1886, 21 июля — Оканчивает курс гимназии с золотой медалью и подает заявление ректору Московского университета о принятии его на физико-математический факультет по отделению чистой математики.
1890 — Окончил физико-математический факультет Московского университета с дипломом первой степени.
1891, 1 января — По представлению профессора Н. Е. Жуковского оставлен на два года при университете для подготовки к профессорскому званию по кафедре теоретической механики с предоставлением стипендии министерства народного просвещения.
1893, 1 января — По ходатайству профессора Н. Е. Жуковского оставлен при университете еще на один год.
1893, 1 августа — Заканчивает сдачу магистерских экзаменов.
Тогда же начинает преподавательскую деятельность как преподаватель физики в Московском училище ордена св. Екатерины.
15 декабря — За представленное сочинение на тему «О движении твердого тела в несжимаемой жидкости», объявленную факультетом, Совет университета присуждает С. А. Чаплыгину премию имени Н. Д. Брашмана.
1894, 10 января — На IX съезде русских естествоиспытателей и врачей, в секции математики, механики и астрономии, делает доклад «К вопросу о движении твердого тела в жидкости».
9 марта — Принимается в число приват-доцентов Московского университета по кафедре прикладной математики.
Осенью — Женится на Екатерине Владимировне Арно, урожденной Льеж.
24 ноября — Делает доклад «Один случай движения в жидкости тела вращения» в качестве вновь избранного члена Общества любителей естествознания в заседании общества.
В «Известиях Общества любителей естествознания» публикуются работы: «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости», «По поводу локсодромического маятника Гесса».
1895 — Принимает должность преподавателя математики и механики в Константиновском межевом институте и в Московском высшем техническом училище.
21 апреля — В Обществе любителей естествознания читает доклад о работах В. А. Стеклова по движению твердого тела в жидкости.
8 августа — Рождение дочери Ольги.
1896, 13 января — Прочел реферат «О движении газа с образованием поверхности разрыва» в Обществе любителей естествознания — первый подход к вопросу о движении газовых струй. Доклад того же наименования был сделан 20 февраля в Математическом обществе.
1 сентября — Назначается штатным преподавателем теоретической механики вновь открывшегося Инженерного училища Министерства путей сообщения и с того же числа оставляет приват-доцентуру в университете.
29 ноября — В Обществе любителей естествознания делает доклад «О катании твердого тела по горизонтальной плоскости», опубликованный в трудах общества в 1897 году.
1897, октябрь — Оставляет преподавание в Екатерининском институте. Публикует в «Математическом сборнике» предварительно докладывавшиеся в Математическом обществе работы: «О некотором возможном обобщении теоремы площадей с применением к задаче о катании шаров», «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкостях». Эта вторая статья в соединении с первой, опубликованной в 1894 году под тем же названием, составляют магистерскую диссертацию С. А. Чаплыгина, вышедшую отдельным изданием в том же 1897 году.
1898, 20 марта — Состоялись публичная защита магистерской диссертации на тему «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости» и 2 мая утверждение С. А. Чаплыгина в степени магистра прикладной математики.
20 октября — В заседании Московского математического общества сделал доклад «Основные соображения для нового объяснения вращения Солнца в качестве предварительного сообщения». Грандиозная тема разрабатывалась в ряде рукописей, но осталась незавершенной. Относящиеся сюда статьи опубликованы в посмертном Собрании сочинений, т. III, 1950 г.
1899 — Академия наук присудила за ряд опубликованных работ по математике и за магистерскую диссертацию Большую золотую медаль.
11 марта — Сделал в Обществе любителей естествознания доклад «О некоторых постоянных при вихревом движении».
В трудах общества опубликованы статьи: «К вопросу о струях в несжимаемой жидкости», «О параболоидиом маятнике», «О пульсирующем цилиндрическом вихре».
1900, 19 декабря — Сделал доклад в Математическом обществе «Характеристическая функция в динамике твердого тела».
В «Математическом сборнике» опубликована работа «О принципе последнего Множителя».
1901, 1 января — Назначен экстраординарным профессором Московского инженерного училища.
20 февраля — Доклад в Математическом обществе «О новом случае интегрируемости уравнений движения твердого тела около неподвижной точки».
С осени начал читать курс теоретической механики на Московских высших женских курсах.
С 20 по 30 декабря — Участвовал на XI съезде русских естествоиспытателей и врачей, в Петербурге и 24 декабря в секции математики и механики сделал доклад «О струевых течениях газов».
1902 — Летом в Крыму работал над докторской диссертацией «О газовых струях», вышедшей отдельным изданием.
В двух заседаниях Московского математического общества 19 ноября и 17 декабря сделал доклад «По поводу новой методы в вариационном исчислении».
1903, 28 февраля — Состоялась публичная защита докторской диссертации «О газовых струях», и 28 марта Советом университета утвержден в степени доктора прикладной математики. 13 декабря единогласно избран экстраординарным профессором теоретической механики Московского университета.
В «Математическом сборнике» опубликовал работу «О катании шара по горизонтальной плоскости».
1905, 26 апреля — Сделал доклад в Математическом обществе «Приближенное интегрирование дифференциальных уравнений I порядка». Сохранилась переписка с профессором В. П. Ермаковым по этому вопросу, занимавшему обоих ученых.
6 октября избран и 29-го утвержден директором Московских высших женских курсов.
1906 — Опубликована совместная с Н. Е. Жуковским известная работа «О трении смазочного слоя между шипом и подшипником» в «Известиях Общества естествознания, антропологии и этнографии».
В последующие годы (1907–1908) основная деятельность С. А. Чаплыгина протекает всецело на МВЖК, в университете и Инженерном училище.
1909, с 28 декабря 1909 по 6 января 1910 — Участвует как член-распорядитель на XII съезде русских естествоиспытателей и врачей.
В секции математики сделал доклад «О приближенном вычислении интегралов дифференциальных уравнений» и 30 декабря принял участие в обсуждении доклада Н. Е. Жуковского «Применение методы Кирхгоффа к расчету аэропланов», причем указал простой способ определения величины циркуляции, получивший всемирную известность как постулат Чаплыгина — Жуковского.
1910, 16 февраля и 16 марта — Докладывал свою работу «О давлении плоскопараллельного потока на преграждающие тела», представляющую теорию аэроплана. Отдельное издание Московского университета.
27 октября — В Научно-техническом комитете Московского общества воздухоплавания сделал доклад «Результаты теоретических исследований о движении аэропланов».
1911, 28 февраля — Покидает Московский университет в знак протеста против распоряжения министра Кассо о вводе в университет полиции.
В «Математическом сборнике» публикует «К теории движения неголономных систем. Теорема о приводящем множителе».
1912 — На II Всероссийском воздухоплавательном съезде делает доклад «Новые теоретические соображения о поддерживающих планах».
Берет должность ординарного профессора в Московском коммерческом институте.
1913 — В Математическом обществе доклады: «О давлении потока на решетку» и 22 октября — «Вихревая теория подъемной силы крыла».
1914 — В «Математическом сборнике» публикует «Теорию решетчатого крыла».