3 мая — вступает в должность начальника гоминьдановской Офицерской школы сухопутных войск (школы Вампу).
15 октября — подавляет мятеж шантуаней (боевых охранных отрядов кантонских торговцев).
1925, февраль — март — участвует в Первом восточном походе против Чэнь Цзюнмина.
12 марта — умирает Сунь Ятсен.
30 мая — английские полицейские на Нанкин-роуд в Шанхае расстреливают демонстрацию китайцев. В стране начинается национальная революция.
Июнь — Чан разбивает расквартированные в Кантоне войска гуансийских и юньнаньских милитаристов.
20 августа — в результате покушения погибает соратник Сунь Ятсена Ляо Чжункай, многие вожди Гоминьдана оказываются скомпрометированы.
Чан Кайши приходит к власти вместе с Ван Цзинвэем.
26 августа — становится командиром 1-го корпуса Национально-революционной армии Гоминьдана.
Октябрь — посылает старшего сына Цзинго на учебу в СССР. Осень — зима — возглавляет Второй восточный поход против Чэнь Цзюнмина.
1926, 1–19 января — участвует в работе II съезда Гоминьдана в Кантоне. Избирается членом Центрального исполкома ГМД.
После съезда входит в Постоянный комитет и Политический комитет ЦИК.
20 марта — осуществляет бескровный переворот в Кантоне, отстраняет Ван Цзинвэя от власти.
Май — становится главнокомандующим (генералиссимусом) Национально-революционной армией.
Начало июля — становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана и начинает Северный поход.
1927, 22 марта — войска Чан Кайши вступают в Шанхай.
12 апреля — Чан Кайши развязывает белый антикоммунистический террор в Шанхае и других районах Восточного Китая.
18 апреля — провозглашает город Нанкин столицей Китая.
13 августа — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан уходит в отставку со всех постов.
1 декабря — женится на Сун Мэйлин (род. 5 марта 1897 года).
1928, январь — переезжает в Нанкин и вновь становится главкомом (генералиссимусом) Национально-революционной армии.
Февраль — вновь становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана.
Апрель — продолжает Северный поход и к 15 июня успешно завершает его.
10 октября — Чан становится председателем правительства Китайской Республики.
Декабрь — Маньчжурия мирно объединяется с Китаем.
1929, 1 января — Политический совет ЦИК Гоминьдана провозглашает начало периода политической опеки со стороны Гоминьдана над государством и обществом.
Февраль — апрель — Чан ведет войну с гуансийскими милитаристами.
Май — ведет войну с Фэн Юйсяном.
Сентябрь — декабрь — ведет войну с Чжан Факуем, Юй Цзобо, Ли Минжуем и «реорганизационистами».
1930, февраль — декабрь — ведет войну с Янь Сишанем.
Октябрь — ведет новую войну с Фэн Юйсяном.
23 октября — проходит обряд крещения по правилам методистской церкви.
24 ноября — Чан становится председателем Исполнительной палаты.
1930, конец — 1931, начало — войска Чан Кайши осуществляют первый карательный поход против Центрального Советского района в юго-восточном Китае и терпят поражение.
1931, апрель — май — войска Чан Кайши осуществляют второй карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
Июль — сентябрь — войска Чан Кайши осуществляют третий карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
18 сентября — японская Квантунская армия начинает оккупацию Маньчжурии.
15 декабря — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан вновь уходит в отставку со всех постов.
1932, 22 января — Чан по просьбе правительства возвращается в Нанкин и вновь возглавляет армию.
28 января — 3 марта — в Шанхае происходят китайско-японские вооруженные столкновения.