Отношения Монхе с кубинским революционным режимом начались вскоре после победы кубинской революции. Его партия оказывала помощь партизанским группировкам Бехара и Мазетти. По словам Монхе, он делал это в надежде, что Куба не станет пытаться развязать партизанскую войну в его стране. Однако даже после того, что случилось с Бехаром и Мазетти, у Монхе оставались сомнения по поводу намерений Кубы.
Когда в 1965 г. Че исчез с Кубы и поползли разные слухи о том, где он теперь находится, Монхе насторожился. Он никогда не верил в россказни о разрыве между Фиделем и Че и знал, что оба они стремятся к распространению революции по всему миру. Поэтому он подозревал, что Че может находиться где-то в Африке.
В сентябре 1965 г. партия Монхе получила от кубинского правительства приглашение отправить трех своих членов на конференцию трех континентов, которая должна была состояться в Гаване в январе 1966 г. Однако вскоре Монхе узнал, что глава конкурирующей маоистской коммунистической партии Боливии, Оскар Самора, тоже приглашен на конференцию и ему разрешено привезти более многочисленную делегацию. Монхе и его товарищам по политбюро стало ясно, что по каким-то причинам кубинцы благоволят прокитайской партии. В ноябре товарищи Монхе убедили его приехать в Гавану загодя и попытаться выяснить, в чем дело.
Монхе одолевали подозрения, что все это было не просто оскорбительным выпадом против компартии, но также свидетельством того, что кубинцы планируют устроить волнения в Боливии. Было известно, что Самора предлагал предоставить кубинцам свои силы для этих целей, и, что очень важно, он был в дружеских отношениях с Че. В этот момент, по словам Монхе, он стал задаваться вопросом: где находится Че и какова его роль в происходящем?
С тех пор, вспоминает Монхе, он стал пристально изучать все новые сообщения в поисках указания на местонахождение Че. Он сказал товарищам, что, поехав в Гавану, постарается вести себя по возможности неконфликтно и намерен снискать расположение кубинцев, дабы выяснить, что у них на уме. Монхе прикидывал, не сказать ли кубинцам, что его партия не против «подготовиться» с их помощью к вооруженной борьбе. Он даже был готов предложить себя и других членов партии в качестве кандидатов на прохождение военного обучения под их руководством.
Чувствуя себя «слегка настороженно», Монхе в декабре 1965 г. отправился в Прагу, где перед вылетом в Гавану собрались многие представители иностранных делегаций, участвующих в Конференции трех континентов.
Сидя в самолете, летящем в Гавану, Монхе узнал в одном из пассажиров Режи Дебре, молодого французского теоретика-марксиста, который, как он знал, был тесно связан с кубинскими силами безопасности и приезжал в Боливию годом ранее. Также было известно — в основном из ряда написанных Дебре статей, — что он является активным сторонником применения кубинской революционной модели в Латинской Америке.
Прибыв в Гавану, Монхе сообщил кубинской службе безопасности, что приехал не только на конференцию, но и чтобы обсудить «еще один вопрос». Его тут же перевезли из гостиницы в особняк, принадлежащий разведслужбе.
Монхе сразу связался с молодыми боливийскими «студентами», жившими в Гаване, — все они были членами боливийского комсомола — и узнал, что многие из них проходят военное обучение, хотя не получали на это разрешения партии. Однако он не стал предъявлять им претензии, а, напротив, «встал на их сторону». На встрече с представителями Министерства внутренних дел Кубы — людьми Пиньейро — Монхе сказал, что он и его товарищи хотели бы пройти военное обучение. «Кубинцы очень обрадовались», — вспоминает Монхе.
Их радость была так велика, что позволила Монхе обойти Самору. Он потребовал, чтобы кубинцы сделали выбор, кому предоставить официальный статус на конференции: его делегации или делегации Саморы. В итоге официально была признана его делегация, а группа Саморы, по словам Монхе, была отправлена «на экскурсию» по кубинской провинции.
На конференции Монхе быстро понял, что главное — это не произносимые на ней речи, а то, что происходит в кулуарах. «Кубинцы пытались наладить контакт с различными группами, — вспоминал он, — но всегда с одним намерением: создать новые очаги партизанского движения в Латинской Америке. Особое внимание они уделяли наиболее радикальным группам, самым отчаянным, тем, кто находился в некоторой конфронтации с ортодоксальными коммунистами».
По словам Монхе, он знал также, что Советскому Союзу не нравится эта кампания по вербовке партизан, и поэтому, когда конференция окончилась, он решил ненадолго съездить в Москву, чтобы «разведать обстановку». К его удивлению, он сразу же был направлен прямо к Борису Пономареву, заведующему Международным отделом ЦК.