«Манифест Сьерра-Маэстры» свидетельствовал о том, что Фидель не намерен идти на поводу у Батисты. Вступив в союз с Чибасом и Пасосом, двумя респектабельными ортодоксами, Кастро надеялся обеспечить себе более солидное реноме и более широкую базу поддержки в среде кубинских умеренных. Что касается Гевары, то он полагал, что манифест нес на себе неизгладимый отпечаток идей политиков-центристов, то есть политиков именно того типа, который Че не любил больше всего. «Фидель не говорит этого, но как мне кажется, Пасос и Чибас сильно причесали текст его декларации».
На самом же деле Фидель, конечно, сам искал поддержки у Чибаса и Пасоса, и если он подписал манифест менее радикальный, чем ему бы хотелось, то только потому, что этого требовала ситуация. Как Че признавал позднее, «нас не удовлетворяло это соглашение, но оно было необходимо, на тот момент это был шаг вперед. Впрочем, стоило ему превратиться в препятствие для развития революции, как его действию наступил конец».
Однако главной заботой Че было исполнение новых командирских обязанностей, возложенных на него Фиделем 17 июля, в тот же день, когда он прибыл в лагерь. Его произвели «в капитаны и поставили во главе колонны, которой предстоит отправиться на поиск Санчес Москеры в Пальма-Мочу».
В распоряжении Че оказались семьдесят пять человек. Вдобавок к тем людям, которые пришли вместе с ним, ему достались взводы под командованием старых товарищей с «Гранмы» Рамиро Вальдеса и Сиро Редондо, а также взвод Лало Сардиньяса, который стал заместителем Че.
Новое назначение Че несло на себе печать высшего доверия со стороны Фиделя. Геваре пришлось очень постараться, чтобы заслужить признание своих способностей, но этот процесс только закалил его. Ему была поручена трудная задача — привести раненых в безопасное место, — и он успешно с ней справился. Че исполнял обязанности врача, и в то же время искусно избегал сражений и риска новых потерь, в результате чего поспособствовал укреплению мощи повстанческой армии, добавив к ней новый отряд. Кроме того, Гевара обзавелся бесценными связями с местным населением. Он проявил себя строгим начальником, жестким по отношению к лодырям и обманщикам, лично при этом оставаясь безупречно честным. Но самое главное, Че показал себя настоящим вожаком и этим заслужил свое первое назначение на руководящий пост.
Че не стал медлить с исполнением возложенной на него новой миссии и следующим утром повел своих людей к месту засады, которую они устроили на «вершине Филиберто» — там, где был похоронен расстрелянный чивато Филиберто Мора. Утром 22 июля один из повстанцев случайно выстрелил из своего оружия и был за это доставлен к Фиделю, который пребывал в суровом расположении духа и без долгих рассуждений приказал его расстрелять. «Лало, Кресенсио и мне пришлось вступиться за парня, чтобы смягчить наказание», — писал Че.
Тем же утром все офицеры повстанческой армии подписали письмо Франку Паису, которое Фидель отправил ему от имени всех партизан. В письме содержались соболезнования в связи с недавней смертью его брата. Как потом рассказывал Че, когда настала его очередь ставить подпись, Фидель приказал ему назваться «команданте». «Так, почти мимоходом, меня назначили командиром второй колонны партизанской армии, которая позже стала известна как Колонна № 4».
Кубинские историки часто указывают на это назначение Че как на свидетельство того, что Фидель был о нем очень высокого мнения, подчеркивая, что этим шагом он выразил Геваре большее благорасположение, чем даже своему брату Раулю, но не объясняют при этом, почему Рауль не заслужил такой чести. Однако дневник Че содержит лаконичное замечание касательно этого судьбоносного дня, которое отчасти дает ответ на вопрос: «Рауль Кастро, разжалованный за то, что целый взвод отказался ему подчиняться, переведен в лейтенанты». О том, что именно произошло между Раулем и его подчиненными, на Кубе предпочитают умалчивать.