Он купил в Японии книгу «Хроника русской революции» и с огромным интересом прочел на обратной дороге в Шанхай в середине ноября 1919 года. По его словам, она произвела на него «впечатление».
В декабре 1919 года к нему в Шанхай прибыл нарочный от Чэнь Цзюнмина. Командующий Гуандунской армией вновь настойчиво звал его к себе. Но Чан не спешил. В Шанхае он начал ежедневно учить русский язык, по-прежнему с интересом читал леворадикальные журналы, в том числе «Синь циннянь» («Новая молодежь»), издававшийся на территории Французской концессии известным просветителем Чэнь Дусю, а также обсуждал взгляды Троцкого с Дай Цзитао и еще одним приятелем, гоминьдановским генералом Сюй Чунчжи, — с последним они вместе воевали в Фуцзяни.
Большевистские идеи мировой революции овладевали его сознанием. «Если революция действительно добьется успеха в одной стране, то и другие страны смогут близко подойти <креволюции> и разрешить <свои проблемы>», — писал он. Главной задачей на 1920 год он определил поездку в Россию. Ему все больше и больше нравилось, как решительно расправляются большевики со всеми врагами. Но он понимал: для того чтобы добиться таких же, как у российских коммунистов, успехов, Гоминьдану нужна своя армия. В том, что Чэнь Цзюнмин и другие милитаристы ненадежны, он никогда не сомневался, а потому уже в феврале 1920 года поднял вопрос о необходимости открыть свою, гоминьдановскую, офицерскую школу. Но его предложение в то время не было принято.
Понимая также, что в основе марксизма лежит учение о решающей роли экономических факторов в развитии цивилизации, он прочел тогда же и две книги по экономическим вопросам: «Принципы экономики» знаменитого английского экономиста Альфреда Маршалла и «Принципы национальной экономики» японского автора Цумура Хидемацу. Чтение этих книг только усилило его ненависть к китайским богачам. «Я прочел “<Принципы> экономики”, — записал он в дневнике, — и они меня расстроили. Я думаю, что основать какие-либо предприятия <в Китае> невозможно до тех пор, пока китайские бизнесмены не избавятся от своих вредных привычек».
Повышенный интерес к России продолжал проявлять и Сунь Ятсен.
В ноябре 1920 года Сунь принял в своем шанхайском особняке на улице Мольера советского коммуниста Григория Наумовича Войтинского (настоящая фамилия Зархин; 1893–1953), посланного в Китай Владивостокским отделением Дальневосточного бюро российской компартии по согласованию с Исполкомом Коминтерна (ИККИ) для установления связи с местной левой интеллигенцией и организации коммунистического движения. Как вспоминал Войтинский, в ходе беседы речь шла о том, чтобы «соединить борьбу Южного Китая с борьбой далекого Советского государства».
Но отправлять Чан Кайши в Москву Сунь по-прежнему не собирался: талантливый военный нужен ему был в Китае. В апреле 1920 года Сунь решительно потребовал, чтобы Чан вновь присоединился к армии Чэнь Цзюнмина. В тонкости личных взаимоотношений между своими соратниками он входить не хотел. И Чан Кайши пришлось подчиниться.
Однако на юге на этот раз он пробыл совсем недолго. Уже через три недели, устав от новых склок, опять все бросил и вернулся в Шанхай. Его по-прежнему тянуло в Европу, если не в Россию, то хотя бы во Францию, но Сунь противился. И тут, как нарочно, в начале мая Чан неожиданно на целый месяц слег в больницу с тифом, так что ни о какой поездке вообще уже не могла идти речь — ни на юг Китая, ни в Россию, ни во Францию.
Когда же Чан выздоровел, в июле 1920 года он все же по приказанию Суня вновь отправился к Чэнь Цзюнмину. Правда, опять-таки ненадолго. Прибыл он в Чжанчжоу 16 июля, в очередной раз впал в депрессию и уже 7 августа вернулся в Шанхай. Его душила злоба: уже четыре раза он ездил на юг, и все безрезультатно. Гуандунская армия, с его точки зрения, была недееспособна, офицерский корпус разъедала коррупция, на него (Чана) по-прежнему смотрели как на чужака, а с Чэнь Цзюнмином у него так и не сложились отношения. «Надежд на то, что Гуандунская армия сможет воевать, нет, — записал он в дневнике, — опять хочу поехать в Россию, чтобы всесторонне ознакомиться с ситуацией <там>».
В Шанхае Чан так же, как в молодости, проводил ночи в борделях. Позже он признавал: «Люди говорят, что я распутен до крайности, но они не знают, что я таким образом заглушаю глубочайшую депрессию». Его друзья и соратники, в том числе «кровные братья» Дай Цзитао и «цикада» Чжан, уговаривали Чана вернуться на юг, но он и слышать не хотел о новой поездке. В конце концов Сунь Ятсен предложил ему выбор: либо поехать в Россию, если ему так уж этого хочется, либо в Сычуань — организовывать там революционное движение, либо все-таки вернуться в армию Чэнь Цзюнмина. Но дал понять, что сам он хотел бы, чтобы его ученик выбрал Чэнь Цзюнмина. Это был тест на лояльность. И Чану хватило сил все-таки обуздать себя. «У меня есть долг перед друзьями и партией; свои стремления надо обращать на пользу государства», — решил он и в пятый раз отправился на юг.