Если кто-то ранее испытывал тревогу по поводу склонности Фиделя к каудильизму, то теперь этот вопрос был уже не актуален. Впрочем, для Че он никогда и не стоял на повестке дня. Гевара всегда смотрел вперед — в тот день, когда будет осуществлена «подлинная» революция, — и верил, что только сильному человеку эта задача по плечу. Отныне дорога вперед была свободна.
У Че не было времени на то, чтобы сполна насладиться победой. Правительственные войска уже начали подготовительные действия: вдоль гор были размещены войска, на побережье усилены гарнизоны. Партизанам необходимо было теперь подыскивать места для засад, рыть окопы, вырабатывать маршруты для поставок припасов и отступления. На западе, в районе горы Каракас, Кресенсио Перес должен был удерживать линию фронта силами своих партизанских групп, а задачей Рамиро Вальдеса было защищать зону вокруг Ла-Ботельи и Ла-Месы на востоке. Огромная ответственность лежала на плечах Че, и он развил поистине бурную деятельность. «Когда через несколько дней армия Батисты начала кампанию по нашему "окружению и уничтожению", мы выступили на защиту своей небольшой территории, имея в распоряжении лишь не многим более двух сотен исправных стволов».
VIВ самый разгар сезона дождей сьерра ощутила приближение кризиса: с каждым днем приходили все новые сведения и слухи о том, что кольцо вокруг партизан смыкается. 6 мая правительственная армия заняла две рисовые фермы на самом краю сьерры и взяла в плен одного повстанца. 8 мая в двух местах на побережье высадились дополнительные войска. 10 мая Ла-Плата подверглась бомбардировке с воздуха и с моря. Че молнией летал из одного места в другое, следя за тем, чтобы силы партизан были распределены правильно.
Вместе с тем Че не забывал об аграрных преобразованиях и сборе налогов с землевладельцев и плантаторов Орьенте. Фидель хотел получить достаточно денег для того, чтобы удержать свою армию на плаву в течение всей кампании, но Че столкнулся с противодействием со стороны владельцев плантаций. «Вот обретем силу и поквитаемся», — писал он в дневнике.
Набрав людей из школы в Минас-дель-Фрио, которая уже работала под бдительным оком политического комиссара — коммуниста Пабло Рибальты, — Че сформировал новую, Восьмую, колонну, назвав ее в честь своего погибшего товарища Сиро Редондо.
Фидель, который явно не был уверен в способности своей армии противостоять вторжению, внутренне готовил себя к худшему. 26 апреля он сказал Селии: «Мне нужен цианид. Ты не знаешь, как его можно раздобыть? Также нам нужен стрихнин — чем больше тем лучше. Но мы должны действовать осторожно, чтобы никто не узнал. Я заготовил пару сюрпризов на случай, если нас разобьют». Получил ли Фидель яд и что он собирался с ним делать — остается неизвестным. Предположительно, Кастро планировал отравить воду в лагере, если бы им пришлось бежать. Слегка поддавшись пораженческому настроению, он отправил срочную записку Че, чтобы тот прибыл в ставку.
Подчиняясь приказу, Че взял с собой одного новоприбывшего, Оскара «Оскарито» Фернандеса Мелла, двадцатипятилетнего врача, только что приехавшего из Гаваны. Сидя за рулем джипа, Че повел машину на сумасшедшей скорости по узкой грунтовой дороге, проложенной вдоль крутых горных склонов. Заметив, что Оскарито заволновался, Че сказал, чтобы он не беспокоился, и добавил: «Когда мы прибудем на место, я вам кое-что скажу». По приезде Че сообщил Оскарито, что вел машину первый раз в жизни — и это была чистая правда. Во время путешествий с Альберто Гранадо Че научился водить мотоцикл, но никогда не сидел за рулем автомобиля.
Пока Че ждал возвращения Фиделя, который совершал проверку одной из линий фронта, он встретился с Лидией, курьером повстанцев, получившей задание посетить Гавану, Камагуэй и Мансанильо и связаться с подпольщиками. Лидии было уже за сорок, она оставила свою пекарню в Сан-Педро-де-Яо и присоединилась к повстанцам, после того как в их войска вступил ее единственный сын. Последний год Лидия служила курьером по особым поручениям Че и доставляла «наиболее компрометирующие» бумаги и документы повстанцев из Сьерра-Маэстры в Гавану и Сантьяго и обратно. Это были смертельно опасные задания, так как женщине приходилось неоднократно пересекать границу вражеской территории и в случае ареста ее ждали пытки и, вероятнее всего, гибель.