Несмотря на свой вечно затрапезный внешний вид, умный, начитанный и симпатичный Че нравился девушкам самых богатых семейств Кордовы — столицы аргентинских «коровьих баронов». В октябре 1950 года на одном светском мероприятии в доме уже упомянутого выше испанского республиканца Гонсалеса Агилара (тот выдавал замуж свою дочь Кармен) Че познакомился с девушкой, ставшей его первой большой любовью. Поначалу швейцар не хотел пускать в дом юношу в мятых брюках, странных белых ботинках и без галстука. Но тот пришел вместе с братом невесты Пепе, и недоразумение было улажено. Швейцар, конечно, и не догадывался, что странный визитер был страстно, но тайно влюблен в невесту.
На этом приеме Че познакомился с очаровательной шестнадцатилетней Марией дель Кармен Феррейро — Чи-чиной, как ее звали друзья. Чичина обладала огромными лучистыми глазами, и когда она смеялась, казалось, что смеются именно глаза. Мария дель Кармен была любимой дочерью богатого предпринимателя Орасио Феррейро. Отец вел «коровий» бизнес вместе со старшим сыном (тоже Орасио) и помимо дачи в горах (где отдыхали жарким летом) имел одно из самых больших состояний в провинции Кордова7. Красивая и богатая Чичина была одной из самых желанных невест в городе, и вокруг нее постоянно увивались потенциальные женихи.
Именно странный для ее круга потрепанный внешний вид Че и привлек к нему внимание. Парень был явно не такой, как все, и не старался, как другие, любой ценой попасться ей на глаза. Сработало известное пушкинское правило «чем меньше женщину мы любим, тем легче нравимся мы ей». Бывшая когда-то белой, но ставшая от постоянной носки серой любимая Че «недельная» нейлоновая рубашка поначалу вызвала у Чичины и ее подруг смешки. Однако Чичина и ее подруги быстро поняли, что такой странный для аргентинского молодого кабальеро внешний вид является отражением сильного характера, независимого от мнения окружающих. Это только подогрело интерес к новому знакомому.
Родители Чичины это знакомство поощряли. Для Орасио Феррейро такие знатные роды, как Линч и де ла Серна, были лучшей визитной карточкой. К тому же Эрнесто Гевара учился в столичном университете и имел все шансы на хорошую и безоблачную карьеру.
Но пока эта карьера развивалась неровно, и казалось, Че унаследовал от отца невезение во всех коммерческих делах.
Еще с детских лет Че не боялся никакой работы, понимая, что его семья, несмотря на принадлежность к знати, не такая уж и богатая.
Еще в детстве Эрнесто упросил отца и мать отпустить его с братом Роберто на сбор винограда. Отцу идея понравилась — он хотел, чтобы сын с самого начала знал, как живут простые люди. И знал не понаслышке. Да и заработанные 40 сентаво в день — деньги, конечно, небольшие — все же смогут укрепить в ребенке чувство собственного достоинства. Тем более что все друзья Че из бедных семей регулярно подрабатывали на сборе винограда. Совместными усилиями уломали мать (Селия постоянно тревожилась — каждый приступ астмы мог стать для ее любимого сына последним), и братьев отпустили на месяц. Правда, они вернулись домой уже через четыре дня — грязные и голодные. Опасения матери подтвердились. Эрнесто и Роберто вкалывали на землевладельца три дня. А потом у Че случился приступ астмы, и он, как ни старался, работать уже не смог. Хозяин приказал немедленно рассчитать юных работников и заплатил им только половину положенного жалованья8.
Как-то раз Че с другом Карлосом Фигероа выкупили на аукционе большую партию разношерстной обуви по дешевке с целью ее перепродать подороже. Однако с трудом собранных денег хватило только на лот поношенной обуви, большая часть которой была непарной. Друзья отобрали-таки парную обувь и с прибылью продали ее на улицах города. Но что было делать с разномастными туфлями? Тут Че доказал, что смекалка у него ничуть не хуже, чем у героев рассказов О. Генри. Он вспомнил, что видел на улице одноногого инвалида, вырезавшего для детей свистульки. Тот с удовольствием купил один ботинок — ведь раньше ему приходилось переплачивать за ненужный ему второй. Инвалид вывел юных предпринимателей на своих товарищей по несчастью, и некондиционную обувь удалось сбыть.