пожениться, но им это не удалось: родители невесты не только не разрешили дочери выйти замуж за китайца, но и заставили ее отказаться от сына. Так что Юй Давэй увез его в Китай, где муж Эммы и вырос.
Правнук, конечно, не являлся продолжателем рода Чан Кайши, так как был от внучки, но на отношении к нему Чана это не сказывалось. Генералиссимус был любвеобильным дедом — в отличие, кстати, от Мао Цзэдуна, относившегося к своим детям и внукам почти безразлично. Чан Кайши любил шумные семейные пикники в горах Янминшань, веселые застолья и даже сам иногда готовил еду для всей семьи — обычно обжаренный на масле рис. Любил он и бродить с детьми по горным тропам в длинном халате, с тростью, декламируя стихи танских поэтов: Ли Бо, Ду Фу, Ван Вэя, Мэн Хаожаня.