От отца он слышал, что именно такое оцепенение и безразличие к собственной жизни может стать гибельным, и если позволить себе заснуть, то пробуждение уже не наступит… Вася заставил себя встать, собрался с силами и попытался выбить стекло или раму. Преодолеть преграду сразу не получилось. Тогда Василий разбежался и всем телом ударил о раму. Рама хрустнула, стекло разбилось и поранило тело, но боли мальчик не ощущал. Дрожа от холода и страха, посмотрел вниз и зажмурился: до земли было не меньше десяти саженей. Голова закружилась. Выбирать приходилось из двух зол: прыгнуть, рискуя разбиться насмерть, или остаться в промерзшем карцере, надеясь на милосердие школьных наставников. Раздумья были недолгими: Василий забрался на подоконник и прыгнул. К счастью, накануне в Самарской и Саратовской губерниях прошел сильнейший снегопад, который намел пышные сугробы. Снег и спас мальчика.
Превозмогая сильную боль и прихрамывая, Вася пошел по улице. Прохожие с недоумением и страхом наблюдали за окровавленным, едва живым мальчишкой в одном белье. Удивление скоро сменилось жалостью: кто-то набросил на него зипун, кто-то дал опорки, кто-то — старую шапку. На чьей-то повозке Вася пересек огромное село, прежде чем оказался у своего дома. Увидев едва живого сына, родители перепугались. Отец побежал за лекарем, а Екатерина Семеновна стала отпаивать сына горячим чаем с травами. Затем Иван Степанович направился к отцу Владимиру за разъяснениями.
Зиму 1901 года Василий Чапаев проболел и почти не выходил из дома. Фельдшер обнаружил у мальчика перелом ноги и обморожение ног и рук. Вася встал на ноги только к весне.
После этого происшествия отношения с отцом Владимиром и его семьей были прерваны, Иван в полный голос проклял священника. Катерина, несмотря на богобоязненность, перечить мужу не стала. О продолжении учебы речь уже не шла. Да и почти все деньги были потрачены на лечение Василия.
С весны Иван Степанович возобновил занятия с сыном, приобщая его к плотницким, столярным и другим работам. Василий на лету схватывал премудрости ремесла, и отец уже брал его на работу, требовавшую и силы, и мастерства.
Но сначала Василия пристроили в услужение к купцу Белоглазову. Иван Кутяков рассказывал, что первые месяцы Чапаев работал за харчи. Купец сулил превратить Василия в приказчика, что обещало бедной семье неплохой доход. Первое время Вася подметал полы, мыл окна в магазине, помогал на кухне, носил воду и топил баню для хозяина. Живой и смышленый мальчик старательно и быстро выполнял всё, что ему поручали.
Вскоре Белоглазов перевел Василия в разносчики покупок по домам важных клиентов. Вася добросовестно выполнял и эту работу. Затем хозяин поставил Чапаева за прилавок и принялся объяснять, как лучше реализовать известный принцип «не обманешь — не продашь, не обвесишь — не наживешься». Так ли это или выдумка Кутикова — вопрос открытый. Купцы рубежа XIX–XX веков освобождались от старых привычек и начинали понимать, что хорошая репутация может принести больше прибыли, чем мелкое жульничество. Но, как утверждал соратник начдива, мальчика Васю вынуждали обвешивать и обманывать, а когда он отпускал товар полным весом и полной мерой, наказывали подзатыльниками и тычками. Возможно, причина была в регулярном появлении отца в магазине. Он незаметно стоял в стороне и внимательно следил за манипуляциями сына за прилавком. Улучив момент, когда хозяин и старший приказчик уходили из торгового зала, Иван подходил к сыну и напоминал: «Не воруй, Вася, будь честен!» После этого надвигал на глаза фуражку и незаметно уходил из магазина. Чапаев до конца жизни помнил слова отца.
Вскоре Василий был вынужден покинуть магазин и вернуться к привычному занятию плотничьим и столярным делом.
Семейная артель из отца и трех братьев бралась строить коровники, бани, дома и даже церкви. Иногда Чапаевым перепадала по-настоящему тонкая работа: изготовить резные наличники, установить на крыше дома солидного купца вычурный флюгер в виде петушка, который мог не только поворачиваться по ветру, но и хлопать крыльями. Мастерство, исключительная добросовестность и выдумка семейной артели быстро стали известны в селе и округе, Чепаевы получали все больше заказов.
В 1902 году Василий перешел работать в мастерскую балаковского кустаря Георгия Лопатина. Мастер не хотел платить пятнадцатилетнему подростку заработную плату. Он считал, что тот сам должен платить за свое обучение, и первую зиму Чапаев работал практически бесплатно, как тогда говорили — «за харчи». Двумя годами позднее наш герой перешел к известному многим в Балакове мастеру — столяру Ивану Зудину. Многие балаковцы называли его «безбожником» и «смутьяном», так как был он активным противником самодержавия и существовавшего правительства. В революцию 1905–1907 годов Зудин был избран членом Балаковского крестьянского союза и, вероятно, находился под негласным надзором полиции.