По прибытии в Эскамбрай Че ожидал, что к нему прибудет его курьер Лидия. Он рассчитывал, что она будет его связным с Фиделем и Гаваной, и к тому же она обещала привезти ему щенка взамен Омбрито, песика, оставленного Геварой в Сьерра-Маэстре. Но Лидия стала жертвой предательства, ее схватили и убили агенты Батисты.
Че глубоко переживал эту потерю. Через несколько месяцев после ее убийства он писал: «Лично для меня Лидия была особым человеком. Вот почему я предлагаю сегодня несколько воспоминаний в ее честь — скромный цветок, положенный на общую могилу, в которую превратился этот некогда счастливый остров».
В Камагуэе Че потерял военную фуражку, которая раньше принадлежала Сиро Редондо и которую он постоянно носил с момента смерти Сиро. Теперь Гевара заменил ее на черный берет, который со временем стал неотъемлемой частью его образа. Но тогда потеря фуражки была для него невосполнимой утратой. Оскарито Фернандес Мелл редко видел Че таким удрученным. «Эта фуражка была совершенно ужасна, — вспоминал Оскарито. — Козырек отвалился, она была грязной и вообще нелепой, но, поскольку она принадлежала Сиро, он хотел ее носить… Че был человеком одновременно суровым и невероятно сентиментальным».
IIОценив всю серьезность противоречий между повстанческими группировками в Эскамбрае, Че понял, что ему следует действовать быстро, чтобы навязать им свой авторитет и создать из них эффективную боевую силу. Его первой задачей было напасть на местные воинские части и блокировать движение транспорта по всей провинции Лас-Вильяс. Это должно было стать частью общего плана по срыву «фарсовых» президентских выборов, назначенных на 3 ноября, так что до них оставалось всего две недели.
Ограниченный набор кандидатов действительно свидетельствовал о том, что выборы предстоят не вполне свободные. Выдвиженцу Батисты премьер-министру Андресу Риверо Агуэро противостояли Карлос Маркес Стерлинг, отколовшийся от Ортодоксальной партии и Рамон Грау Сан-Мартин, бывший президент Кубы, дискредитировавший себя на этом посту. Неудивительно, что граждане не испытывали большого энтузиазма в связи с предстоящими выборами и явка избирателей ожидалась минимальная.
В восприятии значительной части общества ключевыми фигурами на политической сцене Кубы становились именно «барбудос» — как теперь называли в народе бородатых и длинноволосых партизан, — а отнюдь не болтуны из Гаваны. Чтобы извлечь пользу из своей растущей популярности, Фидель решил воспользоваться выборами и повести наступление по всему острову, рассчитывая на сей раз на поддержку населения. На случай если кто-то питал сомнения по поводу его отношения к выборам, Кастро пригрозил всем кандидатам тюрьмой или смертью.
Чтобы придать вес своим заявлениям, Фидель выслал новую колонну в льяно Орьенте и Камагуэя, а также дал сигнал Хуану Альмейде к постепенному окружению города Сантьяго. Кроме того, он развязал руки боевым группам, базировавшимся в городах, и уже в сентябре они провели несколько заметных акций в Гаване, выведя из строя передающее оборудование двух государственных радиостанций и устроив пожар в главном аэропорту страны — Ранчо Бойерос.
Вместе с тем не ослабевали политические репрессии со стороны правящего режима. Полиция совершила еще несколько жестоких убийств гражданских лиц, вызвав взрыв возмущения в обществе. Бюро по подавлению коммунистической деятельности широко применяло пытки в отношении политических, так что даже вызвало неодобрение со стороны поддерживавшего его работу ЦРУ. В сентябре одна из колонн Че в Камагуэе попала в засаду. Восемнадцать повстанцев были убиты, еще одиннадцать (включая раненых) были взяты в плен и без долгих рассуждений расстреляны.
Тем временем, после провала широкомасштабной военной операции, стали появляться новости о том, что в армии нарастает недовольство. Фидель пользовался любой возможностью, чтобы во всеуслышанье выразить похвалу солдатам кубинской армии и призвать их пересмотреть свою позицию, заключавшуюся в «служении тирании, а не отечеству». Любой офицер или солдат, который выберет последнее, мог присоединиться к повстанцам, имея при себе оружие; ему гарантировали сохранение жалованья, бесплатное жилье и питание вплоть до конца войны. Фидель вновь написал генералу Кантильо, призывая его совершить военный переворот против Батисты, но верховный армейский командир продолжал занимать уклончивую позицию. В то же время один из агентов Фиделя пытался убедить недовольных офицеров совершить измену и сформировать собственную колонну в армии повстанцев. Подобный шаг имел бы огромное пропагандистское значение для Фиделя и ускорил распад правительственных вооруженных сил.